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Adrenolutin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Adrenolutin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminochrome und ein Adrenalin-Derivat. Die Substanz war seit den 1950er Jahren Gegenstand der Forschung über psychische Symptome; in der so genannten Adrenolutin-Hypothese wurde postuliert, das Adrenolutin - wie auch das verwandte Adrenochrom - für bestimmte Auswirkungen der Schizophrenie verantwortlich sein könnte. Diese Annahme konnte jedoch nicht bestätigt werden [vgl. Artikel-Liste via PubMed unten].

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C9H9NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
179,175 (g/mol)
CAS-Nummer
642-75-1
InChI Key
FRBBSLWYVVQVSY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-on

Weitere Bezeichnungen
N-Methyl-5,6-dihydroxyindoxyl; Trihydroxy-N-methylindol; 3,5,6-Trihydroxy-N-methylindol; 1-Methyl-1H-indol-3,5,6-triol

Englische Bezeichnung
Adrenolutin; 5,6-Dihydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one; Trihydroxy-N-methylindole

Chemische Klassifikation und Isomere

Adrenolutin ist das Umlagerungsprodukt von Adrenochrom unter basischen Bedingungen.

Daten und Eigenschaften

Adrenolutin kristallisiert aus Wasser als Monohydrat in Form hellgelber Prismen.

Schmelzpunkt
195 °C
Zersetzungstemperatur
> 236 °C

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C9H9NO3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC9Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
108,099 u60,332 %H9Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
9,072 u5,063 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u7,817 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
47,997 u26,788 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,581 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C9H9NO3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 179,0582431538 Da - bezogen auf 12C91H914N16O3.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(60.33 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
59,69201 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,63951 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.06 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,0627 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00051 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(7.82 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
7,78783 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,02967 %O
(26.79 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
26,72268 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01018 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05491 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 12556ChemSpider:ID 12037UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0E3D10P8H9EPA Chemistry Dashboard:DTXSID80214406

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCN1CC(=O)c2c1cc(c(c2)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,11-12H,4H2,1H3

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Adrenolutin.

 


Letzte Änderung am 14.04.2020.



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