CR-31-B ist die vorläufige Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Rocaglate. Die synthetische Substanz ist derzeit als potentieller Wirkstoff gegen Viren im Fokus der Forschung.
CR-31-B zeigt eine antivirale Breitbandaktivität gegen eine Vielzahl von Viren, darunter Zika-, Lassa-, Krim-Kongo-Hämorrhagie-Fieber- und auch Corona-Viren, die 2020 erstmals in China auftraten, sowie gegen in geringerem Maße gegen Hepatitis-E-Virus (HEV). Dabei wirkt die Verbindung in nicht-cytotoxischen niedrigen nanomolaren Konzentrationen.
Neuere Ergebnisse zeigen, dass die antiviralen Effekte identisch sind mit denen ähnlich gebauter natürlicher Substanzen, wie zum Beispiel dem Rocaglat Silvestrol.
Bezeichnungen und Identifikatoren
CR-31-B
C28H29NO8
507,539 (g/mol)
KLSIFOJPWJBRFH-GWNOIRNCSA-N
Systematischer Name
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CR-31-B(-); N-Methoxyrocaglamid
Englische Bezeichnung
CR-31-B(-)
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamide; N-Methoxy rocaglamide
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung CR-31-B:
C28H29NO8
Mr = 507,539 g/mol
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamid
SMILES: COc1ccc(cc1)[C@]23[C@@H]([C@H]([C@H]([C@]2(c4c(cc(cc4OC)OC)O3)O)O)C(=O)NOC)c5ccccc5
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: CR-31-B. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung CR-31-B - C28H29NO8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 336,308 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 65,56011 %
13C: 0,70238 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 29,232 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,75898 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 2,74931 %
15N: 0,01047 %
Sauerstoff
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 25,15688 %
17O: 0,00967 %
18O: 0,0517 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 507,539 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,97 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 507,1893168978 Da - bezogen auf 12C281H2914N16O8.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von CR-31-B als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - ChristinMüller et al.:
Comparison of broad-spectrum antiviral activities of the synthetic rocaglate CR-31-B (−) and the eIF4A-inhibitor Silvestrol.
In: Antiviral Research, (2020), DOI 10.1016/j.antiviral.2020.104706.
Letzte Änderung am 14.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/CR-31-B.php
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