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Alchornsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Alchornsäure ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der einfach-ungesättigten, Epoxy-Fettsäuren mit der chemischen Bezeichnung (11Z)-13-[(2S,3R)-3-Pentyl-2-oxiranyl]-11-tridecensäure.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C20H36O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
324,505 (g/mol)
CAS-Nummer
64019-95-0
InChI Key
IQTLUAOJSNPZIR-QOLSVTOYSA-N

Systematischer Name
(11Z)-13-[(2S,3R)-3-Pentyl-2-oxiranyl]-11-tridecensäure

Weitere Bezeichnungen
14S,15R-Epoxy-11Z-Eicosensäure

Englische Bezeichnung
Alchornoic acid; (11Z)-13-[(2S,3R)-3-Pentyl-2-oxiranyl]-11-tridecenoic acid; Alchornic acid

Vorkommen

Die Alchornsäure wurde erstmals im Samenöl der im tropischen Afrika weit verbreiteten Pflanze Alchornea cordifolia nachgewiesen und durch Hochdruckflüssigkeitschromotographie isoliert.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alchornsäure - C20H36O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 73,24191 %
13C: 0,78468 %
14C: Spuren
74,0266 %H
Wasserstoff
36 Ar = 1,008 u
ΣAr = 36,288 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 11,18145 %
2H: 0,00112 %
3H: Spuren
11,1826 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 14,75489 %
17O: 0,00562 %
18O: 0,03032 %
14,7908 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 324,505 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,082 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 324,2664450192 Da - bezogen auf 12C201H3616O3.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 44256507ChemSpider:ID 24841875

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCC[C@@H]1[C@@H](O1)C/C=C\CCCCCCCCCC(=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C20H36O3/c1-2-3-12-15-18-19(23-18)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-20(21)22/h10,13,18-19H,2-9,11-12,14-17H2,1H3,(H,21,22)/b13-10-/t18-,19+/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - R. Kleiman, R. D. Plattner, G. F. Spencer:
Alchornea cordifolia seed oil: A rich source of a new C20 epoxide, (+)cis-14,15-epoxy-cis-11-eicosenoic acid.
In: Lipids, (1977), DOI 10.1007/BF02533390.

 


Letzte Änderung am 29.01.2021.



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