Cyanoguanidin

Cyanoguanidin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanamide; es handelt sich um das Dimer des Cyanamids. Gleichzeitig ist die Substanz ein vom Guanidin abgeleitetes Nitril; es gibt zwei tautomere Formen, die sich in der Protonierung und Bindung des Stickstoffs, an den die Nitrilgruppe gebunden ist, unterscheiden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cyanoguanidin

Formel
C₂H₄N₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
84,082 (g/mol)

CAS-Nummer
461-58-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-312-8

InChI Key
QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Cyanoguanidin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dicyandiamid; 1-Cyanoguanidin

Abkürzung
DCD, DICY

Englische Bezeichnung
Cyanoguanidine
Dicyanodiamide; N-Cyanoguanidine; 1-Cyanoguanidine; Guanidine-1-carbonitrile; Dicyandiamin
2-Cyanoguanidine

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cyanoguanidin:

C₂H₄N₄

M_r = 84,082 g/mol

2-Cyanoguanidin
SMILES: C(#N)N=C(N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cyanoguanidin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dicyandiamid ist in reinem Zustand ein weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (41,3 g/L), 1,2-Ethandiol, Dimethylformamid (DMF), Aceton.
- Wenig löslich in Alkohol (1,4% bei 26,4 °C), unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmittel.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,52.

Schmelzpunkt
209,5 °C

Zersetzungstemperatur
252 °C

Dichte
1,400 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Schmelz-Enthalpie
22,96 kJ/mol

Magnetische Suszeptibilität χ
-44,55 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-0006-9000000000-89ce93b87d98f4e468a9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9NawylBr7kY

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0251212

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyanoguanidin - C₂H₄N₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 28,26689 %
¹³C: 0,30284 %
¹⁴C: Spuren
28,5697 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,79484 %
4,7953 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 66,38207 %
¹⁵N: 0,25288 %
66,6350 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 84,082 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,893 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 84,0435961448 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₄¹⁴N₄.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.006.649.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0650 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Cyanoguanidin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 016220.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10005ChemSpider:ID 9611UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier M9B1R0C16HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1020354Andere CAS-Nummern:125148-58-5; 139351-77-2; 139351-78-3; 157480-33-6; 166432-96-8; 187414-06-8; 205265-14-1; 313058-80-9; 1437797-89-1; 1446334-90-2; 1610803-20-7; 200818-58-2; 2377513-28-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cyanoguanidin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.