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Aeroplysinin 1

Stoffdaten und Eigenschaften.



Aeroplysinin 1 ist eine organisch-chemische Verbindung, die erstmals aus der marine Schwammart Aplysina aerophoba isoliert wurde.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C9H9Br2NO3
Molekulargewicht, Molekülmasse
338,983 (g/mol)
CAS-Nummer
28656-91-9
InChI Key
BGYNLOSBKBOJJD-IUCAKERBSA-N

Systematischer Name
[(1S,6R)-3,5-Dibrom-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitril

Weitere Bezeichnungen
(+)-Aeroplysinin-1; Aeroplysinin-I

Englische Bezeichnung
Aeroplysinin-1; [(1S,6R)-3,5-Dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadien-1-yl]acetonitrile

Vorkommen

Als Naturstoff zählt Aeroplysinin 1 zu den Bromtyrosinen, die der Aplysina-Schwamm - auch: Marinehornschwamm - immer dann produziert, wenn sein Gewebe verletzt wird oder er sich in der Folge gegen verschiedene Erreger (Pathogene) zur Wehr setzt; als eigentlicher Abwehstoff wird in einer schnellen chemischen Reaktion als der Aeroplysinin-Substanz as Aminosäurenderivat Bromtyrosin freigesetzt, das den angreifenden Organismus einschließlich Bakterien und Viren abtötet.

Verwendung

Wirkstoff Aeroplysinin 1

(+)-Aeroplysinin-1 ist ein Sekundärmetabolit, der aus Meeresschwämmen isoliert wurde und ein breites Spektum an Bioaktivitäten aufweist. Der Naturstoff besitzt starke antibiotische Wirkungen auf grampositive Bakterien und mehrere Dinoflagellat-Mikroalgen, die toxische Blüten verursachen. In präklinischen Studien wurde gezeigt, dass Aeroplysinin-1 vielversprechende entzündungshemmende, antiangiogene und antitumorale Wirkungen hat [Javier A. García-Vilas et al., 2015].

Als Inhibitor der Proteinsynthese könnte Aeroplysinin 1 das Wachstum von Viren sowie deren Eintritt in Zellen hemmen [Björn Binnwerg et al., 2020].

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C9H9Br2NO3, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC9Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
108,099 u31,889 %H9Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
9,072 u2,676 %Br2Brom
79,904 u
(79,901 u bis 79,907 u)
159,808 u47,143 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u4,132 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
47,997 u14,159 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,983 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,95 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C9H9Br2NO3 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 336,8949191538 Da - bezogen auf 12C91H979Br214N16O3.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(31.89 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
31,55118 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,33803 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(2.68 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
2,67597 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00027 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenBr
(47.14 %)
79BrBrom-7978,918338(9) u
stabil (50,65 %)
23,87812 %81BrBrom-8180,91690(9) u
stabil (49,35 %)
23,26525 %N
(4.13 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
4,11638 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,01568 %O
(14.16 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
14,12471 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00538 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02903 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 100308ChemSpider:ID 90646Kegg Datenbank:ID C17099EPA Chemistry Dashboard:DTXSID60951322ZINC 15:ZINC000003871415

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCOC1=C([C@@H]([C@@](C=C1Br)(CC#N)O)O)BrInChI StukturcodeInChI=1S/C9H9Br2NO3/c1-15-7-5(10)4-9(14,2-3-12)8(13)6(7)11/h4,8,13-14H,2H2,1H3/t8-,9-/m0/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - Javier A. García-Vilas, Beatriz Martínez-Poveda, Ana R. Quesada, Miguel Ángel Medina:
Aeroplysinin-1, a Sponge-Derived Multi-Targeted Bioactive Marine Drug.
In: Marine Drugs, (2015), DOI 10.3390/md14010001.

[2] - Björn Binnewerg, Mario Schubert, Alona Voronkins et al.:
Marine biomaterials: Biomimetic and pharmacological potential of cultivated Aplysina aerophoba marine demosponge.
In: Materials Science and Engineering: C, (2020), DOI 10.1016/j.msec.2019.110566.

 


Letzte Änderung am 26.03.2020.



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