Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil

Stoffdaten und Eigenschaften.



Die organisch-chemische Verbindung 4´-O-β-D-glucosyl-9-O-(6´´-deoxysaccharosyl)olivil ist ein glycosidisches Derivat des Lignans Olivil.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C38H54O22
Molekulargewicht, Molekülmasse
862,828 (g/mol)
InChI Key
NVEGRZMDXHGAHQ-ZBBDYMFJSA-N

Systematischer Name
6-O-{[(2S,3R,4S)-4-[4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-3-methoxybenzyl]-4-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-3-furanyl]methyl}-β-D-fructofuranosyl-α-D-glucopyranosid; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[[(3S,4R,5S)-4-[[(2R,3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methoxymethyl]-3-hydroxy-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)oxolan-3-yl]methyl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol

Weitere Bezeichnungen
4´-O-β- d-Glucosyl-9-O-(6´´deoxysaccharosyl)olivil

Vorkommen

Das Olivin-Glycosid soll in den Extrakten von Baldrian (Valeriana officinalis - insbesondere Baldrianwurzeln - und daraus gewonnen Produkten aufgefunden sein und ist als ein potenter partieller Agonist am A1-Adenosinrezeptor, der die schlaffördernde Wirkung von Adenosin vermittelt, charakterisiert worden [1]. In der Folgezeit (etwa ab 2002) erwähnten unzählige wissenschaftliche Quellen, Webseiten und Presseartikel diese Verbindung und diskutierten sie als den aktiven Bestandteil für die beruhigende Wirkung der aus Baldrian gewonnenen pflanzlichen Arzneimittel. Erst 2020 erschien dann ein Artikel [2], in dem die Anwesenheit der Substanz mittels LCMS unter Verwendung anderer echter oder zugesetzter Lignane als quantitativen Benchmark erneut nachzuweisen versuchte. Die Forschungsarbeit erbrachte keinerlei Indizien oder Beweise dafür, dass 4´-O-β- d-Glucosyl-9-O-(6´´deoxysaccharosyl)olivil im Baldrian vorkommt - oder wie die Autoren es formulieren: "Das Ergebnis legt nahe, dass diese Verbindung in der Baldrianwurzel nicht regelmäßig in den Mengen vorkommt, wie aus dem einzigen Bericht über das Vorkommen dieser Verbindung zu erwarten wäre."

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil - C38H54O22 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
38 Ar = 12,011 u
ΣAr = 456,418 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 52,33719 %
13C: 0,56072 %
14C: Spuren
52,8979 %H
Wasserstoff
54 Ar = 1,008 u
ΣAr = 54,432 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,30793 %
2H: 0,00063 %
3H: Spuren
6,3086 %O
Sauerstoff
22 Ar = 15,999 u
ΣAr = 351,978 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 40,6944 %
17O: 0,0155 %
18O: 0,08363 %
40,7935 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 862,828 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,159 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 862,3106733788 Da - bezogen auf 12C381H5416O22.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 21591949ChemSpider:ID 10213110

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCOc1cc(ccc1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C[C@]3(CO[C@@H]([C@H]3COC[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@](O4)(CO)O[C@@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)O)O)c6ccc(c(c6)OC)O)O

 

Literatur und Quellen

[1] - Britta Schumacher, Silke Scholle, Josef Hölzl, Nasser Khudeir, Sonja Hess, Christa E. Müller:
Lignans Isolated from Valerian:  Identification and Characterization of a New Olivil Derivative with Partial Agonistic Activity at A1 Adenosine Receptors.
In: Journal of Natural Products, (2002), DOI 10.1021/np010464q.

[2] - Jandirk Sendker, Matthias Lechtenberg, Andreas Hensel:
An Unsuccessful Attempt to Confirm the Occurrence of 4'-O-β-d-Glucosyl-9-O-(6''-deoxysaccharosyl)olivil in Valerian Root.
In: Planta Medica, (2020), DOI 10.1055/a-1078-5195.

 


Letzte Änderung am 09.11.2021.


© 1996 - 2022 Internetchemie ChemLin

 

 









Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren