4,8-DiMeIQx

Die Abkürzung 4,8-DiMeIQx steht für eine organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazochinoxaline mit der chemischen Bezeichnung 2-Amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f] chinoxalin. Die als karzinogen und mutagen eingestufte Substanz tritt unter anderem in gegrilltem Fisch und gegrilltem Fleisch auf. Eine andere Quelle ist die Herstellung thermisch gewonnener Röstaromen, die als Lebensmittelaromen dienen; die Höchmenge an 4,8-DiMeIQx in diesen Produkten darf 50 μg/kg nicht überschreiten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4,8-DiMeIQx

Formel
C₁₂H₁₃N₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
227,271 (g/mol)

CAS-Nummer
95896-78-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
813-206-8

InChI Key
LAZSIJHHPMHKQI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,4,8-Trimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin-2-amin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin; 2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalin; Dimethyl-IQX; Di-meIQX

Englische Bezeichnung
2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline
4,8-Dimethyl IQX; 4-Methyl meiqx
3,4,8-Trimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4,8-DiMeIQx:

C₁₂H₁₃N₅

M_r = 227,271 g/mol

3,4,8-Trimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin-2-amin
SMILES: CC1=CC2=NC=C(N=C2C3=C1N(C(=N3)N)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4,8-DiMeIQx. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt 4,8-DiMeIQx als Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,43 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,35.

Schmelzpunkt
300 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
J4fIg8D10tM

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032928

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4,8-DiMeIQx - C₁₂H₁₃N₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,74633 %
¹³C: 0,67224 %
¹⁴C: Spuren
63,4186 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,76523 %
5,7658 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 30,69869 %
¹⁵N: 0,11695 %
30,8156 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 227,271 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,4 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 227,11709543986 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₃¹⁴N₅.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.245.603.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 104739ChemSpider:ID 94552UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YRA7G7WU6PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90242018

Hersteller und Bezugsquellen

4,8-DiMeIQx als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002562337.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4,8-DiMeIQx als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.