Daphnetin

Daphnetin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarin-Derivate, die zuerst als Naturstoffe in Daphne-Arten (Seidelbast; Thymelaeaceae) aufgefunden wurde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Daphnetin

Formel
C₉H₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
178,143 (g/mol)

CAS-Nummer
486-35-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-632-8

InChI Key
ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
7,8-Dihydroxychromen-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
7,8-Dihydroxycumarin; 7,8-Dihydroxy-2H-chromen-2-on; 7,8-Dihydroxychromen-2-on

INCI-Bezeichnung
DAPHNETIN

Englische Bezeichnung
Daphnetin
7,8-Dihydroxycoumarin; Daphnetol; 7,8-Dihydroxy-2H-chromen-2-one; 7,8-Dihydroxychromen-2-one
7,8-Dihydroxychromen-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Daphnetin:

C₉H₆O₄

M_r = 178,143 g/mol

7,8-Dihydroxychromen-2-on
SMILES: C1=CC(=C(C2=C1C=CC(=O)O2)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Daphnetin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Daphnetin ist ein geruchs- und geschmackloser weißer oder cremefarbener, meist pulverförmiger Feststoff.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser; beliebif mischbar mit Alkoholen, Dimethylsulfoxid.

Schmelzpunkt
262 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0900000000-229bcc260949c2dfabf9
splash10-004i-0900000000-d7e774d3de0bcb0abacd
splash10-004i-0900000000-4ad4033ea13869153ba7
splash10-004i-0900000000-a46bdb9faa01e2437339

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Di5Ub4I28lp

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Daphnetin - C₉H₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,03781 %
¹³C: 0,64322 %
¹⁴C: Spuren
60,6810 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,39469 %
3,3950 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 35,83665 %
¹⁷O: 0,01378 %
¹⁸O: 0,07364 %
35,9239 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 178,143 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,613 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 178,0266086732 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₆¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DAPHNETIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 85429.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.939.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5280569ChemSpider:ID 4444191Kegg Datenbank:ID C03093UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier XC84571RD2EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00197560Beilstein Datenbank:5-18-03-00211 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Daphnetin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Daphnetin.

[1] - Maira Javed, Ammara Saleem, Anne Xaveria, Muhammad Furqan Akhtar:
Daphnetin: A bioactive natural coumarin with diverse therapeutic potentials.
In: Frontiers in Pharmacology, 13, (2022), DOI 10.3389/fphar.2022.993562.

Letzte Änderung am 13.04.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Daphnetin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Kosmetik-Inhaltsstoff

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen