Adrenochrom

Adrenochrom ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminochrome und der Indole sowie ein rotes Pigment, das bei der Oxidation von Adrenalin - einem körpereigenen Hormon der Nebenniere - als Abbuprodukt entsteht. Der Namensbestandteil 'chrom' bezieht sich auf die Farbigkeit; Chrom enthält die Verbindung nicht.

Die Adrenochrom-Hypothese

In den 1950er und 60er Jahren berichteten mehrere Studien mit kleineren Gruppen Testpersonen (< 15), dass das Adrenalin-Abbauprodukt Adrenochrom psychotische Reaktionen wie Gedankenstörungen, Verlust der Realität und Euphorie auslösen könnte. Im Detail behaupteten die Wissenschaftler Abram Hoffer und Humphry Osmond, Adrenochrom sei eine psychoaktive, neurotoxische Substanz, die bei der Entstehung der Schizophrenie und anderer psychischer Erkrankungen beteiligt ist. In der so genannten Adrenochrom-Hypothese spekulierten die Forscher, dass sehr hohe Dosen an Vitamin C und Niacin das im Gehrin gebildete Adrenochrom reduzieren und somit die genannten Erkrankungen heilen könnten.

1973 berichtete die American Psychiatric Association über methodische Mängel in Hoffers Arbeit zur Schizophrenie-Behandlung mit Niacin und verwies auf Folgestudien, die keinen Nutzen der Behandlung bestätigten konnten. Spätere Studien kamen zum gleichen Ergebnis. Bis heute ist die Behandlung der Schizophrenie mit starken Antioxidantien umstritten.

In den frühen 2000er Jahren wurde das Interesse an der Hypothese durch die Entdeckung erneuert, dass Adrenochrom als Zwischenprodukt bei der Bildung von Neuromelanin im Körper auftritt. Dieser Befund kann signifikant sein, da Adrenochrom zumindest teilweise durch Glutathion-S-Transferase entgiftet wird; einige Studien haben zudem genetische Defekte im Gen für dieses Enzym entdeckt.

Die Substanz ist in keinem Land als Wirkstoff zugelassen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adrenochrom

Formel
C₉H₉NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,175 (g/mol)

CAS-Nummer
54-06-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-192-8

InChI Key
RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Adrenochrom; N-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-3-hydroxyindol; N-Methyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-3-indolol

Abkürzung
AdChr

Englische Bezeichnung
Adrenochrome
3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione

Handelsnamen; Präparate
Adraxone; Pink Adrenaline; A-3200; USAF uctl-7

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adrenochrom:

C₉H₉NO₃

M_r = 179,175 g/mol

3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion
SMILES: CN1CC(C2=CC(=O)C(=O)C=C21)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adrenochrom. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich Adrenochrom in Form roter, wasser- und alkohollöslicher Kristalle, die sich oberhalb von 125 °C zersetzten.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (68 g/L), Ethanol.

Schmelzpunkt
125 °C

Dichte
3,264 g cm^-3

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 14,09

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7BvxwR0KMAR

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012884

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adrenochrom - C₉H₉NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,69201 %
¹³C: 0,63951 %
¹⁴C: Spuren
60,3315 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,0627 %
5,0632 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,78783 %
¹⁵N: 0,02967 %
7,8175 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01027 %
¹⁸O: 0,05491 %
¹⁶O: 26,72268 %
26,7878 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,05824315105 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₉¹⁴N¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Im Labor läßt sich Adrenochrom aus Adrenalin mit Silberoxid (Ag₂O) als Oxidationsmittel darstellen, wobei sich die Reaktionslösung rosa verfärbt; eine Braunfärbung tritt durch Polymerisation der Verbindung auf.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.176 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.176.

Derivate

Ein Umlagerungsprodukt des Adrenochroms im basischen Millieu ist das Adrenolutin; diese Verbindung zeigt ähnliche physiologische Eigenschaften.

Adrenolutin

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5898ChemSpider:ID 5687UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 70G54NQL71

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adrenochrom als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.