L-Arginin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Arginin

Formel
C₆H₁₄N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
174,204 (g/mol)

CAS-Nummer
74-79-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-811-1

InChI Key
ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-5-(diaminomethylidenamino)pentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Arginin; L-(+)-Arginin; H-Arg-OH; L-Arg

INCI-Bezeichnung
ARGININE

Englische Bezeichnung
L-Arginine
L-(+)-Arginine; Arginine
(2S)-2-Amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Arginin:

C₆H₁₄N₄O₂

M_r = 174,204 g/mol

(2S)-2-Amino-5-(diaminomethylidenamino)pentansäure
SMILES: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Arginin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

L-Arginin ist in reinem Zustand ein weißer, geruchsloser, Feststoff.

Isoelektrischer Punkt bei pH 10,8.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (148,7 g/L bei 20 °C).
- Schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -4,20.

Schmelzpunkt
238 °C

Siedepunkt
368 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,0 (-COOH)

pK_2s = 9,0 (-NH₃⁺

pK_3s = 12,1

Standard-Entropie
250,6 J/(mol K) bei 25 °C

Wärmekapazität
232,8 J/(K mol)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-1910000000-0191c1a63652c493660b
splash10-00di-9810000000-eb6eb73302b678cf0a24
splash10-00vi-3900000000-2d16b63fb1a9005b7ec5
splash10-00di-9000000000-5758f07643b4cb3d1d1c
splash10-0159-0900000000-908d1e8b3f68dfd976f2
splash10-004i-0900000000-41074c653e6eb1a5287d
splash10-004i-0900000000-036652a92ffe47f9f6a1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9AUtlheFYuU

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000517

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Arginin - C₆H₁₄N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 40,93023 %
¹³C: 0,43851 %
¹⁴C: Spuren
41,3687 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,10004 %
8,1008 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 32,04024 %
¹⁵N: 0,12206 %
32,1623 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,32349 %
¹⁷O: 0,00704 %
¹⁸O: 0,03765 %
18,3681 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 174,204 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,74 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 174,1116757068 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₄¹⁴N₄¹⁶O₂.

Wirkstoff L-Arginin

Lateinische Bezeichnung: Argininum.

ATC-Code:
V03AF11

Entgiftungsmittel für die Behandlung mit Zytostatika. Wird auch als Arginin-Hydrochlorid als Additivum zu i.v.-Lösungen verwendet.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB17289 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C62008 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ARGININE

L-Arginin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, haarkonditionierende, hautpflegende und duftende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74314.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

L-Arginin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5902 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.003

JECFA
1438

FEMA
3819

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.738.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6322ChemSpider:ID 6082Kegg Datenbank:ID C00062UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 94ZLA3W45FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6041056Beilstein Datenbank:1725413 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:142-49-4; 7004-12-8; 667422-95-9; 1332377-47-5; 154605-63-7; 154605-67-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Arginin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.