Octadecan

Octadecan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Kohlenwasserstoffe, speziell aus der Gruppe der Normal-Alkane:

Octadecan ist damit ein unverzweigtes, gesättigtes Alkan mit einer Kohlenstoff-Kette aus 18 C-Atomen. Die bei Zimmertemperatur weiße, wasserunlösliche, farblose Substanz schmilzt bei etwa 28° Celsius.

Der gesättigte Kohlenwasserstoff ist unter anderem Bestandteil des Erdöls, aus dem er nach der Destillation aus der Fraktion der Schmieröldestillate isoliert werden kann.

Verwendung

n-Octadecan findet in der Industrie Anwendung als Lösungsmittel und als Adsorptionsmittel. In der EU werden jährlich mehrere Tausend Tonnen der Substanz produziert bzw. verarbeitet.

In kosmetischen Artikeln ist der synthetische Kohlenwasserstoff unter der INCI-Bezeichnung Octadecane als geschmeidigmachender, duftender oder hautkonditionierender Zusatzstoff bzw. als Lösungsmittel zu finden.

Herstellung

Octadecan ist Bestandteil des Erdöls und einiger daraus gewonnener Produkte, wie zum Beispiel Paraffinwachse. Die industrielle Produktion erfolgt durch Isolierung und Aufbereitung der Erdöl-Fraktion der Schmieröldestillate.

Abkömmlinge

Im Octadecan sind die C-Atome in einer unverzweigten Kette angeordnet. Verknüpft man die 18 Kohlenstoff-Atome auf andere Weise, so ergeben sich insgesamt 60523 Möglichkeiten und damit genauso viele unterschiedliche Verbindungen, Konstitutionsisomere des Octadecans.

Der Octadecan-Rest - ein H-Atom einer der endständigen CH₃-Gruppe wird durch eine andere Atomgruppierung ersetzt - wird als Octadecyl-Rest oder Octadecyl-Gruppe bezeichnet - der geläufige Trivialname dieser Alkyl-Gruppe lautet Stearyl-Gruppe.

Wichtige Derivate des n-Octadecans bzw. Verbindungen mit einer Stearyl-Gruppe sind:

1-Octadecanol (Stearylalkohol),
1-Octadecansäure (Stearinsäure),
1-Octadecanal (Stearaldehyd).

Datenblatt: Octadecan

Weitere Namen:n-Octadecan; Oktadekan Englische Bezeichnung:Octadecane INCI-Bezeichnung:Octadecane Summenformel:C_₁₈H_₃₈ Molekulargewicht:254,494 Schmelzpunkt:28,180 °C Siedepunkt:316,71 °C Flammpunkt:154 °C Zündtemperatur:235 °C Dichte: 0,7818 g cm^-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,4389 bei 20°C Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:593-45-3 EC-Nummer, EINECS:209-790-3 InChI Key:RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID FN8Y3O0jJxz Externe Datenbanken:ChemSpider: 11145; PubChem: 11635; ChemIDPlus: 593-45-3; ChEBI: 32926 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.008.902

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie kann tödlich wirken, wenn sie verschluckt wird oder in die Atemwege gelangt.

LD50 (Ratte, oral): 5000 mg pro kg

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Octadecane.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - M. V. Dover, W. A. Hensley:
Properties of 1-Octadecene, n-Octadecane, and Di-m-tolylethane.
In: Industrial and Engineering Chemistry, (1935), DOI 10.1021/ie50303a023.

Aktualisiert am 10.12.2018.

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