Chlorbenzol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der monohalogenierten aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Das Molekül besteht aus einem Benzol-Ring, der einfach mit einem Chlor-Atom substituiert ist.
Bezeichnungen und Formeln

C6H5Cl
112,556 (g/mol)
108-90-7
203-628-5
MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Chlorbenzen
Weitere Bezeichnungen
Monochlorbenzol; Monochlorbenzen; Phneylchlorid
Englische Bezeichnung
Chlorobenzene; Monochlorbenzene; Phenyl chloride
Abkürzungen
MCB. PhCl
Verwendung
Chlorbenzol ist ein häufig eingesetztes, hochsiedendes Lösungsmittel (auch für Pestizidformulierungen), ein Mittel zur Entfettung (von Maschinen- und Automobil-Teilen) und ein weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien (Pestizide, Nitrobenzole, Diphenyloxid, Phenylphenole, Polysulfon-Polymere etc.).
Herstellung
Der größte Teil des industriell benötigten Chlorbenzols wird heute direkt aus flüssigem Benzol und trockenem Chlor-Gas in kontinuierlich betriebenen Anlagen synthetisiert. Je nach gewähltem Verhältnis der Ausgangsstoffe kann man entweder einen geringeren Benzolumsatz und eine geringere Dichlorbenzolbildung - einem Nebenprodukt - oder einen nahezu vollständigen Umsatz des Benzols mit einem höheren Dichlorbenzol-Bildungsgrad erreichen. Die Zusammensetzung eines Chlorierungsgemisches mit einem möglichst hohen Anteil an Monochlorbenzol wird mit 4 - 5 % nicht umgesetztem Benzol und einer Ausbeute von 73 % Chlorbenzol und 22 bis 23 % Dichlorbenzol angegeben. Als Katalysatoren werden Lewis-Säuren wie Eisenchlorid, Schwefeldichlorid und wasserfreies Aluminiumchlorid eingesetzt.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt Monochlorbenzol als klare, farblose, typisch aromatisch und mandelartig riechende, brennbare, stark lichtbrechende Flüssigkeit vor, die kaum in Wasser löslich ist, leicht verdunstet, bei 132 °C siedet und einige Formen von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen angreifen kann. Weitere Daten:
- Verdampfungswärme: 40,97 kJ/mol bei 25 °C.
- Ionisationspotential: 9,07 eV.- Schallgeschwindigkeit: 1311 m/s bei 20 °C.
-45,2 °C
131,6 °C
28 °C
590 °C
1,108 g cm-3
+ Gut löslich in Alkohol, Ether; sehr gut in Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff.
- Sehr schlecht in Wasser löslich (500 mg/L bei 20 °C).
1,5241
0,806 mPa s bei 20°C
1,17 kPa bei 20°C
-3112,7 kJ mol-1 (25 °C)
0,1521 kJ mol-1 K-1
-69,97 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chlorbenzol - C6H5Cl - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,34811 %
13C: 0,67868 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 5,04 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00045 %
3H: Spuren
1H: 4,47732 %
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 23,87354 %
36Cl: Spuren
37Cl: 7,62189 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 112,556 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,884 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 112,007977861 Da - bezogen auf 12C61H535Cl.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)



Achtung
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.299.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 1110 mg/kg.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 02.09.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Chlorbenzol.php.
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