2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol(4,5-b)pyridin - kurz PhIP - ist eine organisch-chemische Verbindung und eines der am häufigsten vorkommenden heterocyclischen Amine in gekochtem Fleisch.
Bezeichnungen und Identifikatoren
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin
C13H12N4
224,267 (g/mol)
105650-23-5
631-286-0
UQVKZNNCIHJZLS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1-Methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin-2-amin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin-2-amin; PhIP ; (3H)PhIP
Englische Bezeichnung
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin:
C13H12N4
Mr = 224,267 g/mol
1-Methyl-6-phenylimidazol[4,5-b]pyridin-2-amin
SMILES: CN1C2=C(N=CC(=C2)C3=CC=CC=C3)N=C1N
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand und unter Normalbedingungen liegt PhIP als grauweißer Feststoff vor.
+ Löslich in Dimethylsulfoxid, Methanol.
- Sehr schwer löslich in Wasser (0,407 g/L bei 25 °C).
Verteilungskoeffizient logP = 2,23.
327 °C
468,9 °C
1,3 g cm-3 bei 20 °C
0 mmHg
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0090000000-efb76bf58f3994016cf1
splash10-0a4i-0090000000-b8fb35b55ad155cc7927
splash10-004i-0090000000-9138d7268240e216ca1f
splash10-004i-0090000000-a15f4c9cc5ebfd0bc62a
splash10-004i-0090000000-19ebcab9e92cf28fe665
splash10-004i-0090000000-d014b289386a8225dce2
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin - C13H12N4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,8857 %
13C: 0,73801 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,39303 %
2H: 0,00054 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 24,88791 %
15N: 0,09481 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 224,267 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,459 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 224,1061964024 Da - bezogen auf 12C131H1214N4.
Verwendung
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin wird kommerziell nicht hergestellt oder verwendet und findet allenfalls Einsatz für spezielle Forschungszwecke.
Verwendung in Lebensmitteln
PhIP wird auf natürliche Weise beim Kochen (braten, grillen, frittieren, braten in der Pfanne) von aus Muskeln gewonnenen Lebensmitteln (Fleisch und Fisch) gebildet und entsteht aus der Reaktion zwischen Kreatin oder Kreatinin, Aminosäuren und bestimmten Zuckerarten. Der Gehalt dieser auf diese Weise produzierten Chemikalie hängt von der Kochtemperatur, der Kochzeit und der Kochmethode (direkt oder indirekt) ab. 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazol(4,5-b)pyridin ist eines der am häufigsten vorkommenden heterocyclischen Amine in einer typischen westlichen Ernährung. Die Substanz entsteht auch bei der Herstellung bzw. der Verarbeitung von Lebensmittelaromen, Bier sowie Wein und ist Bestandteil des Zigarettenrauchs.
Die Höchstmenge PhIP in Reaktionsaromen (EU), die thermisch hergestellt werden, darf 50 μg/kg nicht überschreiten.
Die Exposition gegenüber PhIP hängt im Resultat auch von den Essgewohnheiten des Einzelnen sowie von der verzehrten Menge ab und kann bis zum 5000-fachen variieren; außerdem spielen die gleichzeitig aufgenommenen Antikarzinogene als Gegenprinzip eine Rolle. Ein weiterer Faktor ist der Gargrade des Fleisches (roh, medium, durchgebraten und sehr durchgebraten). Methoden zur Reduzierung der PhIP-Bildung in Fleisch umfassen das Verringern der Temperatur, bei der das Fleisch zubereitet wird, die Verkürzung der Garzeit, das Vorwärmen von Fleisch in der Mikrowelle (reduziert das Kreatin) sowie das Marinieren des Fleisches.
Studien haben gezeigt, dass PhIP die Bildung von DNA-Addukten und -Mutationen induziert. Diese Addukte wurden in einer Vielzahl von empfindlichen Geweben und Organen wie dem Dickdarm gefunden. Und die Addukte bildeten sich auch in Geweben, die normalerweise keine Tumore bilden, wie z. B. in den Nieren. Bei Menschen, die eine PhIP-Dosis erhielten, die der in sehr gut durchgebratenen Hühnern entspricht, wurden DNA- und Proteinaddukte im Dickdarm und im Blut gebildet; diese waren jedoch instabil und bildeten sich in einem Zeitraum von 24 Stunden zurück.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)


Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.159.539.
WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 56, (1993).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001850101.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: PhIP.
Letzte Änderung am 21.07.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo(4,5-b)pyridin.php
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