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Trichlorfluormethan

Stoffdaten und Eigenschaften.



Trichlorfluormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorfluorkohlenstoffe.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
CCl3F
Molekulargewicht, Molekülmasse
137,359 (g/mol)
CAS-Nummer
75-69-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-892-3
InChI Key
CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Trichloro(fluoro)methan

Weitere Bezeichnungen
Trichlorfluorkohlenstoff; Trichlormonofluormethan; Fluortrichlormethan

Englische Bezeichnung
Trichlorofluoromethane; Fluorotrichloromethane

Handelsnamen; Präparate
Freon 11; F11; R-11; CFC-11; Arcton 9; Freon HE; Freon MF; Eskimon 11; Daiflon 11; Genetron 11; FCKW-11

Verwendung

Trichlorfluormethan war bis in die 1990er Jahre das erste weit verbreitete Kältemittel. Aufgrund seines hohen Siedepunkts (im Vergleich zu den meisten Kältemitteln) kann es in Systemen mit niedrigem Betriebsdruck verwendet werden, wodurch die mechanische Konstruktion solcher Systeme weniger anspruchsvoll ist, als die der Hochdruckkältemittel R-12 oder R-22. Weiterhin wurde die Chemikalie als Treibmittel für Polyurethan-Schaum (Bauindustrie) eingesetzt, Der Chemikalie wird ein Ozonabbaupotential von 1,0 zugewiesen.

Die Produktion und die Emissionen von Ozon abbauenden Substanzen wie Trichlorfluormethan (CFC-11) sind seit Mitte der 1980er Jahre als Reaktion auf das Montrealer Protokoll stetig zurückgegangen - allerdings mit einem Anstieg zwischen 2013 und 2017, wobei ein Großteil der ungemeldeten Freisetzung Ostchina zugerechnet wird [vgl. Sunyoung Park et al. 2021].

Weitere Anwendungsgebiete (meist heute nicht mehr gebräuchlich): 19F-NMR-Spektroskopie; Lösungsmittel; Kältemittel, Treibmittel in Feuerlöschern und anderen Aerosolen, elektrische Isolation, Löschen von elektrischen Lichtbögen, dielektrische Flüssigkeit in Blasenkammern und in Windkanälen, Lösungsmittel bei Sulfonierungsreaktionen, chemische Reinigung etc.

Herstellung

Das wichtigste kommerzielle Verfahren zur Herstellung von Trichlorfluormethan ist der Ersatz von einem Chlor-Atom in Tetrachlorkohlenstoff durch ein Fluor-Atom unter Verwendung von Fluorwasserstoff (Halogenaustausch). Das traditionelle Flüssigphasenverfahren verwendet Antimonpentafluorid oder eine Mischung aus Antimontrifluorid und Chlor als Katalysatoren; als Nebenprodukte entsteht unter anderem Dichlordifluormethan. Die Ausgangssubstanz CCl4 ist im Rohprodukt ebenfalls enthalten.

Kontinuierliche Dampfphasenverfahren, bei denen gasförmiger Fluorwasserstoff in Gegenwart heterogener Chrom- , Eisen- oder fluorierter Aluminiumoxidkatalysatoren eingesetzt wird, sind ebenfalls weit verbreitet. Das Ausmaß des Chloraustauschs kann durch Variation der HF-Konzentration, der Kontaktzeit oder der Reaktionstemperatur gesteuert werden.

Daten und Eigenschaften

Trichlorfluormethan ist eine stabile, nicht brennbare, wasserunlösliche, farblose, in geringen Konzentrationen geruchlose, ansonsten schwach etherartig und süßlich riechende, flüssige Substanz, die bei Raumtemperatur zwischen 23 und 24 °C siedet und in den gasförmigen Zustand übergeht.

Schmelzpunkt
-110,48 °C
Siedepunkt
23,77 °C
Dichte bei 18 °C
1,479 g cm-3
Löslichkeit
+ Löslich in Alkohol, Ether, organischen Lösungsmitteln.
- Praktisch unlöslich in Wasser (1,1 g/L bei 20 °C).
Brechungsindex n bei 18,5 °C
1,3865
Dampfdruck
89 kPa bei 20 °C

131 kPa bei 30 °C
Dipolmoment
0,45 D

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JjLppBcrsZ3
NIST IR-Spektrum
Trichlorofluoromethane

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Trichlorfluormethan - CCl3F - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
1ΣAr = 12,011 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 8,65153 %
13C: 0,09269 %
14C: Spuren
8,7442 %Cl
Chlor
3 Ar = 35,45 u
ΣAr = 106,35 u
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 58,68786 %
36Cl: Spuren
37Cl: 18,73676 %
77,4246 %F
Fluor
1ΣAr = 18,998403163 u
19F: 18,9984 u [100 %]
 
19F: 13,83116 %
13,8312 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 137,359403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,28 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 135,904961263 Da - bezogen auf 12C35Cl319F.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H420
Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.000.812.

 

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6389ChemSpider:ID 6149UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 990TYB331REPA Chemistry Dashboard:DTXSID5021384ZINC 15:ZINC000008214698

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC(F)(Cl)(Cl)ClInChI StukturcodeInChI=1S/CCl3F/c2-1(3,4)5

 

Literatur und Quellen

[1] - Martin K. Vollmer, Jens Mühle, Stephan Henne et al.:
Unexpected nascent atmospheric emissions of three ozone-depleting hydrochlorofluorocarbons.
In: Proceedings of the National Academy of Sciences, (2021), DOI 10.1073/pnas.2010914118.

[2] - Sunyoung Park, Luke M. Western, Takuya Saito et al.:
A decline in emissions of CFC-11 and related chemicals from eastern China.
In: Nature, (2021), DOI 10.1038/s41586-021-03277-w.

[3] - Stephen A. Montzka, Geoffrey S. Dutton, Robert W. Portmann et al.:
A decline in global CFC-11 emissions during 2018−2019.
In: Nature, (2021), DOI 10.1038/s41586-021-03260-5.

 


Letzte Änderung am 13.02.2021.



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