Tirucallan

Tirucallan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der tetracyclischen Triterpene und stellt die Grundstruktur einiger Naturstoffe, die entsprechend als Triterpenoide vom Tirucallan-Typ bezeichnet werden. Tirucallan-Derivate treten zum Beispiel in Wolfsmilchgewächsen (Euphorbia) und ist das (20S)-Isomer von Euphan.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tirucallan

Formel
C₃₀H₅₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
414,762 (g/mol)

CAS-Nummer
2151853-72-2

InChI Key
ZQIOPEXWVBIZAV-RSKDDJKESA-N

Systematischer Name
(5S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5α-Tirucallan; (13α,14β,17α,20S)-Lanostan

Englische Bezeichnung
Tirucallane
(5S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tirucallan:

C₃₀H₅₄

M_r = 414,762 g/mol

(5S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren
SMILES: C[C@@H](CCCC(C)C)[C@@H]1CC[C@]2([C@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CCCC4(C)C)C)C)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tirucallan - C₃₀H₅₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 85,95544 %
¹³C: 0,92089 %
¹⁴C: Spuren
86,8763 %H
Wasserstoff54 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 54,432 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00131 %
³H: Spuren
¹H: 13,12236 %
13,1237 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.