2-Naphthalinthiol

2-Naphthalinthiol ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Klasse der vom Naphthalin abgeleiteten Organischen Schwefel-Verbindungen und der Gruppe der Thiole (Mercaptane). Es exitiert eine isomere Variante: 1-Naphthalinthiol. Die O-analoge Verbindung ist das 2-Naphthol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Naphthalinthiol

Formel
C₁₀H₈S

Molekulargewicht, Molekülmasse
160,234 (g/mol)

CAS-Nummer
91-60-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-082-5

InChI Key
RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Naphthalin-2-thiol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Naphthalen-2-thiol; 2-Mercaptonaphthalin; 2-Thionaphthol; 2-Naphthylmercaptan; Naphthalinthiol

Englische Bezeichnung
2-Naphthalenethiol
2-Mercaptonaphthalene
Naphthalene-2-thiol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Naphthalinthiol:

C₁₀H₈S

M_r = 160,234 g/mol

Naphthalin-2-thiol
SMILES: C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)S

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Naphthalinthiol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine 2-Naphthalinthiol bildet farblose Kristalle mit einem unangenehmem Mercaptan-ähnlichem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol und Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,511.

Schmelzpunkt
81,0 °C

Siedepunkt
288 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
UUCx2eK4MA

NIST IR-Spektrum
2-Naphthalenethiol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029689

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Naphthalinthiol - C₁₀H₈S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,16456 %
¹³C: 0,79457 %
¹⁴C: Spuren
74,9591 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
¹H: 5,03214 %
5,0326 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 18,99862 %
³³S: 0,15266 %
³⁴S: 0,87336 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0032 %
20,0082 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 160,234 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,241 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 160,0346714316 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₈³²S.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff, in Verdünnung an Bohnenkraut erinnernd.

2-Naphthalinthiol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5248 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
12.033

JECFA
531

FEMA
3314

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Maus, oral): 385 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.001.893 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.001.893.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7058ChemSpider:ID 6791UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier SZ5U1S741VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1059028

Hersteller und Bezugsquellen

2-Naphthalinthiol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001680382.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Naphthalinthiol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.