16-Epivellosimin ist eine heteropentacyclische organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Indol-Alkaloide (Makrolin-Alkaloide). Die Substanz leitet sich chemisch vom Vellosimin durch Epimerisierung des Carbonyl-C-Atoms ab, das die Aldehyd-Gruppe trägt.
16-Epivellosimin ist in einer Reihe von Pflanzen und damit indirekt auch von Lebensmitteln auf, wie zum Beispiel bitterem Kürbis, Himbeere, orangefarbener Paprika und Sternanis; damit ist 16-Epivellosimin ein potenzieller Biomarker für diese Lebensmittelprodukte.
Die Transferase Vinorin-Synthase (EC 2.3.1.160, Transferase) katalysiert die Umwandlung von 16-Epivellosimin in Vinorin:
Acetyl-CoA + 16-Epivellosimin ⇌ CoA + Vinorin.
Bezeichnungen und Identifikatoren
16-Epivellosimin
C19H20N2O
292,382 (g/mol)
88199-28-4
MHASSCPGKAMILD-MIOJWWSHSA-N
Systematischer Name
(1S,12S,13S,14R,15E)-15-Ethyliden-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-carbaldehyd
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
16-epi-Vellosimin; 16-Episarpagan-17-al; (19E)-Sarpagan-17-al
Englische Bezeichnung
16-Epivellosimine
16-epi-Vellosimine
(1S,12S,13S,14R,15E)-15-Ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbaldehyde
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 16-Epivellosimin:
C19H20N2O
Mr = 292,382 g/mol
(1S,12S,13S,14R,15E)-15-Ethyliden-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-13-carbaldehyd
SMILES: C/C=C1/CN2[C@H]3C[C@@H]1[C@@H]([C@@H]2CC4=C3NC5=CC=CC=C45)C=O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 16-Epivellosimin - C19H20N2O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 77,22431 %
13C: 0,82735 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00069 %
3H: Spuren
1H: 6,8944 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 9,54494 %
15N: 0,03636 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 5,45865 %
17O: 0,0021 %
18O: 0,01122 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 292,382 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,42 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 292,157563272 Da - bezogen auf 12C191H2014N216O.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 16-Epivellosimin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 09.05.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/16-Epivellosimin.php
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