2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol(4,5-b)pyridin - kurz PhIP - ist eine organisch-chemische Verbindung und eines der am häufigsten vorkommenden heterocyclischen Amine in gekochtem Fleisch.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin

Formel
C₁₃H₁₂N₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
224,267 (g/mol)

CAS-Nummer
105650-23-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
631-286-0

InChI Key
UQVKZNNCIHJZLS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin-2-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin-2-amin; PhIP ; (3H)PhIP

Englische Bezeichnung
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin:

C₁₃H₁₂N₄

M_r = 224,267 g/mol

1-Methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin-2-amin
SMILES: CN1C2=C(N=CC(=C2)C3=CC=CC=C3)N=C1N

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen liegt PhIP als grauweißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Dimethylsulfoxid, Methanol.
- Sehr schwer löslich in Wasser (0,407 g/L bei 25 °C).
Verteilungskoeffizient logP = 2,23.

Schmelzpunkt
327 °C

Siedepunkt
468,9 °C

Dichte
1,3 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 mmHg

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0090000000-efb76bf58f3994016cf1
splash10-0a4i-0090000000-b8fb35b55ad155cc7927
splash10-004i-0090000000-9138d7268240e216ca1f
splash10-004i-0090000000-a15f4c9cc5ebfd0bc62a
splash10-004i-0090000000-19ebcab9e92cf28fe665
splash10-004i-0090000000-d014b289386a8225dce2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UQVKZNNCIHJZLS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FEVxgzguLmi

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0041008

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin - C₁₃H₁₂N₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,8857 %
¹³C: 0,73801 %
¹⁴C: Spuren
69,6237 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,39303 %
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
5,3936 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 24,88791 %
¹⁵N: 0,09481 %
24,9827 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 224,267 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,459 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 224,1061964024 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₂¹⁴N₄.

Verwendung

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin wird kommerziell nicht hergestellt oder verwendet und findet allenfalls Einsatz für spezielle Forschungszwecke.

Verwendung in Lebensmitteln

PhIP wird auf natürliche Weise beim Kochen (braten, grillen, frittieren, braten in der Pfanne) von aus Muskeln gewonnenen Lebensmitteln (Fleisch und Fisch) gebildet und entsteht aus der Reaktion zwischen Kreatin oder Kreatinin, Aminosäuren und bestimmten Zuckerarten. Der Gehalt dieser auf diese Weise produzierten Chemikalie hängt von der Kochtemperatur, der Kochzeit und der Kochmethode (direkt oder indirekt) ab. 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol(4,5-b)pyridin ist eines der am häufigsten vorkommenden heterocyclischen Amine in einer typischen westlichen Ernährung. Die Substanz entsteht auch bei der Herstellung bzw. der Verarbeitung von Lebensmittelaromen, Bier sowie Wein und ist Bestandteil des Zigarettenrauchs.

Die Höchstmenge PhIP in Reaktionsaromen (EU), die thermisch hergestellt werden, darf 50 μg/kg nicht überschreiten.

Die Exposition gegenüber PhIP hängt im Resultat auch von den Essgewohnheiten des Einzelnen sowie von der verzehrten Menge ab und kann bis zum 5000-fachen variieren; außerdem spielen die gleichzeitig aufgenommenen Antikarzinogene als Gegenprinzip eine Rolle. Ein weiterer Faktor ist der Gargrade des Fleisches (roh, medium, durchgebraten und sehr durchgebraten). Methoden zur Reduzierung der PhIP-Bildung in Fleisch umfassen das Verringern der Temperatur, bei der das Fleisch zubereitet wird, die Verkürzung der Garzeit, das Vorwärmen von Fleisch in der Mikrowelle (reduziert das Kreatin) sowie das Marinieren des Fleisches.

Studien haben gezeigt, dass PhIP die Bildung von DNA-Addukten und -Mutationen induziert. Diese Addukte wurden in einer Vielzahl von empfindlichen Geweben und Organen wie dem Dickdarm gefunden. Und die Addukte bildeten sich auch in Geweben, die normalerweise keine Tumore bilden, wie z. B. in den Nieren. Bei Menschen, die eine PhIP-Dosis erhielten, die der in sehr gut durchgebratenen Hühnern entspricht, wurden DNA- und Proteinaddukte im Dickdarm und im Blut gebildet; diese waren jedoch instabil und bildeten sich in einem Zeitraum von 24 Stunden zurück.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.159.539.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 56, (1993).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1530ChemSpider:ID 1476UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 909C6UN66TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3037628NCI Thesaurus:C29792 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:138370-35-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001850101.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.