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Allylmethylsulfid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Allylmethylsulfid ist eine ungesättigte chemische Substanz aus der Gruppe der organischen Schwefel-Verbindungen, speziell der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Allylmethylsulfid
Formel
C4H8S
Molekulargewicht, Molekülmasse
88,168 (g/mol)
CAS-Nummer
10152-76-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
233-422-0
InChI Key
NVLPQIPTCCLBEU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Methylsulfanylprop-1-en

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-(Methylthio)-1-propen; Methyl-2-propenylsulfid; Allyl(methyl)sulfan

Englische Bezeichnung
Allyl methyl sulfide
Allyl methyl sulphide; 3-(Methylthio)propene; Methyl 2-propenyl sulfide
3-Methylsulfanylprop-1-ene

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Allylmethylsulfid:

 

Allylmethylsulfid

 

C4H8S

Mr = 88,168 g/mol

3-Methylsulfanylprop-1-en
SMILES: CSCC=C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Allylmethylsulfid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (3,91 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,530.
Siedepunkt
92 °C
Flammpunkt
18 °C
Dichte
0,803 g cm-3 bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,4714 bei 20 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000j-9000000000-cda664188b696a90957d
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NVLPQIPTCCLBEU-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
21YfdLmxCCx
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031653

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Allylmethylsulfid - C4H8S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
4 Ar = 12,011 u
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 53,91382 %
13C: 0,57761 %
14C: Spuren
54,4914 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00091 %
3H: Spuren
1H: 9,14526 %
9,1462 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 34,52755 %
33S: 0,27745 %
34S: 1,58722 %
35S: Spuren
36S: 0,00582 %
36,3624 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 88,168 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,342 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,011 mol.

Monoisotopische Masse: 88,0346714316 Da - bezogen auf 12C41H832S.

 

Synthese, Gewinnung

Im Labor kann Allylmethylsulfid durch die Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden:

 

Allylmethylsulfid-Synthese

 

 

Verwendung

Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt von Allicin auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die schwefelorganische Verbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen [1].

 

Duftstoff, Aromastoff

Knoblauchartiges Aroma.


Allylmethylsulfid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5303 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
12.096

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.030.371.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 66282ChemSpider:ID 21159856UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier V7QI1R316CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9064976

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Allylmethylsulfid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Allyl+methyl+sulfide.

[1] - Laura Scheffler, Yvonne Sauermann, Gina Zeh, Katharina Hauf, Anja Heinlein, Constanze Sharapa, Andrea Buettner:
Detection of Volatile Metabolites of Garlic in Human Breast Milk.
In: Metabolites, (2016), DOI 10.3390/metabo6020018.

[2] - Wen Qin, Katrin Huber, Moritz Popp et al.:
Quantification of Allyl Methyl Sulfide, Allyl Methyl Sulfoxide, and Allyl Methyl Sulfone in Human Milk and Urine After Ingestion of Cooked and Roasted Garlic.
In: Frontiers in Nutrition, (2020), DOI 10.3389/fnut.2020.565496.

 


Letzte Änderung am 19.03.2024.


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