Pivalonitril

Pivalonitril ist eine aliphatische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und isomer mit tert-Butylisocyanid; der Unterschied besteht wie bei allen Carbylamin-Analoga von Nitrilen darin, dass die Bindung, die die funktionelle CN-Gruppe mit dem Stammmolekül verbindet, am Stickstoff und nicht am Kohlenstoff erfolgt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pivalonitril

Formel
C₅H₉N

Molekulargewicht, Molekülmasse
83,134 (g/mol)

CAS-Nummer
630-18-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-133-0

InChI Key
JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,2-Dimethylpropannitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
tert-Butylcyanid; tert-Cyanobutan; 2-Cyano-2-methylpropan; Trimethylacetonitril; tert-Butylnitril

Abkürzung
t-BuCN

Englische Bezeichnung
Trimethylacetonitrile
tert-Butyl cyanide; Pivalonitrile; tert-Cyanobutane; 2-Cyano-2-methylpropane; tert-Butylnitrile
2,2-Dimethylpropanenitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pivalonitril:

C₅H₉N

M_r = 83,134 g/mol

2,2-Dimethylpropannitril
SMILES: CC(C)(C)C#N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pivalonitril. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose Flüssigkeit.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 1,08.

Schmelzpunkt
15,0 °C

Siedepunkt
106,1 °C

Flammpunkt
4 °C

Dichte
0,752 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
34,46 mmHg

Brechnungsindex
n_D = 1,3774

Standard-Bildungsenthalpie
-39,9 kJ/mol [l]

Standard-Entropie
232,00 J/(mol K) bei 25 °C

Wärmekapazität
179,37 J/(mol K)

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4gYBKfkbKtk

NIST IR-Spektrum
Trimethylacetonitrile

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pivalonitril - C₅H₉N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,47306 %
¹³C: 0,76573 %
¹⁴C: Spuren
72,2388 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00109 %
³H: Spuren
¹H: 10,91141 %
10,9125 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,78476 %
¹⁵N: 0,06394 %
16,8487 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 83,134 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 12,029 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 83,073499294051 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₉¹⁴N.

Verwendung

Verwendung als Lösungsmittel und als labiler Ligand in der Koordinationschemie.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.010.122 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.010.122.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3273.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12416ChemSpider:ID 11909EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7060887Beilstein Datenbank:1361449 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:1800084-88-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Pivalonitril als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001587676.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pivalonitril als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.