Phosmet

Phosmet ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und der Thiophosphorsäureester.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Phosmet

Formel
C₁₁H₁₂NO₄PS₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
317,314 (g/mol)

CAS-Nummer
732-11-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-987-4

InChI Key
LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(Dimethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)isoindol-1,3-dion

INCI-Bezeichnung
Phosmet

Englische Bezeichnung
Phosmet
2-(Dimethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione

Handelsnamen; Präparate
Fosmet; Decemthion; Phthalophos; Imidathion; Percolate; Prolate; Ftalophos; Kemolate; Safidon; Simidan; Smidan; Imidan

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Phosmet:

C₁₁H₁₂NO₄PS₂

M_r = 317,3138 g/mol

2-(Dimethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)isoindol-1,3-dion
SMILES: COP(=S)(OC)SCN1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Phosmet. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Phosmet ist in reinem Zustand ein weißer bis cremefarbener Feststoff mit intensivem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in.
- Praktisch unlöslich in WasserAceton, Benzol.

Schmelzpunkt
72,7 °C

Zersetzungstemperatur
100 °C

Dichte
1,03 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-06sj-3900000000-289561dc5def7d76ee65
splash10-03di-0900000000-5f3bf6e13e40639c4fb8
splash10-03di-0900000000-b19820d3eaa3e9d1dc43
splash10-03di-0900000000-66479cf96aa22f5da506

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DbakDbx6CYs

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Phosmet - C₁₁H₁₂NO₄PS₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 41,19598 %
¹³C: 0,44136 %
¹⁴C: Spuren
41,6373 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,81162 %
3,8120 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,39749 %
¹⁵N: 0,01675 %
4,4142 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,11904 %
¹⁷O: 0,00773 %
¹⁸O: 0,04134 %
20,1681 %P
Phosphor1ΣA_r = 30,973761998 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 9,76124 %
9,7612 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 19,18748 %
³³S: 0,15418 %
³⁴S: 0,88204 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00323 %
20,2071 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 317,313761998 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,151 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 316,9945372164 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₂¹⁴N¹⁶O₄³¹P³²S₂.

Wirkstoff Phosmet

ATC-Code:
QP53AF06
QP53BB03

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11448 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C76877 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Phosmet

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 97928.

Pestizid

Phosmet ist ein aus Phthalimid gewonnenes, nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid, das bei Pflanzen und Tieren eingesetzt wird, hauptsächlich an Apfelbäumen zur Bekämpfung des Apfelwicklers, aber auch bei einer Vielzahl von Obstkulturen, Zierpflanzen und Weinreben zur Bekämpfung von Blattläusen, Saugnäpfen, Milben und Fruchtfliegen.

Darüber hinaus wird der Wirkstoff für eine direkte Behandlung von Ektoparasiten bei Tieren eingesetzt, um Flöhe, Läuse, Zecken und andere bei Rindern, Schweinen und Hunden zu bekämpfen.

Als Organophosphat hemmt Phosmet kompetitiv die Pseudocholinesterase und die Acetylcholinesterase (AChE) und verhindert so die Hydrolyse und Inaktivierung von Acetylcholin. Seine hemmende Wirkung auf das AChE-Enzym führt zu einem krankhaften Überschuss an Acetylcholin im Körper.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 850.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H361f
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H370
Schädigt die Organe.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 92,5 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.010.899.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0543 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12901ChemSpider:ID 12367Kegg Datenbank:ID C18756UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VN04LI540YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5024261

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Phosmet als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.