Aflatoxine

Die Aflatoxine bilden eine Gruppe von Naturstoffen und eine Untergruppe der Mykotoxine, die von bestimmten Schimmelpilzarten gebildet werden und für Mensch und Tier gesundheitsschädliche Wirkungen besitzen (Toxine). Die Bezeichnung Aflatoxin ist vom Schimmelpilz Aspergillus flavus abgeleitet (Aspergillus flavus Toxin).

Chemisch betrachtet handelt es sich bei den Aflatoxinen um O-heterocyclische Strukturen mit einem Grundgerüst aus einem Cumarin-Ring und einer Dihydrofuranofuran- bzw. einer Tetrahydrofuranofuran-Einheit.

Die Bezeichnung der einzelnen Aflatoxine erfolgt mit Hilfe von nachgestellten Großbuchstaben und Ziffern; letztere werden in der korrekten Schreibweise als Index tiefgestellt: Aflatoxin B₁.

Daten und Eigenschaften

Die Aflatoxine sind in reinem Zustand kristalline Substanzen, die sich gut in Chloroform, Methanol und Dimethylsulfoxid lösen lassen. Die Wasserlöslichkeit liegt bei etwa 10 bis 20 mg pro Liter.

Geschützt vor Licht und ultravioletter Strahlung sind die einzelnen Aflatoxine recht stabil, selbst bei Temperaturen von über 100 °C; auch Aflatoxin-Lösungen in Chloroform oder Benzol lassen sich über Jahre lagern, wenn sie kühl gelagert werden.

Auf Grund der Lacton-Funktion sind die Aflatoxine empflindlich gegen alkalische Einflüsse.

In der nachfolgenden Tabelle sind die einzelnen Aflatoxine mit Strukturformel, systematische Namen (IUPAC) und gegebenenfalls Alternativnamen aufgeführt:

(-)-Aflatoxin B₁

(6aR,9aS)-4-Methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
CAS [1162-65-8]
C₁₇H₁₂O₆; M = 312,27 g mol^-1

Aflatoxin B₂

(6aR,9aS)-4-Methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[7220-81-7]
C₁₇H₁₄O₆; M = 314,29 g mol^-1

Aflatoxin B₂a

(6aS,8R,9aS)-8-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[17878-54-5]
C₁₇H₁₄O₇; M = 330,29 g mol^-1

Aflatoxin D₁

3-[(3aS,8aR)-4-Hydroxy-6-methoxy-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-5-yl]-2-cyclopenten-1-on
[52373-83-8]
C₁₇H₁₄O₇C₁₆H₁₄O₅; M = 286,28 g mol^-1

Aflatoxin G₁

(7aR,10aS)-5-Methoxy-3,4,7a,10a-tetrahydro-1H,12H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]pyrano[3,4-c]chromen-1,12-dion
[1165-39-5]
C₁₇H₁₂O₇; M = 328,06 g mol^-1

Aflatoxin G₂

(7aR,10aS)-5-Methoxy-3,4,7a,9,10,10a-hexahydro-1H,12H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]pyrano[3,4-c]chromen-1,12-dion
[7241-98-7]
C₁₇H₁₄O₇; M = 330,29 g mol^-1

Aflatoxin G₂a

(7aS,10aS)-9-Hydroxy-5-methoxy-3,4,7a,9,10,10a-hexahydro-1H,12H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]pyrano[3,4-c]chromen-1,12-dion
[20421-10-7]
C₁₇H₁₄O₇; M = 346,29 g mol^-1

Aflatoxin M₁
4-Hydroxyaflatoxin B₁

(6aR,9aR)-9a-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[6795-23-9]
C₁₇H₁₂O₇; M = 328,27 g mol^-1

Aflatoxin M₂

(6aR,9aR)-9a-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[6885-57-0]
C₁₇H₁₄O₇; M = 330,29 g mol^-1

Aflatoxin P₁

(6aR,9aS)-4-Hydroxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[32215-02-4]
C₁₆H₁₀O₆; M = 298,25 g mol^-1

Aflatoxin Q₁

(3S,6aR,9aS)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[52819-96-2]
C₁₇H₁₂O₇; M = 328,27 g mol^-1

Aflatoxin Q₂a

3,8-Dihydroxy-4-methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[89989-32-2]
C₁₇H₁₄O₈; M = 346,29 g mol^-1

Aflatoxin Ro
Aflatoxicol

(1S,6aR,9aS)-1-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-11(1H)-on
[29611-03-8]
C₁₇H₁₄O₆; M = 314,29 g mol^-1

Nachfolgend sind einige mit den Aflatoxinen verwandte Mykotoxine aufgeführt, die ebenfalls in Aspergillus-Arten auftreten, teilweise mit den Aflatoxinen strukturell verwandt sind und mit diesen häufig auf verschimmelten Lebensmitteln auftreten.

Aspertoxin

12c-Hydroxy-6,8-dimethoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on
[CAS 20797-80-2]
C₁₉H₁₄O₇; M = 354,31 g mol^-1

Sterigmatocystin

(3aR,12cS)-8-Hydroxy-6-methoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on
[10048-13-2]
C₁₈H₁₂O₆; M = 324,28 g mol^-1

Fumagillin

(2E,4E,6E,8E)-Deca-2,4,6,8-tetraenedisäuremono-{(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiranyl]-1-oxaspiro[2.5]oct-6-yl}ester
[23110-15-8]
C₂₆H₃₄O₇; M = 458,54 g mol^-1

Maltoryzin

(3E)-1-(2,3,6-Trihydroxyphenyl)-3-penten-1-on
[6826-42-2]
C₁₁H₁₂O₄; M = 208.21 g mol^-1

Ochratoxin A

(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)-carbonyl)-L-phenylalanin
[303-47-9]
C₂₀H₁₈ClNO₆; M = 403,81 g mol^-1

Patulin

4-Hydroxy-4H-furo[3,2-c]pyran-2(6H)-on
[149-29-1]
C₇H₆O₄; M = 154,12 g mol^-1

Aflatoxin-Problematik

Aflatoxine sind natürlich auftretende, jedoch unerwünschte chemische Substanzen aus der Gruppe der Mykotoxine, die als Stoffwechselprodukte (Sekundärmetabolite) insbesondere von den Aspergillus-Arten Aspergillus flavus, Aspergillus ostianus, Aspergillus parsiticus, Aspergillus puberulum, Aspergillus tamarii, Aspergillus nomius u. a. gebildet werden. Voraussetzung für die Aflatoxin-Bildung durch diese weltweit auftretenden Schimmelpilzarten sind Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 40 °C. Da in Mitteleuropa moderatere Umwelttemperaturen herrschen, ist die Aflatoxin-Bildung besonders in den wärmeren tropischen und subtropischen Klimazonen von Bedeutung.

Der Problemkreis Aflatoxin beginnt also mit günstigen Umgebungsbedingungen für das Wachstum der in Frage kommenden Schimmelpilze sowie den geforderten Temperaturen für die Aflatoxinbildung bei Anbau, Produktion, Lagerung, Transport und Verarbeitung von Pflanzen, die direkt oder indirekt der Futtermittel- oder Lebensmittelproduktion dienen. Gebildet werden hierbei in erster Linie die Aflatoxine B₁, B₂, G₁ und G₂, wobei das giftigste und krebserregende Aflatoxin B₁ am häufigsten auftritt.

Die in der natürlichen Form zunächst biologisch inaktiven Aflatoxine gelangen nach Nahrungsmittel- bzw. Futtermittelaufnahme sehr schnell über den Darm ins Blut und damit in die Zellen, wo sie in verschiedenen Stoffwechselprozessen umgewandelt und aktiviert werden.

Epoxidierung

Die teratogene, mutagene und carcinogene Wirkung der Aflatoxine B₁ und G₁ liegt in der 8,9-Doppelbindung dieser Mykotoxine begründet, die unter katalytischem Einfluss (Cytochrom P450-abhängige Enzyme) epoxidiert und damit aktiviert werden. Die entsprechenden Aflatoxin-8,9-epoxide können Protein-Addukte (unter Inaktivierung der beteiligten Proteine) und RNA- bzw. DNA-Addukte ausbilden (und damit Replikation und Transskription stören).

Aflatoxin-Analyse

Der Nachweis und die mengenmäßige Bestimmung auch kleinster Mengen von Aflatoxinen (z. B. Lebensmittel, Futtermittel) erfolgt mit modernen chemisch-analytischen Methoden wie zum Beispiel der Hochdruckflüssigchromatographie (HPLC mit Fluoreszenzdetektion) oder der Massenspektrometrie (LC/MS nach vorangegangener Festphasenextraktion).

Ein Verzeichnis chemischer Laboratorien, die Proben auf Aflatoxine untersuchen und entsprechende Aflatoxingehalte messen, finden Sie unter Analyselabors.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 17. Juni 2023.

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