Piperazin ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung, deren Molekül aus einem sechsgliedrigen Ring besteht, der zwei Stickstoffatome an gegenüberliegenden Positionen im Ring enthält (N-Ringsystem). Als Piperazine im Allgemeinen bezeichnet man eine große Klasse natürlicher Substanzen und als pharmazeutische Wirkstoffe synthetisch hergestellter Stoffe, deren molekulare Struktur die Piperazin-Gruppierung (Piperazyl-Gruppe) als funktionelle Gruppe enthalten.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Piperazin
C4H10N2
86,138 (g/mol)
110-85-0
203-808-3
GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,4-Diazacyclohexan; Diethylendiamin; Hexahydropyrazin; Piperazidin; 1,4-Piperazin; N,N-Diethylethylendiamin; 1,4-Diazinan
Abkürzung
PIP
Englische Bezeichnung
Piperazine
1,4-Diazacyclohexane; Diethylenediamine; Hexahydropyrazine; Piperazidine; 1,4-Piperazine
Handelsnamen; Präparate
Antiren
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Piperazin:
C4H10N2
Mr = 86,138 g/mol
SMILES: C1CNCCN1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Piperazin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reines Piperazin weißer, amin-artig riechende und salzig schmeckender, stark hygroskopischer Feststoff vor, leicht Wasser und Kohlendioxid aus der Luft absorbiert. Die Substanz kristallisiert blättchenartig aus Wasser als Piperazin-Hexahydrat.
+ Leicht löslich in Wasser (150 g/L bei 20 °C) und 1,2-Ethandiol (Ethylenglycol).
- Unlöslich in Diethylether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -1,24 bei 25 °C.
106 °C
147 °C
320 °C
1,1 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 9,8
nD = 1,446 bei 113 °C
-56,8 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-9000000000-66908ddfe69d5ab2d477
splash10-000i-9000000000-044d64bffabbb2fef60d
splash10-000l-9000000000-d389a0116860f9fb2c27
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Piperazin - C4H10N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,18439 %
13C: 0,59122 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00117 %
3H: Spuren
1H: 11,70098 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 32,39881 %
15N: 0,12342 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 86,138 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,609 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.
Monoisotopische Masse: 86,08439833 Da - bezogen auf 12C41H1014N2.
Wirkstoff Piperazin
ATC-Code:P02CB01
Als Wirkstoff zählt Piperazin zu den Anthelminthika und wird als Mittel gegen Nematoden eingesetzt.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00592 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61892 (Wirkstoff-Beschreibung).
Duftstoff, Aromastoff
Piperazin ist in der Liste der Aromastoffe aufgezählt (ammoniakalischer Geruch und salziger Geschmack).
Piperazin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5720 (EU Food Flavourings Database)
14.141
1615
4250
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H228Entzündbarer Feststoff.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.463.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1032 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2685.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Piperazin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 31.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Piperazin.php
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