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4-Pyridoxinsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



4-Pyridoxinsäure ist eine aromatische, heteromonocyclische, organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Pyridincarbonsäuren, die als Naturstoff ein Abbauprodukt von Vitamin B6 ist. Die Substanz selbst besitzt keine bekannte biologische Funktion.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C8H9NO4
Molekulargewicht, Molekülmasse
183,163 (g/mol)
CAS-Nummer
82-82-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-440-8
InChI Key
HXACOUQIXZGNBF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen
3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinsäure

Englische Bezeichnung
4-Pyridoxic acid; 3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinic acid; 4-Pyridoxinic acid

Vorkommen

4-Pyridoxinsäure ist das Abbauprodukt von Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxal und Pyradoxamin) und wird vom menschlichen Körper mit dem Urin ausgeschieden. Die 4-Pyridoxinsäure-Spiegel sind bei Frauen niedriger als bei Männern und bei Personen mit Riboflavinmangel reduziert. 4-Pyridoxinsäure wird durch die Wirkung von Aldehyd-Oxidase I (einem körpereigenen Enzym) und durch mikrobielle Enzyme (Pyridoxal-4-Dehydrogenase), einer NAD-abhängigen Aldehyd-Dehydrogenase, gebildet. 4-Pyridoxsäure kann von der Darmmikroflora über die 4-Pyridoxsäure-Dehydrogenase weiter abgebaut werden. Dieses Enzym katalysiert die Vier-Elektronen-Oxidation von 4-Pyridoxsäure zu 3-Hydroxy-2-methylpyridin-4,5-dicarboxylat unter Verwendung von Nicotinamidadenindinukleotid als Cofaktor [1].

Schmelzpunkt
247,5 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HXACOUQIXZGNBF-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BuCuf3jnB8a
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000017
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Pyridoxinsäure - C8H9NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
8 Ar = 12,011 u
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 51,9043 %
13C: 0,55608 %
14C: Spuren
52,4604 %H
Wasserstoff
9 Ar = 1,008 u
ΣAr = 9,072 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 4,95247 %
2H: 0,0005 %
3H: Spuren
4,9530 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,61827 %
15N: 0,02902 %
7,6473 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 34,85447 %
17O: 0,01328 %
18O: 0,07163 %
34,9394 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 183,163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,46 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 183,0531577738 Da - bezogen auf 12C81H914N16O4.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.001.310.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 7500 mg/kg; (Maus, oral): 2900 mg/kg.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6723ChemSpider:ID 6467Kegg Datenbank:ID C00847UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5K18793O8DZINC 15:ZINC000000120316

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCc1c(c(c(cn1)CO)C(=O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C8H9NO4/c1-4-7(11)6(8(12)13)5(3-10)2-9-4/h2,10-11H,3H2,1H3,(H,12,13)

 

Literatur und Quellen

[1] - M. Stanulović, V. Jeremić, V. Leskovac, S. Chaykin:
New Pathway of Conversion of Pyridoxal to 4-Pyridoxic Acid.
In: Enzyme, (1976), DOI 10.1159/000458879.

 


Letzte Änderung am 16.08.2021.



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