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Galactose




Die Galactose (auch: Galaktose, Schleimzucker, Milchspaltzucker) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Einfachzucker (Monosaccharide). Speziell handelt es sich um eine Hexanal-Grundstruktur, die mit fünf Hydroxy-Gruppen substituiert ist: Pentahydroxyhexanal.

 

Allgemeines

Wie alle Einfachzucker tritt auch die Galaktose in zwei verschiedenen Formen auf: Die L(-)-Galactose sowie die in der Natur als Kohlenhydrat bzw. Kohlenhydratbestandteil der meisten Lebewesen vorkommende D(+)-Galactose; letztere wird häufig als die Galactose bezeichnet. Nachfolgend sind die Keilstrichformeln und die Fischer-Projektionen der beiden isomeren Zucker dargestellt:

 

D-Galactose D-Galactose Fischer L-Galactose L-Galactose-Fischer
D-Galactose
(2R,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
L-Galactose
(2S,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal

 

Die Galactose besitzt sechs Kohlenstoffatome und wird damit den Hexosen bzw. den Aldohexosen - auf Grund der Aldehyd-Gruppe - zugeordnet.

 

Ringformen

In wässrigen Lösungen wie auch in biologischen Systemen stellt sich ein Gleichgewicht zwischen der offenkettigen und speziellen cyclischen Formen ein, die aus intramolekularen Ringschlüssen der Aldehyd-Gruppen und einer der OH-Gruppen resultieren:

Die Pyranose-Form der Galactose ist ein cyclisches Halb-Acetal aus der Carbonyl-Gruppe und einer OH-Gruppe; je nach Stellung der Hydroxy-Gruppe an C1 werden eine α- und eine β-Galactopyranose unterschieden, wie nachfolgend an der D-Galaktose darstellt wird:

 

D-Galactose-Pyranose

 

Durch die Ringbildung entsteht am Carbonyl-Kohlenstoff ein neues Chiralitätszentrum - ein so genanntes anomeres C-Atom; das Isomer mit S-Konfiguration wird als α-, jenes mit R-Konfiguration als β-Form bezeichnet. Das Gleichgewicht in Wasser stellt sich bei 73 Massenprozenten β- und 27 % α-D-Galactopyranose ein.

Eine weitere, etwas weniger stabile, cyclische Variante ist die Furanose-Form der Galactose (Gleichgewichts-Anteil 32 % in Wasser) durch Ringschluss der Carbonyl-Gruppe mit der OH-Gruppe an C4:

 

D-Galactose-Furanose

 

Insgesamt können folgende ringförmigen Isomere der beiden Galactose-Arten unterschieden werden (dargestellt in der Mills-Projektion):

 

alpha-D-Galactofuranose beta-D-Galactofuranose alpha-D-Galactopyranose beta-D-Galactopyranose
α-D-Galactofuranoseβ-D-Galactofuranoseα-D-Galactopyranoseβ-D-Galactopyranose
[α]20D = + 150,7°[α]20D = + 52,8°
alpha-L-Galactofuranose beta-L-Galactofuranose alpha-L-Galactopyranose beta-L-Galactopyranose
α-L-Galactofuranoseβ-L-Galactofuranoseα-L-Galactoopyranoseβ-L-Galactopyranose

 

Herstellung

Galactose wird als Bestandteil des Disaccharids Lactose in erster Linie aus Milch gewonnen; diese enthält ca. 3 bis 5 Prozent Lactose in der Molke. Dazu wird die zunächst abgetrennte Lactose enzymatisch (mittels Lactase) oder säurekatalytisch in D-Galactose und Glucose gespalten oder die Molke mit bestimmten Mikroorganismen fermentiert (Enterobacteriaceae, Lactobacteriaceae, Ascomyceten, Basidiomyceten) [2].

 

Lactose
Abbildung: Lactose mit dem Galactose-Ring links unten; oben rechts Glucose).

 

Vorkommen

Ausser als Bestandteil der Lactose und der Disaccharide Lactulose und Melibiose kommt die Galactose in einer Vielzahl von Oligo- und Polysachariden sowie in Galactanen, Glycoproteinen und anderen vor, wenn auch nur in geringen Anteilen. Freie Galaktose findet sich in nur sehr geringen Konzentrationen im Wein und in bestimmten Milchprodukten (einige Käsesorten, Jogurt).

Galactose-haltige Glycoside werden als Galactoside bezeichnet; hier ist der Zucker (Glycon) mit einem Nichtzucker-Anteil (Aglycon) verbunden.

 

Datenblatt: D-(+)-Galactose

Systematischer Name:(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal Weitere Namen:Galaktose; aldehydo-D-Galactose Trivialnamen:Cerebrose Abkürzung:Gal Summenformel:C6H12O6 Molekulargewicht:180,16 Schmelzpunkt:163 - 165 °C Dichte: 1,5 g cm-3 bei 20°C Löslich in:Wasser (besonders in heißem) Unlöslich in:Ethanol, Ether (schlecht) pKa-Wert:12,35 bei 25°C in Wasser CAS-Nummer:59-23-4 EC-Nummer, EINECS:200-416-4 InChI Key:GZCGUPFRVQAUEE-KCDKBNATSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID EhxSksZP7ru Externe Datenbanken:ChemSpider: 2301265; PubChem: 3037556; Kegg: C00124; ChemIDPlus: 59-23-4

 

Datenblatt: L(-)-Galactose

Systematischer Name:(2S,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal Weitere Namen:aldehydo-L-Galactose Summenformel:C6H12O6 Molekulargewicht:180,16 CAS-Nummer:15572-79-9 EC-Nummer, EINECS:239-630-8 InChI Key:GZCGUPFRVQAUEE-DPYQTVNSSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 76670; PubChem: 84996; Kegg: C01825; ChemIDPlus: 15572-79-9

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Emil Fischer, Robert S. Morrell:
Über die Configuration der Rhamnose und Galactose.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1894), DOI 10.1002/cber.18940270177.

[2] - Sabine Baumgart:
Über Nebenprodukte von D-Galactose in Abhängigkeit von ihrer Herstellung.
In: Dissertation, TU Berlin, (2001).

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 22.11.2018.



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