Adrenochrom

Adrenochrom ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminochrome und der Indole sowie ein rotes Pigment, das bei der Oxidation von Adrenalin - einem körpereigenen Hormon der Nebenniere - als Abbuprodukt entsteht. Der Namensbestandteil 'chrom' bezieht sich auf die Farbigkeit; Chrom enthält die Verbindung nicht.

Die Adrenochrom-Hypothese

In den 1950er und 60er Jahren berichteten mehrere Studien mit kleineren Gruppen Testpersonen (< 15), dass das Adrenalin-Abbauprodukt Adrenochrom psychotische Reaktionen wie Gedankenstörungen, Verlust der Realität und Euphorie auslösen könnte. Im Detail behaupteten die Wissenschaftler Abram Hoffer und Humphry Osmond, Adrenochrom sei eine psychoaktive, neurotoxische Substanz, die bei der Entstehung der Schizophrenie und anderer psychischer Erkrankungen beteiligt ist. In der so genannten Adrenochrom-Hypothese spekulierten die Forscher, dass sehr hohe Dosen an Vitamin C und Niacin das im Gehrin gebildete Adrenochrom reduzieren und somit die genannten Erkrankungen heilen könnten.

1973 berichtete die American Psychiatric Association über methodische Mängel in Hoffers Arbeit zur Schizophrenie-Behandlung mit Niacin und verwies auf Folgestudien, die keinen Nutzen der Behandlung bestätigten konnten. Spätere Studien kamen zum gleichen Ergebnis. Bis heute ist die Behandlung der Schizophrenie mit starken Antioxidantien umstritten.

In den frühen 2000er Jahren wurde das Interesse an der Hypothese durch die Entdeckung erneuert, dass Adrenochrom als Zwischenprodukt bei der Bildung von Neuromelanin im Körper auftritt. Dieser Befund kann signifikant sein, da Adrenochrom zumindest teilweise durch Glutathion-S-Transferase entgiftet wird; einige Studien haben zudem genetische Defekte im Gen für dieses Enzym entdeckt.

Die Substanz ist in keinem Land als Wirkstoff zugelassen.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₉H₉NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,175 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
54-06-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-192-8

InChI Key
RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion

Weitere Bezeichnungen
1-Adrenochrom; N-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-3-hydroxyindol; N-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-3-indolol

Englische Bezeichnung
Adrenochrome; 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione

Abkürzungen
AdChr

Handelsnamen; Präparate
Adraxone; Pink Adrenaline; A-3200; USAF uctl-7

Herstellung

Im Labor läßt sich Adrenochrom aus Adrenalin mit Silberoxid (Ag₂O) als Oxidationsmittel darstellen, wobei sich die Reaktionslösung rosa verfärbt; eine Braunfärbung tritt durch Polymerisation der Verbindung auf.

Chemische Klassifikation und Isomere

Ein Umlagerungsprodukt des Adrenochroms im basischen Millieu ist das Adrenolutin; diese Verbindung zeigt ähnliche physiologische Eigenschaften.

Adrenolutin

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand zeigt sich Adrenochrom in Form roter, wasser- und alkohollöslicher Kristalle, die sich oberhalb von 125 °C zersetzten.

Schmelzpunkt
125 °C

Dichte bei °C
3,264 g cm^-3

pK_a
14,09

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (68 g/L), Ethanol.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7BvxwR0KMAR

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012884

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adrenochrom - C₉H₉NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,69201 %
¹³C: 0,63951 %
¹⁴C: Spuren
60,3315 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,0627 %
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
5,0632 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,78783 %
¹⁵N: 0,02967 %
7,8175 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,72268 %
¹⁷O: 0,01018 %
¹⁸O: 0,05491 %
26,7878 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,0582431538 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₉¹⁴N¹⁶O₃.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5898ChemSpider:ID 5687ECHA:Substance Infocard 100.000.176UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 70G54NQL71

Weitere Identifikatoren

SMILESCN1CC(C2=CC(=O)C(=O)C=C21)OInChI StukturcodeInChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Adrenochrome.

[1] - John Smythies:
The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited.
In: Neurotoxicity Research, (2002), DOI 10.1080/10298420290015827.

Letzte Änderung am 18.05.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Adrenochrom.

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln

Synthese

Klassifikation, Isomere

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten