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Aflatoxine




Die Aflatoxine bilden eine Gruppe von Naturstoffen und eine Untergruppe der Mykotoxine, die von bestimmten Schimmelpilzarten gebildet werden und für Mensch und Tier gesundheitsschädliche Wirkungen besitzen (Toxine). Die Bezeichnung Aflatoxin ist vom Schimmelpilz Aspergillus flavus abgeleitet (Aspergillus flavus Toxin).

Chemisch betrachtet handelt es sich bei den Aflatoxinen um O-heterocyclische mit einem Grundgerüst aus einem Cumarin-Ring und einer Dihydrofuranofuran- bzw. einer Tetrahydrofuranofuran-Einheit.

Die Bezeichnung der einzelnen Aflatoxine erfolgt mit Hilfe von nachgestellten Großbuchstaben und Ziffern; letztere werden in der korrekten Schreibweise als Index tiefgestellt: Aflatoxin B1.

 

Daten und Eigenschaften

Die Aflatoxine sind in reinem Zustand kristalline Substanzen, die sich gut in Chloroform, Methanol und Dimethylsulfoxid lösen lassen. Die Wasserlöslichkeit liegt bei etwa 10 bis 20 mg pro Liter.

Geschützt vor Licht und ultravioletter Strahlung sind die einzelnen Aflatoxine recht stabil, selbst bei Temperaturen von über 100 °C; auch Aflatoxin-Lösungen in Chloroform oder Benzol lassen sich über Jahre lagern, wenn sie kühl gelagert werden.

Auf Grund der Lacton-Funktion sind die Aflatoxine empflindlich gegen alkalische Einflüsse.

In der nachfolgenden Tabelle sind die einzelnen Aflatoxine mit Strukturformel, systematische Namen (IUPAC) und gegebenenfalls Alternativnamen aufgeführt:

Aflatoxin B1

(-)-Aflatoxin B1

(6aR,9aS)-4-Methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
CAS [1162-65-8]
C17H12O6; M = 312,27 g mol-1

Aflatoxin B2

Aflatoxin B2

(6aR,9aS)-4-Methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[7220-81-7]
C17H14O6; M = 314,29 g mol-1

Aflatoxin B2a

Aflatoxin B2a

(6aS,8R,9aS)-8-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[17878-54-5]
C17H14O7; M = 330,29 g mol-1

Aflatoxin D1

Aflatoxin D1

3-[(3aS,8aR)-4-Hydroxy-6-methoxy-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b][1]benzofuran-5-yl]-2-cyclopenten-1-on
[52373-83-8]
C17H14O7C16H14O5; M = 286,28 g mol-1

Aflatoxin G1

Aflatoxin G1

(7aR,10aS)-5-Methoxy-3,4,7a,10a-tetrahydro-1H,12H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]pyrano[3,4-c]chromen-1,12-dion
[1165-39-5]
C17H12O7; M = 328,06 g mol-1

Aflatoxin G2

Aflatoxin G2

(7aR,10aS)-5-Methoxy-3,4,7a,9,10,10a-hexahydro-1H,12H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]pyrano[3,4-c]chromen-1,12-dion
[7241-98-7]
C17H14O7; M = 330,29 g mol-1

Aflatoxin G2a

Aflatoxin G2a

(7aS,10aS)-9-Hydroxy-5-methoxy-3,4,7a,9,10,10a-hexahydro-1H,12H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]pyrano[3,4-c]chromen-1,12-dion
[20421-10-7]
C17H14O7; M = 346,29 g mol-1

Aflatoxin M1

Aflatoxin M1
4-Hydroxyaflatoxin B1

(6aR,9aR)-9a-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[6795-23-9]
C17H12O7; M = 328,27 g mol-1

Aflatoxin M2

Aflatoxin M2

(6aR,9aR)-9a-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[6885-57-0]
C17H14O7; M = 330,29 g mol-1

Aflatoxin P1

Aflatoxin P1

(6aR,9aS)-4-Hydroxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[32215-02-4]
C16H10O6; M = 298,25 g mol-1

Aflatoxin Q1

Aflatoxin Q1

(3S,6aR,9aS)-3-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[52819-96-2]
C17H12O7; M = 328,27 g mol-1

Aflatoxin Q2a

Aflatoxin Q2a

3,8-Dihydroxy-4-methoxy-2,3,6a,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-1,11-dion
[89989-32-2]
C17H14O8; M = 346,29 g mol-1

Aflatoxin Ro

Aflatoxin Ro
Aflatoxicol

(1S,6aR,9aS)-1-Hydroxy-4-methoxy-2,3,6a,9a-tetrahydrocyclopenta[c]furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-h]chromen-11(1H)-on
[29611-03-8]
C17H14O6; M = 314,29 g mol-1

 

Nachfolgend sind einige mit den Aflatoxinen verwandte Mykotoxine aufgeführt, die ebenfalls in Aspergillus-Arten auftreten, teilweise mit den Aflatoxinen strukturell verwandt sind und mit diesen häufig auf verschimmelten Lebensmitteln auftreten.

Aspertoxin

Aspertoxin

12c-Hydroxy-6,8-dimethoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on
[CAS 20797-80-2]
C19H14O7; M = 354,31 g mol-1

Sterigmatocystin

Sterigmatocystin

(3aR,12cS)-8-Hydroxy-6-methoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3´,2´:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on
[10048-13-2]
C18H12O6; M = 324,28 g mol-1

 

Fumagillin

Fumagillin

(2E,4E,6E,8E)-Deca-2,4,6,8-tetraenedisäuremono-{(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiranyl]-1-oxaspiro[2.5]oct-6-yl}ester
[23110-15-8]
C26H34O7; M = 458,54 g mol-1

Maltoryzin

Maltoryzin

(3E)-1-(2,3,6-Trihydroxyphenyl)-3-penten-1-on
[6826-42-2]
C11H12O4; M = 208.21 g mol-1

Ochratoxin A

Ochratoxin A

(R)-N-((5-Chlor-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-benzo[c]pyran-7-yl)-carbonyl)-L-phenylalanin
[303-47-9]
C20H18ClNO6; M = 403,81 g mol-1

Patulin

Patulin

4-Hydroxy-4H-furo[3,2-c]pyran-2(6H)-on
[149-29-1]
C7H6O4; M = 154,12 g mol-1

 

Aflatoxin-Problematik

Aflatoxine sind natürlich auftretende, jedoch unerwünschte chemische Substanzen aus der Gruppe der Mykotoxine, die als Stoffwechselprodukte (Sekundärmetabolite) insbesondere von den Aspergillus-Arten Aspergillus flavus, Aspergillus ostianus, Aspergillus parsiticus, Aspergillus puberulum, Aspergillus tamarii, Aspergillus nomius u. a. gebildet werden. Voraussetzung für die Aflatoxin-Bildung durch diese weltweit auftretenden Schimmelpilzarten sind Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 40 °C. Da in Mitteleuropa moderatere Umwelttemperaturen herrschen, ist die Aflatoxin-Bildung besonders in den wärmeren tropischen und subtropischen Klimazonen von Bedeutung.

Der Problemkreis Aflatoxin beginnt also mit günstigen Umgebungsbedingungen für das Wachstum der in Frage kommenden Schimmelpilze sowie den geforderten Temperaturen für die Aflatoxinbildung bei Anbau, Produktion, Lagerung, Transport und Verarbeitung von Pflanzen, die direkt oder indirekt der Futtermittel- oder Lebensmittelproduktion dienen. Gebildet werden hierbei in erster Linie die Aflatoxine B1, B2, G1 und G2, wobei das giftigste und krebserregende Aflatoxin B1 am häufigsten auftritt.

Die in der natürlichen Form zunächst biologisch inaktiven Aflatoxine gelangen nach Nahrungsmittel- bzw. Futtermittelaufnahme sehr schnell über den Darm ins Blut und damit in die Zellen, wo sie in verschiedenen Stoffwechselprozessen umgewandelt und aktiviert werden.

 

Epoxidierung

Die teratogene, mutagene und carcinogene Wirkung der Aflatoxine B1 und G1 liegt in der 8,9-Doppelbindung dieser Mykotoxine begründet, die unter katalytischem Einfluss (Cytochrom P450-abhängige Enzyme) epoxidiert und damit aktiviert werden. Die entsprechenden Aflatoxin-8,9-epoxide können Protein-Addukte (unter Inaktivierung der beteiligten Proteine) und RNA- bzw. DNA-Addukte ausbilden (und damit Replikation und Transskription stören).

 

Aflatoxin-Analyse

Der Nachweis und die mengenmäßige Bestimmung auch kleinster Mengen von Aflatoxinen (z. B. Lebensmittel, Futtermittel) erfolgt mit modernen chemisch-analytischen Methoden wie zum Beispiel der Hochdruckflüssigchromatographie (HPLC mit Fluoreszenzdetektion) oder der Massenspektrometrie (LC/MS nach vorangegangener Festphasenextraktion).

Ein Verzeichnis chemischer Laboratorien, die Proben auf Aflatoxine untersuchen und entsprechende Aflatoxingehalte messen, finden Sie unter Analyselabors.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 17.03.2019.



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