Die chemische Verbindung Dimethoxymethan - auch unter dem Namen Methylal bekannt - ist ein vielfach eingesetztes Lösungsmittel, zählt zu der Gruppe der Oxymethylenether (Polyoxymethylendimethylether, OME-1) und ist das Dimethylacetal von Formaldehyd.
Aufgrund des anomeren Effekts bevorzugt Dimethoxymethan die gauche-Konformation in Bezug auf jede der C-O-Bindungen anstelle der anti-Konformation. Da es zwei C-O-Bindungen gibt, ist die stabilste Konformation gauche-gauche, die etwa 7 kcal/mol stabiler ist als die anti-anti -Variante, während gauche-anti und anti-gauche energetisch dazwischen liegen. Da es eines der kleinsten Moleküle ist, das diesen Effekt zeigt, der in der Kohlenhydratchemie von großem Interesse ist, wird Dimethoxymethan häufig für theoretische Studien des anomeren Effekts verwendet.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Dimethoxymethan
C3H8O2
76,095 (g/mol)
109-87-5
203-714-2
NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylal; Formal; Formaldehyddimethylacetal; Methylendimethylether; Bis(methoxy)methan; Anesthenyl; Dimethylformal; Dioxapentan
Abkürzung
OME1
INCI-Bezeichnung
METHYLAL
Englische Bezeichnung
Dimethoxymethane
Methylene dimethylether; Formaldehyde dimethylacetal
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dimethoxymethan:
C3H8O2
Mr = 76,095 g/mol
SMILES: COCOC
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dimethoxymethan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Dimethoxymethan als klare, farblose, niedrig-viskose Flüssigkeit mit charakteristischem, chloroformähnlichen Geruch vor.
+ Dimethoxymethan ist in drei Teilen Wasser (285 g/L bei 20 °C) löslich und mit den meisten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln mischbar.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,18.
-105 °C
42 °C
-30,5 °C
235 °C
0,8593 g cm-3 bei 20 °C
426 hPa bei 20 °C
nD = 1,3513 bei 20 °C
-377,8 kJ/mol [l]
-47,3 × 10-6 cm3 mol-1
Raumgruppe P21/n Nr. 14 mit den Zellkonstanten a = 617,0(4) pm, b = 800,7(6) pm, c = 925,5(5) pm sowie α = γ = 90° und β = 107,72(5)° [1].
Spektroskopische Daten:
splash10-002b-9000000000-554001e35d7c98419a9c
splash10-002b-9000000000-0099d82bf688a8b574fe
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dimethoxymethan - C3H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 46,85071 %
13C: 0,50194 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00106 %
3H: Spuren
1H: 10,59622 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 41,94789 %
17O: 0,01613 %
18O: 0,0862 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 76,095 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,141 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.
Monoisotopische Masse: 76,0524294976 Da - bezogen auf 12C31H816O2.
Synthese, Gewinnung
Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder durch Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden. In wässriger Säure wird das Produkt wieder zu Formaldehyd und Methanol hydrolysiert.
Verwendung
Industriell wird Dimethoxymethan hauptsächlich als Lösungsmittel und zur Herstellung von Parfüms, Harzen, Klebstoffen, Abbeizmitteln und Schutzbeschichtungen verwendet. Eine weitere Anwendung die als Benzinzusatz zur Erhöhung der Oktanzahl; ebenfalls kann die Chemikalie als Diesel-Additiv eingesetzt werden.
In der Organische Synthese kann die Substanz als Schutz-Gruppe für die Alkohol-Funktion dienen.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: METHYLAL
Dimethoxymethan ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lösungsmittel.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35329.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff.
Dimethoxymethan ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3973 (EU Food Flavourings Database)
06.074
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H225Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden und bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,2 und 19,9 Vol.‑%.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.378.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1152 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1234.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Dimethoxymethan als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000112926527.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dimethoxymethan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Dimethoxymethane.
[1] - Yokoyama Yoshihiro, Ohashi Yuji:
Crystal and Molecular Structures of Methoxy and Methylthio Compounds.
In: Bulletin of the Chemical Society of Japan, (1999), DOI 10.1246/bcsj.72.2183.
Letzte Änderung am 17.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Dimethoxymethan.php
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