1,3-Dichlorpropen

1,3-Dichlorpropen - hier das Isomerengemisch - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe. Auf Grund der C=C-Doppelbindung im Molekül existieren zwei verschiedene Isomere: trans- bzw. (E)-1,3-Dichlorpropen sowie cis- bzw. (Z)-1,3-Dichlorpropen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
1,3-Dichlorpropen

Formel
C₃H₄Cl₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
110,965 (g/mol)

CAS-Nummer
542-75-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-826-5

InChI Key
UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,3-Dichlorprop-1-en

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Chloroallylchlorid; γ-Chloroallylchlorid; 1,3-Dichlorpropylen; α,γ-Dichlorpropylen; 1,3-Dichlor-1-propen

Abkürzung
3-D; DCP

Englische Bezeichnung
1,3-Dichloropropene
Chloroallyl Chloride; γ-Chloroallyl chloride; 1,3-Dichloropropylene; α,γ-Dichloropropylene; 1,3-Dichloro-1-propene
1,3-Dichloroprop-1-ene

Handelsnamen; Präparate
Telone; Telone II; Telone II-B; Telone 92; Telone EC; Dorlane II; Di-Trapex CP; Vorlex 201; AQL Agrocelhone; Dorlone; Nematox; Nemex

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,3-Dichlorpropen:

C₃H₄Cl₂

M_r = 110,965 g/mol

1,3-Dichlorprop-1-en
SMILES: ClC=CCCl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1,3-Dichlorpropen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 1,3-Dichlorpropen ist eine flüchtige, klare farblose bis strohgelbe Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (1 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
-84,5 °C

Siedepunkt
108 °C

Flammpunkt
28 °C

Dichte
1,23 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
37 hPa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
G5nnuIJLwAm

NIST IR-Spektrum
1,3-Dichloropropene

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0250279

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,3-Dichlorpropen - C₃H₄Cl₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,12819 %
¹³C: 0,34421 %
¹⁴C: Spuren
32,4724 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,63321 %
²H: 0,00036 %
³H: Spuren
3,6336 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 48,43167 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 15,46235 %
63,8940 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 110,965 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,012 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 109,9690055088 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₄³⁵Cl₂.

Pestizid

Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft sowie Bodenbegasungsmittel.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 384.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

1,3-Dichlorpropen bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 5,7 und 14,5 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 470 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.008.024 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.008.024.

Die WHO ordnet 1,3-Dichlorpropen in die IARC-Gruppe 2B ein: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 41, Sup 7, 71, (1999).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1,3-Dichlorpropen sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 038900.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 1109.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0995 [englisch].

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 24883ChemSpider:ID 23264NCI Thesaurus:C44296 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:8022-76-2, 68525-58-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,3-Dichlorpropen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.