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Oleuropein

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Oleuropein ist ein antioxidativ wirkender Naturstoff des Olivenbaums (Olea europaea) und anderer Pflanzenarten (Oleaceae, z. B.: Liguster). Dem hauptsächlich in den Blättern der Olive, aber auch in anderen Pflanzenteilen vorkommenden Bitterstoff werden eine Reihe gesundheitlich fördernde Eigenschaften zugesagt.

Chemisch gesehen ist Oleuropein ein Polyphenole aus der Gruppe der Secoiridoid-Glykoside - einer Untergruppe der Iridoide - und ein Ester aus Tyrosol und Elenolsäure mit der Formel C25H32O13.

Olivenöl

Oleuropein sowie das Hydrolyseprodukt Hydroxytyrosol zählen zu den wirksamsten natürlichen Antioxidantien und sind ebenfalls für den bitteren Geschmack von unbehandelten Oliven und unraffiniertem, kalt-gepresstem Olivenöl verantwortlich. Die antioxidative Wirkung ist auf die Bindung freier Radikale zurückzuführen.

Berichte über das gesundheitsfördernde Potential von Oleuropein und anderen Phytochemikalien führten zur Vermarktung als so genannte Nutraceuticals: Während frische Oliven je nach Herkunft Oleuropein-Gehalte zwischen 4 und 350 mg/100 g Oliven aufweisen, enthalten die auf dem Markt erhältlichen Olivenblattextrakte (OBE) Oleuropein zwischen 800 und 950 mg/100 ml. Reich an Oleuropein ist auch der Oliven-Trester, der bei der Olivenölgewinnung als Pressrückstand verbleibt.

Den genannten Polyphenolen zugeprochene Wirkungen sind unter anderem: antimikrobiell, blutdrucksenkend, gefäßerweiternd, Herz-Kreislauf-fördernd, hypoglykämisch, entzündungshemmend.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oleuropein
Formel
C25H32O13
Molekulargewicht, Molekülmasse
540,518 (g/mol)
CAS-Nummer
32619-42-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
251-129-6
InChI Key
RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N

Systematischer Name
Methyl-(4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethyliden-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylat

INCI-Bezeichnung
OLEUROPEIN

Englische Bezeichnung
Oleuropein
Oleoeuropein
Methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleuropein:

 

Oleuropein

 

C25H32O13

Mr = 540,518 g/mol

Methyl-(4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethyliden-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylat
SMILES: C/C=C/1[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleuropein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,080.
Schmelzpunkt
88 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-1114090000-6b4ddf5b1f3b8f051e71
splash10-000i-0975100000-028132d2c5d55d03842d
splash10-0a4s-9700000000-79bb5fea20fa4220e7a2
splash10-0571-5956010000-25ed92bdcd6f294bf662
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Fl0UVUML19E
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0035872

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleuropein - C25H32O13 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
25 Ar = 12,011 u
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,96433 %
13C: 0,58886 %
14C: Spuren
55,5532 %H
Wasserstoff
32 Ar = 1,008 u
ΣAr = 32,256 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,0006 %
3H: Spuren
1H: 5,96701 %
5,9676 %O
Sauerstoff
13 Ar = 15,999 u
ΣAr = 207,987 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01476 %
18O: 0,07888 %
16O: 38,3857 %
38,4792 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 540,518 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,85 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 540,1842910774 Da - bezogen auf 12C251H3216O13.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEUROPEIN

Oleuropein ist für kosmetische Artikel in den Funktionen als Antioxidans sowie als das Haar konditionierender, fixierender, glättender oder wellender Zusatzstoff zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 96932.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281544ChemSpider:ID 4444876ECHA Info Card:100.046.466UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2O4553545LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60905103Andere CAS-Nummern:1392-73-0; 4809-64-7; 30675-34-4; 37341-33-6; 163436-64-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleuropein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Oleuropein.

[1] - Armandodoriano Bianco et al.:
Partial Synthesis of Oleuropein.
In: Journal of Natural Products, (1992), DOI 10.1021/np50084a009.

[2] - Cristina Soler-Rivas et al.:
Oleuropein and related compounds.
In: Journal of the Science of Food and Agriculture, (2000), DOI 10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1013::AID-JSFA571>3.0.CO;2-C.

[3] - Aurelia N. Sudjanaa et al.:
Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract.
In: International Journal of Antimicrobial Agents, (2009), DOI 10.1016/j.ijantimicag.2008.10.026.

[4] - Hedya Jemaiet al.:
Antidiabetic and Antioxidant Effects of Hydroxytyrosol and Oleuropein from Olive Leaves in Alloxan-Diabetic Rats.
In: J. Agric. Food Chem., (2009), DOI 10.1021/jf901280r.

[5] - Syed Haris Omar:
Oleuropein in Olive and its Pharmacological Effects.
In: ci. Pharm., (2010), DOI 10.3797/scipharm.0912-18.

[6] - Francisca Ortega-García, Juan Peragón:
HPLC analysis of oleuropein, hydroxytyrosol, and tyrosol in stems and roots of Olea europaea L. cv. Picual during ripening.
In: Journal of the Science of Food and Agriculture, (2010), DOI 10.1002/jsfa.4085.

[7] - Vassiliki T. Papoti et al.:
Antioxidant and aldose reductase inhibition activity of Ligustrum japonicum and Olea europaea L. leaf extracts.
In: European Journal of Lipid Science and Technology, (2011), DOI 10.1002/ejlt.201100011.

[8] - Martin de Bock, Eric B. Thorstensen, José G. B. Derraik, Harold V. Henderson, Paul L. Hofman, Wayne S. Cutfield:
Human absorption and metabolism of oleuropein and hydroxytyrosol ingested as olive (Olea europaea L.) leaf extract.
In: Molecular Nutrition & Food Research, (2013), DOI 10.1002/mnfr.201200795.

[9] - Barbara Barbaro, Gabriele Toietta, Roberta Maggio, Mario Arciello, Mirko Tarocchi, Andrea Galli, Clara Balsano:
Effects of the Olive-Derived Polyphenol Oleuropein on Human Health.
In: International Journal of Molecular Sciences, (2014), DOI 10.3390/ijms151018508.

 


Letzte Änderung am 06.04.2024.


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