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Carbapeneme




Die Carbapeneme bilden eine Gruppe antibiotisch wirksamer organisch-chemischer Verbindungen aus der Klasse der β-Lactame, die auf Grund ihrer gemeinsamen molekularen Grundstruktur charaktersiert und auch als Thienamycine bezeichnet werden:

 

Carbapeneme Peneme Pename
CarbapenemePenemePename

 

Chemisch sind die Carbapeneme eng mit den Penamen - die die Grundstruktur der Penicilline bilden und deren Ringsystem ein heterocyclisches Schwefel-Atom trägt, das bei den Carbapenemen durch ein C-Atom (Carba) ersetzt ist - verwandt; ein weiterer Unterschied liegt in der ungesättigten C=C-Doppelbindung (en) im pentacyclischen Ring.

 

Verwendung als Antibiotika

Die beschriebene Grundstruktur bedingt eine hohe Resistenz der Carbapeneme gegen die β-Lactamasen der Bakterien, die wiederum eine wichtige Rolle bei der Entwicklung von Resistenzen gegen Antibiotika spielen.

Carbapeneme werden daher als Reserveantibiotika zum Beispiel gegen E. coli und Klebsiella pneumoniae, aber auch zur Behandlung und Prohylaxe von Infektionen eingesetzt, von denen bekannt ist oder vermutet wird, dass gegen andere Antibiotika bereits Resistenzen bestehen, wie zum Beispiel die so genannten Krankenhaus-Keime.

Wie die Penicilline und Cephalosporine sind die Carbapeneme als Mitglieder der Beta-Lactam-Klasse Antibiotika, die die Bakterien durch den Angriff an Penicillin-bindende Proteine ​​abtöten und die Zellwandsynthese hemmen. Sie zeigen jedoch ein breiteres Spektrum an antibiotischer Aktivität im Vergleich zu Cephalosporinen und Penicillinen. Und ihre Wirksamkeit ist weniger von den molekularen Mechanismen der Antibiotikaresistenz betroffen, als die der anderen β-Lactame.

Dennoch zeigt sich in den letzten Jahren ein Anstieg der Resistenz auch gegenüber den Carbapenemen - und es gibt es nur wenige therapeutische Optionen zur Behandlung von Infektionen, die durch carbapenemresistente Bakterien verursacht werden. Die WHO sieht diese Entwicklung als besorgniserregend und kritisch an und sieht eine besonders hohe Dringlichkeit, insbesondere gegen die Carbapenem-resistenten Keime Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa und Enterobacteriaceae neue Antibiotika zu entwickeln (vgl. Prioritätenliste für neue Antibiotika).

 

Einzelne Carbapeneme

Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Übersicht mit einzelnen Vertretern aus der Gruppe der Carbapeneme sowie - darunter - die molekularen Strukturen; aufgeführte Verbindungen ohne ATC-Code besitzen keine Zulassung als Wirkstoff:

 

CarbapenemSummenformelCASATCSonstiges
BiapenemC15H18N4O4S120410-24-4J01DH05
DoripenemC15H24N4O6S2148016-81-3J01DH04
ErtapenemC22H25N3O7S153832-46-3J01DH03
Imipenem C12H17N3O4S64221-86-9J01DH21
J01DH51
und Cilastatin.
und Enzym-Inhibitoren.
LenapenemC18H29N3O5S149951-16-6ohne
MeropenemC17H25N3O5S96036-03-2J01DH02
Panipenem C15H21N3O4S87726-17-8J01DH55mit Betamipron
RazupenemC18H21N3O4S2ohne(PZ-601, im Test)
TebipenemC22H31N3O6S2161715-24-8ohneOrapenem, Tebipenempivoxil
ThienamycinC11H16N2O4S59995-64-1ohne(instabil)
TomopenemC23H35N7O6S222400-20-6ohne(CS-023)

[Die Verbindung Faropenem (ATC-Code J01DI03) ist kein Carbopenem, sondern gehört der Klasse der Peneme an.]

 

Strukturformeln der Carbapeneme

Biapenem

Biapenem

Doripenem

Doripenem

Ertapenem

Ertapenem

Imipenem

Imipenem

Lenapenem

Lenapenem

Meropenem

Meropenem

Panipenem

Panipenem

Razupenem

Razupenem

Tebipenem

Tebipenem

Thienamycin

Thienamycin

Tomopenem

Tomopenem

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Mohammed I. El-Gamal, Chang-Hyun Oh:
Current Status of Carbapenem Antibiotics.
Current Topics in Medicinal Chemistry, (2010), DOI 10.2174/156802610793176639

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26.11.2018.



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