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Adrenolutin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Adrenolutin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminochrome und ein Adrenalin-Derivat. Die Substanz war seit den 1950er Jahren Gegenstand der Forschung über psychische Symptome; in der so genannten Adrenolutin-Hypothese wurde postuliert, das Adrenolutin - wie auch das verwandte Adrenochrom - für bestimmte Auswirkungen der Schizophrenie verantwortlich sein könnte. Diese Annahme konnte jedoch nicht bestätigt werden [vgl. Artikel-Liste via PubMed unten].

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adrenolutin
Formel
C9H9NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
179,175 (g/mol)
CAS-Nummer
642-75-1
InChI Key
FRBBSLWYVVQVSY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-Methyl-5,6-dihydroxyindoxyl; Trihydroxy-N-methylindol; 3,5,6-Trihydroxy-N-methylindol; 1-Methyl-1H-indol-3,5,6-triol

Englische Bezeichnung
Adrenolutin
5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one; Trihydroxy-N-methylindole

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adrenolutin:

 

Adrenolutin

 

C9H9NO3

Mr = 179,175 g/mol

5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-on
SMILES: CN1CC(=O)c2c1cc(c(c2)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adrenolutin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Adrenolutin kristallisiert aus Wasser als Monohydrat in Form hellgelber Prismen.

Schmelzpunkt
195 °C
Zersetzungstemperatur
> 236 °C
Dichte

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adrenolutin - C9H9NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
9 Ar = 12,011 u
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 59,69201 %
13C: 0,63951 %
14C: Spuren
60,3315 %H
Wasserstoff
9 Ar = 1,008 u
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,0627 %
5,0632 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,78783 %
15N: 0,02967 %
7,8175 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 26,72268 %
17O: 0,01027 %
18O: 0,05491 %
26,7878 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,0582431538 Da - bezogen auf 12C91H914N16O3.

 

Derivate

Adrenolutin ist das Umlagerungsprodukt von Adrenochrom unter basischen Bedingungen.

 

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 12556ChemSpider:ID 12037ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0E3D10P8H9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80214406

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adrenolutin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Adrenolutin.

 


Letzte Änderung am 12.02.2024.


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