Nateglinid

Nateglinid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe Megletinide, die in diesem Fall vom Phenylalanin abgeleitet ist und als Arzneistoff (siehe unten) Anwendung findet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nateglinid

Formel
C₁₉H₂₇NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
317,429 (g/mol)

CAS-Nummer
105816-04-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
642-283-9

InChI Key
OELFLUMRDSZNSF-OFLPRAFFSA-N

Systematischer Name
(2R)-3-Phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexancarbonyl)amino]propansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
AY4166

Englische Bezeichnung
Nateglinide
(2R)-3-Phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Starlix; Senaglinide; Starsis; Fastic

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nateglinid:

C₁₉H₂₇NO₃

M_r = 317,429 g/mol

(2R)-3-Phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexancarbonyl)amino]propansäure
SMILES: CC(C)C1CCC(CC1)C(=O)N[C@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Nateglinid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,4.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0903000000-ae545cd52cf21d62bac5
splash10-01di-4900000000-3e4bea96ab1e4494a977

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OELFLUMRDSZNSF-OFLPRAFFSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nateglinid - C₁₉H₂₇NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,13086 %
¹³C: 0,76207 %
¹⁴C: Spuren
71,8929 %H
Wasserstoff27 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 27,216 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,57303 %
8,5739 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,39589 %
¹⁵N: 0,01675 %
4,4126 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,0838 %
¹⁷O: 0,0058 %
¹⁸O: 0,031 %
15,1205 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 317,429 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,15 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 317,1990937334 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₇¹⁴N¹⁶O₃.

Wirkstoff Nateglinid

ATC-Code:
A10BX03

Nateglinid ist ein medizinischer Wirkstoff zur Behandlung von Typ-2-Diabetes.

Nateglinid senkt den Blutzucker, indem es die Freisetzung von Insulin aus der Bauchspeicheldrüse stimuliert. Dies wird dadurch erreicht, dass ATP-abhängige Kaliumkanäle in der Membran der β-Zellen geschlossen werden. Dadurch werden die β-Zellen depolarisiert und spannungsgesteuerte Calciumkanäle öffnen sich. Der daraus resultierende Calciumeinstrom induziert die Fusion von insulinhaltigen Vesikeln mit der Zellmembran und es kommt zur Insulinsekretion.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00731 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61858 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.170.086.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5311309ChemSpider:ID 10482084Kegg Datenbank:ID D01111UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 41X3PWK4O2EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9040687

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nateglinid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.