2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Reaktionsprodukt in einigen Lebensmitteln wie hocherhitztem Fleisch, in gekochten Lebensmittelprodukten durch Bräuningsreaktionen, in Sardinen, Lachs u. a. auftritt. Die Substanz kann als Marker bei der toxikologischen Untersuchung bzw. der Prozesskontrolle dieser Lebensmittel herangezogen werden.

Die Substanz aus der Gruppe der Imidazolchinoline (Imidazolw quinolines) ist auch unter der Abkürzung IQ bekannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin

Formel
C₁₁H₁₀N₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
198,229 (g/mol)

CAS-Nummer
76180-96-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
689-809-3

InChI Key
ARZWATDYIYAUTA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Methylimidazo[4,5-f]chinolin-2-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
IQ; N3-IQ

Englische Bezeichnung
2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)quinoline
IQ; N3-IQ
3-Methylimidazo[4,5-f]quinolin-2-amine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin:

C₁₁H₁₀N₄

M_r = 198,229 g/mol

3-Methylimidazo[4,5-f]chinolin-2-amin
SMILES: CN1C2=C(C3=C(C=C2)N=CC=C3)N=C1N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist ein grünlich-gelber, oft auch braun verfärbter, kristalliner Feststoff. Instabil gegenüber vielen Einflüssen wie Licht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Methanol, Ethanol, Dimethylsulfoxid.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,47.

Zersetzungstemperatur
> 250 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-5900000000-bd580419edf086e639c1
splash10-0002-0900000000-3439e3b89825d4e5248e
splash10-0002-0900000000-bcc2e45bb466e5c7e371
splash10-0002-0900000000-346e397d6d43c6f7a258
splash10-001i-0900000000-8e41901dc6e02f9938da
splash10-0002-0900000000-023e5ce37e44fdcc0a38

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ARZWATDYIYAUTA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CbXUZV7YX3s

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029706

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin - C₁₁H₁₀N₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,94419 %
¹³C: 0,7065 %
¹⁴C: Spuren
66,6507 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,08452 %
5,0850 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 28,15702 %
¹⁵N: 0,10726 %
28,2643 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 198,229 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,045 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 198,090546339 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₀¹⁴N₄.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.216.802.

WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 56, (1993).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 53462ChemSpider:ID 48285Kegg Datenbank:ID C19180UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 30GL3D3T0GEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4020745NCI Thesaurus:C44309 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.