CR-31-B

CR-31-B ist die vorläufige Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Rocaglate. Die synthetische Substanz ist derzeit als potentieller Wirkstoff gegen Viren im Fokus der Forschung.

CR-31-B zeigt eine antivirale Breitbandaktivität gegen eine Vielzahl von Viren, darunter Zika-, Lassa-, Krim-Kongo-Hämorrhagie-Fieber- und auch Corona-Viren, die 2020 erstmals in China auftraten, sowie gegen in geringerem Maße gegen Hepatitis-E-Virus (HEV). Dabei wirkt die Verbindung in nicht-cytotoxischen niedrigen nanomolaren Konzentrationen.

Neuere Ergebnisse zeigen, dass die antiviralen Effekte identisch sind mit denen ähnlich gebauter natürlicher Substanzen, wie zum Beispiel dem Rocaglat Silvestrol.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₂₈H₂₉NO₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
507,539 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

InChI Key
KLSIFOJPWJBRFH-GWNOIRNCSA-N

Systematischer Name
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamid

Weitere Bezeichnungen
CR-31-B(-)

Englische Bezeichnung
CR-31-B(-); (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamide

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₂₈H₂₉NO₈, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC28Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)336,308 u66,262 %H29Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)29,232 u5,760 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)14,007 u2,760 %O8Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)127,992 u25,218 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 507,539 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,97 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₂₈H₂₉NO₈ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 507,1893168978 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₂₉¹⁴N¹⁶O₈.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(66.26 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)65,56011 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,70238 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(5.76 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)5,75898 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00058 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(2.76 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)2,74931 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,01047 %O
(25.22 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)25,15688 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00958 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,0517 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 56946209ChemSpider:ID 28515118

Weitere Identifikatoren

SMILESCOc1ccc(cc1)[C@]23[C@@H]([C@H]([C@H]([C@]2(c4c(cc(cc4OC)OC)O3)O)O)C(=O)NOC)c5ccccc5InChI StukturcodeInChI=1S/C28H29NO8/c1-33-18-12-10-17(11-13-18)28-23(16-8-6-5-7-9-16)22(26(31)29-36-4)25(30)27(28,32)24-20(35-3)14-19(34-2)15-21(24)37-28/h5-15,22-23,25,30,32H,1-4H3,(H,29,31)/t22-,23-,25-,27+,28+/m1/s1