4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil

Die organisch-chemische Verbindung 4´-O-β-D-glucosyl-9-O-(6´´-deoxysaccharosyl)olivil ist ein glycosidisches Derivat des Lignans Olivil.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil

Formel
C₃₈H₅₄O₂₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
862,828 (g/mol)

InChI Key
NVEGRZMDXHGAHQ-ZBBDYMFJSA-N

Systematischer Name
6-O-{[(2S,3R,4S)-4-[4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl]-4-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl}-β-D-fructofuranosyl-α-D-glucopyranosid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4´-O-β- d-Glucosyl-9-O-(6´´deoxysaccharosyl)olivil

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil:

C₃₈H₅₄O₂₂

M_r = 862,828 g/mol

6-O-{[(2S,3R,4S)-4-[4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl]-4-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl}-β-D-fructofuranosyl-α-D-glucopyranosid
SMILES: COc1cc(ccc1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C[C@]3(CO[C@@H]([C@H]3COC[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@](O4)(CO)O[C@@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)O)O)c6ccc(c(c6)OC)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil - C₃₈H₅₄O₂₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff38 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 456,418 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 52,33719 %
¹³C: 0,56072 %
¹⁴C: Spuren
52,8979 %H
Wasserstoff54 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 54,432 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,30793 %
6,3086 %O
Sauerstoff22 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 351,978 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 40,6944 %
¹⁷O: 0,01564 %
¹⁸O: 0,08363 %
40,7935 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 862,828 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,159 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 862,3106733788 Da - bezogen auf ¹²C₃₈¹H₅₄¹⁶O₂₂.

Vorkommen

Das Olivin-Glycosid soll in den Extrakten von Baldrian (Valeriana officinalis - insbesondere Baldrianwurzeln - und daraus gewonnen Produkten aufgefunden sein und ist als ein potenter partieller Agonist am A₁-Adenosinrezeptor, der die schlaffördernde Wirkung von Adenosin vermittelt, charakterisiert worden [1]. In der Folgezeit (etwa ab 2002) erwähnten unzählige wissenschaftliche Quellen, Webseiten und Presseartikel diese Verbindung und diskutierten sie als den aktiven Bestandteil für die beruhigende Wirkung der aus Baldrian gewonnenen pflanzlichen Arzneimittel. Erst 2020 erschien dann ein Artikel [2], in dem die Anwesenheit der Substanz mittels LCMS unter Verwendung anderer echter oder zugesetzter Lignane als quantitativen Benchmark erneut nachzuweisen versuchte. Die Forschungsarbeit erbrachte keinerlei Indizien oder Beweise dafür, dass 4´-O-β- d-Glucosyl-9-O-(6´´deoxysaccharosyl)olivil im Baldrian vorkommt - oder wie die Autoren es formulieren: "Das Ergebnis legt nahe, dass diese Verbindung in der Baldrianwurzel nicht regelmäßig in den Mengen vorkommt, wie aus dem einzigen Bericht über das Vorkommen dieser Verbindung zu erwarten wäre."

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 21591949ChemSpider:ID 10213110ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.