o-Anisidin ist eine organische Verbindung, die chemisch ein Benzol-Derivat darstellt, bei der der Ring 2 Substituenten in ortho-Stellung trägt: Eine Amino-Gruppe und eine Methoxy-Gruppe (1-Amino-2-methoxybenzol).
Bezeichnungen und Identifikatoren
O-Anisidin
C7H9NO
123,155 (g/mol)
90-04-0
201-963-1
VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Methoxyanilin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
ortho-Anisidin; o-Aminoanisol; 2-Anisidin; 1-Amino-2-methoxybenzol
Englische Bezeichnung
o-Anisidine
1-Amino-2-methoxybenzene
2-Methoxyaniline
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung O-Anisidin:
C7H9NO
Mr = 123,155 g/mol
2-Methoxyanilin
SMILES: COC1=CC=CC=C1N
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: O-Anisidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Reinstes o-Anisidin ist eine klare, farblose Flüssgkeit, die sich in Folge von Luftoxidation gelblich und schließlich bräunlich verfärbt.
+ Etwas löslich in Wasser (15 g/L bei 25 °C); löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Ethanol.
6,2 °C
224 °C
118 °C
415 °C
1,0923 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,52
0,05 mbar bei 20 °C
-80,44 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-0ac0-8900000000-1e225ec069e10e5f0553
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung O-Anisidin - C7H9NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 67,5456 %
13C: 0,72365 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00074 %
3H: Spuren
1H: 7,36559 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 11,33031 %
15N: 0,04316 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 12,95938 %
17O: 0,00498 %
18O: 0,02663 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 123,155 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,12 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 123,0684139138 Da - bezogen auf 12C71H914N16O.
Verwendung
Eine spezielle Anwendung ist die als Kernholzindikator: Eine saure Lösung von ortho-Anisidin wird durch Zugabe einer Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Wird diese Mischung das Holz aufgetragen, dann entsteht durch die Reaktion der Polyphenole im Kernholz ein rotbrauner Azofarbstoff.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.785.
WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 127, (2021).
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0970 [englisch].
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit O-Anisidin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 010440.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2431.
Isomere Anisidine
Vom Anisidin gibt es insgesamt 3 verschiedene Konstitutionsisomere, die sich in dem Substitutionsmuster - der Stellung - der Methoxy- (–OCH3) und der Amino-Gruppe (-NH2) am aromatischen Benzol-Ring unterscheiden. Je nach Betrachtungsweise handelt es sich bei diesen Substanzen um Methoxyaniline wie auch um Aminoanisole.
Siehe auch: o-Anisidin Hydrochlorid.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von O-Anisidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 19.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/O-Anisidin.php
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