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Iridoide




Die Iridoide bilden eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, die in der Natur insbesondere als sekundäre Stoffwechselprodukte in Pflanzen auftreten. Benannt wurde diese Stoffgruppe jedoch nach einer Gattung der Ameisen, Iridomyrmex - aus der Ameisenart Iridomyrmex purpureus wurde erstmals ein Iridoid - das Iridodial, das den Ameisen als Abwehrsekret dient, isoliert.

Grundstruktur der Iridoide ist ein O-heterocyclischer Cyclopenta[c]-Pyran-Ring, der partiell hydriert ist. Chemisch handelt es sich um cyclische Monoterpene, die biochemisch durch eine intramolekulare 2,6-Ringschließung aus nicht-cyclischen Terpenen gebildet werden. Naturstoffe vom Iridoid-Typ liegen in der Regel glykosidisch gebunden vor.

Je nach Anzahl der ringsubstituierten Methyl-Gruppen unterscheidet man verschiedene Iridoid-Grundstrukturen, die an Hand der Gesamtzahl der Kohlenstoff-Atome gekennzeichnet werden; 8-C-, 9-C- und 10-C-Iridoide:

 

C8-IridoideC9-IridoideC10-Iridoide
C-8-IridoideC-9-IridoideC-10-Iridoide

 

Die hier gezeigten Formelbilder zeigen Iridoide in der Lacton-Form; die Verbindungen unterliegen einer Tautomerie, bei der das Lacton über ein Enol-Form mit einer Dialdehyd-Form in einem Gleichgewicht steht, das jedoch auf Grund der hohen Reaktivität der Aldehyd-Gruppen weit nach links verschoben ist. Die Enolhalbacetalform läßt sich durch Veresterung oder Glykosidierung stabilisieren:

 

Iridoid-Tautomerie

 

Als seco-Iridoide bezeichnet man Abkömmlinge, bei denen die Cylclopentan-Ringstruktur der Iridoide gespalten ist:

 

seco-Iridoide

 

Beispiele für Iridoide: Nepetalacton, Oleuropein, ...

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - G.W.K. Cavill, D.L. Ford, H.D. Locksley:
The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species.
Australian Journal of Chemistry, (1956), DOI 10.1071/CH9560288.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26.11.2018.



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