Pentadecafluoroctansäure

Pentadecafluoroctansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen (siehe: PFAS). Es handelt sich um die (in der Alkyl-Kette) vollständig fluorierte (perfluorierte) Pentadecansäure.

Die Salze und Ester der Pentadecafluoroctansäure heißen Pentadecafluoroctanoate.

OECD Strukturkategorie 102: Perfluoralkylcarbonsäuren (PFCAs), deren Salze und Ester.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pentadecafluoroctansäure

Formel
C₈HF₁₅O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
414,07 (g/mol)

CAS-Nummer
335-67-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-397-9

InChI Key
SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoroctansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Perfluoroctansäure; Perfluorcaprylsäure; Perfluor-n-octansäure; Pentadecafluor-1-octansäure; Pentadecafluor-n-octansäure; PFOA; C8-PFCA

Englische Bezeichnung
Perfluorooctanoic acid
PFOA, C8; Pentadecafluorooctanoic acid; PFO; Perfluorocaprylic acid; Perfluoro-n-octanoic acid
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctanoic acid

Handelsnamen; Präparate
C8-PFCA; FC-143

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pentadecafluoroctansäure:

C₈HF₁₅O₂

M_r = 414,07 g/mol

2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluoroctansäure
SMILES: C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pentadecafluoroctansäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Pentadecafluoroctansäure ist in reinem Zustand ein weißer, amphiphober, chemisch sehr stabiler, kristalliner Feststoff mit stechendem Geruch.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser (9,5 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,69 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
54,3 °C

Siedepunkt
192,4 °C

Dichte
1,792 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,30

Dampfdruck
0,525 mmHg bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-3922000000-8d836dcfc5b7b17a7e43
splash10-014i-0109000000-85e049412c1e14ac87c5
splash10-014i-0999400000-2d7b11414909890b7272

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3t2xaAGm3OP

NIST IR-Spektrum
Perfluorooctanoic acid

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pentadecafluoroctansäure - C₈HF₁₅O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 22,95975 %
¹³C: 0,24598 %
¹⁴C: Spuren
23,2057 %H
Wasserstoff1ΣA_r = 1,008 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0E-5 %
³H: Spuren
¹H: 0,24341 %
0,2434 %F
Fluor15 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 284,976047445 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 68,82315 %
68,8231 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 7,7089 %
¹⁷O: 0,00296 %
¹⁸O: 0,01584 %
7,7277 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 414,070047445 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,415 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 413,9737017172 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H¹⁹F₁₅¹⁶O₂.

Verwendung

Die Pentadecafluoroctansäure ist eine weltweit als industrielles Tensid in chemischen Prozessen verwendete und als Rohstoff eingesetzte Industriechemikalie.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H362
Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

Pentadecafluoroctansäure ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - fortpflanzungsgefährdend (R); persistent, bioakkumulierbar und toxisch (PBT).

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.817.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1613 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3261.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9554ChemSpider:ID 9180UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 947VD76D3LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8031865Andere CAS-Nummern:65618-66-8; 71244-15-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pentadecafluoroctansäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.