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Adrenochrom

Stoffdaten und Eigenschaften.



Adrenochrom ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminochrome und der Indole sowie ein rotes Pigment, das bei der Oxidation von Adrenalin - einem körpereigenen Hormon der Nebenniere - als Abbuprodukt entsteht. Der Namensbestandteil 'chrom' bezieht sich auf die Farbigkeit; Chrom enthält die Verbindung nicht.

 

Die Adrenochrom-Hypothese

In den 1950er und 60er Jahren berichteten mehrere Studien mit kleineren Gruppen Testpersonen (< 15), dass das Adrenalin-Abbauprodukt Adrenochrom psychotische Reaktionen wie Gedankenstörungen, Verlust der Realität und Euphorie auslösen könnte. Im Detail behaupteten die Wissenschaftler Abram Hoffer und Humphry Osmond, Adrenochrom sei eine psychoaktive, neurotoxische Substanz, die bei der Entstehung der Schizophrenie und anderer psychischer Erkrankungen beteiligt ist. In der so genannten Adrenochrom-Hypothese spekulierten die Forscher, dass sehr hohe Dosen an Vitamin C und Niacin das im Gehrin gebildete Adrenochrom reduzieren und somit die genannten Erkrankungen heilen könnten.

1973 berichtete die American Psychiatric Association über methodische Mängel in Hoffers Arbeit zur Schizophrenie-Behandlung mit Niacin und verwies auf Folgestudien, die keinen Nutzen der Behandlung bestätigten konnten. Spätere Studien kamen zum gleichen Ergebnis. Bis heute ist die Behandlung der Schizophrenie mit starken Antioxidantien umstritten.

In den frühen 2000er Jahren wurde das Interesse an der Hypothese durch die Entdeckung erneuert, dass Adrenochrom als Zwischenprodukt bei der Bildung von Neuromelanin im Körper auftritt. Dieser Befund kann signifikant sein, da Adrenochrom zumindest teilweise durch Glutathion-S-Transferase entgiftet wird; einige Studien haben zudem genetische Defekte im Gen für dieses Enzym entdeckt.

Die Substanz ist in keinem Land als Wirkstoff zugelassen.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C9H9NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
179,175 (g/mol)
CAS-Nummer
54-06-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-192-8
InChI Key
RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion

Weitere Bezeichnungen
1-Adrenochrom; N-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-3-hydroxyindol; N-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-3-indolol

Englische Bezeichnung
Adrenochrome; 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione

Abkürzungen
AdChr

Handelsnamen; Präparate
Adraxone; Pink Adrenaline; A-3200; USAF uctl-7

Herstellung

Im Labor läßt sich Adrenochrom aus Adrenalin mit Silberoxid (Ag2O) als Oxidationsmittel darstellen, wobei sich die Reaktionslösung rosa verfärbt; eine Braunfärbung tritt durch Polymerisation der Verbindung auf.

Chemische Klassifikation und Isomere

Ein Umlagerungsprodukt des Adrenochroms im basischen Millieu ist das Adrenolutin; diese Verbindung zeigt ähnliche physiologische Eigenschaften.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand zeigt sich Adrenochrom in Form roter, wasser- und alkohollöslicher Kristalle, die sich oberhalb von 125 °C zersetzten.

Schmelzpunkt
125 °C
Dichte bei °C
3,264 g cm-3
pKa
14,09
Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (68 g/L), Ethanol.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
7BvxwR0KMAR
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012884

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C9H9NO3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC9Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
108,099 u60,332 %H9Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
9,072 u5,063 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u7,817 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
47,997 u26,788 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C9H9NO3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 179,0582431538 Da - bezogen auf 12C91H914N16O3.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(60.33 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
59,69201 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,63951 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.06 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,0627 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00051 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(7.82 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
7,78783 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,02967 %O
(26.79 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
26,72268 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01018 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05491 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5898ChemSpider:ID 5687ECHA:Substance Infocard 100.000.176UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 70G54NQL71

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCN1CC(C2=CC(=O)C(=O)C=C21)OInChI StukturcodeInChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Adrenochrome.

[1] - John Smythies:
The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited.
In: Neurotoxicity Research, (2002), DOI 10.1080/10298420290015827.

 


Letzte Änderung am 18.05.2020.



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