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Trichothecene




Die Trichothecene bilden eine Gruppe verschiedener sequiterpenoider Naturstoffe, die als sekundäre Stoffwechselprodukte von Schimmelpilzen u. a. den Mykotoxinen zugeordnet werden.

Chemisch charakteristisch für das tetracyclische 12-Epoxytrichothec-9-en-Ringsystem der Trichothecene ist neben der Sesquiterpen-Struktur insbesondere eine Epoxid-Funktion, die auch für die Giftigkeit dieser Stoffgruppe verantwortlich ist:

 

Trichothecene

 

Unterschieden werden vier Trichithecen-Gruppen, die sich in einigen chemischen Funktionen unterscheiden: Trichothecen Typ A, B, C und D:

Typ A:
Keine Keto-Gruppe (Carbonyl-Funktion) an Kohlenstoffatom C-8. Stärker toxisch, als B-Typ.
Beispiele: Diacetoxyscirpenol, HT-2 Toxin, Monoacetoxyscirpenol, Neosolaniol, T-2 Toxin, Trichodermin.

Typ B:
Keto-Gruppe (Carbonylfunktion) an C-8. Weniger toxisch, als A-Typ
Beispiele: 3-Acetyldeoxynivalenol, 15-Acetyldeoxynivalenol, Deoxynivalenol, Fusarenon X, Nivalenol.

Typ C:
Zweite Epoxid-Gruppe an C7/C8 oder C9/10
Beispiele: Crotocin, Baccharin.

Typ D:
Makrocyclische Derivate mit Ringstrukturen zwischen C4 und C15 sowie Esterbindungen.
Zum Beispiel: Myrotoxin B, Roridin A, Satratoxin H, Verrucarin A

Namensgeber der Naturstoffgruppe ist der Schimmelpilz Trichothecium roseum, aus dem 1948 erstmals Trichothecene isoliert und charakterisiert wurden [1]. Insgesamt sind die Verbindungen dieser Stoffklasse - wie deren Produzenten - weit verbreitet und kommen unter anderem in folgenden Pilzen vor:

Cephalosporium sp.

Fusarium sp. ([[Fusarien-Toxine]], z. B.: F. equiseti, F. graminearum, F. langsethiae, F. poae, F. sporotrichioides)

Myrothecium sp.

Podostroma cornu-damae

Trichoderma sp.

Trichothecium sp.

Verticimonosporium sp.

Stachybotrys sp.

Stachybotrys chartarum

 

Beispiele für Trichothecene

Trichothecen-Struktur
Allgemeine Struktur der Trichothecene

 

Tabelle: Trichothecene

R1

R2

R3

R4

R5

Dehydronivalenol

OH

H

OH

OH

O

Dehydronivalenolacetat

Ac

H

OH

OH

O

Diacetoxyscirpenol

OH

OAc

OAc

H

H

Diacetylnivalenol

OH

OAc

OAC

OH

O

Fusarenon  X

OH

OAc

OH

OH

O

HT2-Toxin

OH

OH

OAc

H

(CH3)2CHCH2OCO

Neosolaniol

OH

OAc

OAc

H

OH

Nivalenol

OH

OH

OH

OH

O

T2-Toxin

OH

OAc

OAc

H

(CH3)2CHCH2OCO

Tetraacetylnivalenol

OAc

OAc

OAc

OAc

O

Trichothecin

H

CH3CH=CHOCO

H

H

O

Trichothecolon

H

OH

H

H

O

 

T2-Toxin


Strukturformel:

T2-Toxin 

T2-Toxin

C24H34O9 - CAS Nr. 21259-20-1

Löslich in Dichlormethan, DMSO, Ethanol, Ethylacetat.  Leicht löslich in Petrolether; Wasser. Kristallisiert als farbloses Pulver aus Dichlormethan; Schmelzpunkt: 151 - 152 °C.

Vorkommen: Fusarientoxin (Fusarium tricinctum, F. solani, F. chlamydosporum, F. lateritium, F. rigidiusculum, ...).

 

Makrocyclische Trichothecene

Satratoxin H 

Satratoxin H

C29H36O9 - CAS 53126-64-0

Vorkommen: Myrothecium verrucaria; Stachybotrys chartarum

PubChem [10328045, Roridin A Daten]

 

Roridin A 

Roridin A

C29H40O9 - CAS 14729-29-4

Vorkommen: Myrothecium verrucaria; M. roridum

Literatur:

Enzyme immunoassay for the macrocyclic trichothecene roridin A: production, properties, and use of rabbit antibodies [Appl Environ Microbiol. 1988 January; 54(1): 225–230]

Production and characterization of monoclonal antibodies to the macrocyclic trichothecene roridin A. [Appl Environ Microbiol. 1988 September; 54(9): 2328–2330]

PubChem [Roridin A Daten]

 

Verrucarin A 

Verrucarin A
Muconomycin A

C27H34O9 - CAS 3148-09-2

Vorkommen: Myrothecium roridum

Literatur:

Über die Struktur von Verrucarin A. Verrucarine und Roridine [Helvetica Chimica Acta Volume 48, Issue 1 , Pages 157 - 176; doi 10.1002/hlca.19650480117 - Registreirung erforderlich]

Crystal Structure of Verrucarin A [Analytical Sciences Vol. 15 (1999) , No. 4 p. 403 - Volltext]

PubChem [11934 - Verrucarin A Daten]

 

Verrucarin B 

Verrucarin B

C27H32O9 - CAS 2290-11-1

Vorkommen: Myrothecium verrucaria; M. roridum

Literatur:

PubChem [6441510 - Verrucarin B Daten]

 

Verrucarin J 

Verrucarin J

C27H32O9 - CAS 2290-11-1

Vorkommen: Myrothecium verrucaria

Literatur:

PubChem [6441510 - Verrucarin B Daten]

 

Trichothecene wirken cytotoxisch durch die Hemmung der ribosomalen Proteinsynthese, indem sie sich an eine 60S-Einheit eukaryontischer Zellen binden. Der reaktionsfähige Teil der Trochothecene ist die Epoxid-Gruppe (deren Hydrolyse führt durch Deaktivierung).

 

Quellen und Literaturhinweise

[1] - G. G. Freeman, R. I. Morrison:
Metabolic products of Trichothecium roseum Link.
Biochemistry Journal, 45, 191-199, (1949).

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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