3-Nitrooxypropanol

3-Nitrooxypropanol ist eine organische Verbindung, die chemisch als Nitrat-Ester von 1,3-Propandiol beschrieben, als 3-Hydroxypropylnitrat bezeichnet und mit 3-NOP abgekürzt wird.

Biochemisch ist 3-Nitrooxypropanol ein Inhibitor des Enzyms Methyl-Coenzym-M-Reduktase (MCR), das den letzten Schritt der Methanogenese katalysiert. Untersuchungen zeigen, dass 3-NOP daher die enterische Methanbildung bei Milchkühen reduzieren kann, indem es das für die Methanbildung verantwortliche Enzym MCR hemmt [3, 4].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Nitrooxypropanol:

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Nitrooxypropanol - C₃H₇NO₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 121,092 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,258 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 121,0375077094 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₇¹⁴N¹⁶O₄.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H242
Erwärmung kann Brand verursachen.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

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Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.225.103.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

3-Nitrooxypropanol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000034075380.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Nitrooxypropanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 3-Nitrooxypropanol.

[1] - Alexander N. Hristov, Joonpyo Oh, Fabio Giallongo et al.:
An inhibitor persistently decreased enteric methane emission from dairy cows with no negative effect on milk production.
In: Proceedings of the National Academy of Sciences, (2015), DOI 10.1073/pnas.1504124112.

[2] - Matthias Schilde, Dirk von Soosten, Liane Hüther, Ulrich Meyer, Annette Zeyner, Sven Dänicke:
Effects of 3-nitrooxypropanol and varying concentrate feed proportions in the ration on methane emission, rumen fermentation and performance of periparturient dairy cows.
In: Archives of Animal Nutrition, (2021), DOI 10.1080/1745039X.2021.1877986.

[3] - Dipti W. Pitta, Nagaraju Indugu, Audino Melgar et al.:
The effect of 3-nitrooxypropanol, a potent methane inhibitor, on ruminal microbial gene expression profiles in dairy cows.
In: Microbiome, (2022), DOI 10.1186/s40168-022-01341-9.

[4] - Ermias Kebreab, Andre Bannink, Eleanor May Pressman et al.:
A meta-analysis of effects of 3-nitrooxypropanol on methane production, yield, and intensity in dairy cattle.
In: Journal of Dairy Science, (2023), DOI 10.3168/jds.2022-22211.

Letzte Änderung am 02.07.2023.

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