Nalidixinsäure

Nalidixinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,8-Naphthyridin-Derivate (Diazanaphthaline) und der Chinolon-Antibiotika.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nalidixinsäure

Formel
C₁₂H₁₂N₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
232,239 (g/mol)

CAS-Nummer
389-08-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-864-7

InChI Key
MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Nalidixic Acid
Nalidic acid
1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Nalidixate; Nalidixin; NegGram; Nevigramon; Uronidix; Innoxalon; Nalidixan; Nalitucsan; Sicmylon; Unaserus; WIN 18,320

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nalidixinsäure:

C₁₂H₁₂N₂O₃

M_r = 232,239 g/mol

1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure
SMILES: CCN1C=C(C(=O)C2=C1N=C(C=C2)C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nalidixinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Nalidixinsäure ist in reinem Zustand ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform (35 g/L bei 23 °C), Toluol (1,6 g/L ber 23 °C).
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,10 g/L bei 23°C), Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,41.

Schmelzpunkt
229,5 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,6

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0190000000-9f01c18c495b23232800
splash10-0a4i-0490000000-2fbf36cc9f6f88d4cd65
splash10-001i-0090000000-b3f65ce918413bce9fa8
splash10-014i-0090000000-0ff01a82dbce74faefc6

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IAlMqe3tIbb

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014917

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nalidixinsäure - C₁₂H₁₂N₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,40407 %
¹³C: 0,65786 %
¹⁴C: Spuren
62,0619 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,20791 %
5,2084 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,0168 %
¹⁵N: 0,04578 %
12,0626 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,61685 %
¹⁷O: 0,00793 %
¹⁸O: 0,04237 %
20,6671 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 232,239 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,306 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 232,0847922544 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₂¹⁴N₂¹⁶O₃.

Wirkstoff Nalidixinsäure

ATC-Code:
J01MB02

Nalidixinsäure ist gegen gramnegative Bakterien wirksam, mit geringer anti-grampositiver Aktivität. In niedrigeren Konzentrationen wirkt es bakteriostatisch.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00779 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47630 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 2040 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.241.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3249.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4421ChemSpider:ID 4268Kegg Datenbank:ID D00183UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3B91HWA56MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020912

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nalidixinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.