Halofantrin

Halofantrin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenanthren-Derivate, die als Mittel gegen Malaria eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Halofantrin

Formel
C₂₆H₃₀Cl₂F₃NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
500,427 (g/mol)

CAS-Nummer
69756-53-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
274-104-1

InChI Key
FOHHNHSLJDZUGQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-(Dibutylamino)-1-[1,3-dichlor-6-(trifluormethyl)phenanthren-9-yl]propan-1-ol

Englische Bezeichnung
Halofantrine
3-(Dibutylamino)-1-[1,3-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthren-9-yl]propan-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Halfan

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Halofantrin:

C₂₆H₃₀Cl₂F₃NO

M_r = 500,4272 g/mol

3-(Dibutylamino)-1-[1,3-dichlor-6-(trifluormethyl)phenanthren-9-yl]propan-1-ol
SMILES: CCCCN(CCCC)CCC(C1=C2C=CC(=CC2=C3C=C(C=C(C3=C1)Cl)Cl)C(F)(F)F)O

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GPi92slc2oA

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015349

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Halofantrin - C₂₆H₃₀Cl₂F₃NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff26 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 312,286 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,7424 %
¹³C: 0,66148 %
¹⁴C: Spuren
62,4039 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0006 %
³H: Spuren
¹H: 6,04223 %
6,0428 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 10,73926 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 3,42863 %
14,1679 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 11,38931 %
11,3893 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 2,78839 %
¹⁵N: 0,01062 %
2,7990 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 3,1893 %
¹⁷O: 0,00123 %
¹⁸O: 0,00655 %
3,1971 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 500,427209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,998 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 499,165654479 Da - bezogen auf ¹²C₂₆¹H₃₀³⁵Cl₂¹⁹F₃¹⁴N¹⁶O.

Wirkstoff Halofantrin

Lateinische Bezeichnung: Halofantrinum.

ATC-Code:
P01BX01

Halofantrin ist ein synthetisches Antiprotozoikum, das zur Behandlung von Malaria eingesetzt wird. Auf Grund seiner Toxizität, seiner Nebenwirkungen und der Unverträglichkeit mit bestimmten Fruchtsorten (Grapefruit) sowie der unzuverlässigen Resorption wird der Wirkstoff ausschließlich zur Behandlung und nie zur Vorbeugung von Malaria (Prophylaxe) eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01218 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65838 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 37393ChemSpider:ID 34303Kegg Datenbank:ID D08033ECHA Info Card:100.067.346UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q2OS4303HZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023119Andere CAS-Nummern:66051-63-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Halofantrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.