Butyronitril

Butyronitril ist eine giftige und leicht entzündliche organisch-chemische Verbindung.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Butyronitril

Formel
C₄H₇N

Molekulargewicht, Molekülmasse
69,107 (g/mol)

CAS-Nummer
109-74-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-700-6

InChI Key
KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Butyronitril; Buttersäurenitril; Butannitril; 1-Cyanopropan; n-Propylcyanid; Propylcyanid

Englische Bezeichnung
Butyronitrile
Propyl cyanide; 3-Butenylnitrile; Butandenitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Butyronitril:

C₄H₇N

M_r = 69,107 g/mol
SMILES: CCCC#N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Butyronitril. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Butyronitril als farblose, brennbare, stabile Flüssigkeit vor, die einen scharfen, erstickenden Geruch aufweist und mäßig in Wasser löslich ist. Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

Löslichkeit:
+ Löslich in Benzol; mischbar mit Alkohol, Ether, Dimethylformamid (DMF).
- Etwas löslich in Wasser: 33 Gramm pro Liter bei 25 °C.

Schmelzpunkt
- 111,9 °C

Siedepunkt
117,6 °C

Flammpunkt
18 °C

Zündtemperatur
501 °C

Dichte
0,794 g cm^-3 bei 20°C

Dampfdruck
3,1 Pa

Oberflächenspannung
27,33 dyn/cm bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3842 bei 20 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-2568,68 kJ/mol bei 25 °C

Dipolmoment
3,5

Magnetische Suszeptibilität χ
-49,4 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-002f-9000000000-56013d5c787b2c9f4521
splash10-002f-9000000000-269dcf144f66bdba281e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Gp5XbHrcLx1

NIST IR-Spektrum
Butyronitrile

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butyronitril - C₄H₇N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,78425 %
¹³C: 0,73692 %
¹⁴C: Spuren
69,5212 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00102 %
³H: Spuren
¹H: 10,20923 %
10,2103 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,19165 %
¹⁵N: 0,07692 %
20,2686 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 69,107 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 14,47 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 69,0578492294 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₇¹⁴N.

Vorkommen

Butytronitril tritt als freie Substanz in den irdischen Systemen nicht auf. Beobachtet wurde die Verbindung allerdings im Weltraum: siehe Artikel Ethylformiat und n-Propylcyanid im Weltall und Butyronitrile im interstellaren Raum.

Verwendung

Als Chemikalie bei der Synthese weniger Substanzen, wie zum Beispiel dem Tierarzneimittel Amprolium.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

LD50 (Ratte, oral): 50 mg/kg. LD50 (Maus, oral): 27,689 mg/kg. LD50 (Maus, Inhalation): 249 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.365.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8008ChemSpider:ID 7717UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier O3V36V0W0MEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1026823

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Butyronitril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.