CR-31-B

CR-31-B ist die vorläufige Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Rocaglate. Die synthetische Substanz ist derzeit als potentieller Wirkstoff gegen Viren im Fokus der Forschung.

CR-31-B zeigt eine antivirale Breitbandaktivität gegen eine Vielzahl von Viren, darunter Zika-, Lassa-, Krim-Kongo-Hämorrhagie-Fieber- und auch Corona-Viren, die 2020 erstmals in China auftraten, sowie gegen in geringerem Maße gegen Hepatitis-E-Virus (HEV). Dabei wirkt die Verbindung in nicht-cytotoxischen niedrigen nanomolaren Konzentrationen.

Neuere Ergebnisse zeigen, dass die antiviralen Effekte identisch sind mit denen ähnlich gebauter natürlicher Substanzen, wie zum Beispiel dem Rocaglat Silvestrol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
CR-31-B

Formel
C₂₈H₂₉NO₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
507,539 (g/mol)

InChI Key
KLSIFOJPWJBRFH-GWNOIRNCSA-N

Systematischer Name
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CR-31-B(-); N-Methoxyrocaglamid

Englische Bezeichnung
CR-31-B(-)
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamide; N-Methoxy rocaglamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung CR-31-B:

C₂₈H₂₉NO₈

M_r = 507,539 g/mol

(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxamid
SMILES: COc1ccc(cc1)[C@]23[C@@H]([C@H]([C@H]([C@]2(c4c(cc(cc4OC)OC)O3)O)O)C(=O)NOC)c5ccccc5

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: CR-31-B. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung CR-31-B - C₂₈H₂₉NO₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff28 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 336,308 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,56011 %
¹³C: 0,70238 %
¹⁴C: Spuren
66,2625 %H
Wasserstoff29 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 29,232 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,75898 %
5,7596 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 2,74931 %
¹⁵N: 0,01047 %
2,7598 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00967 %
¹⁸O: 0,0517 %
¹⁶O: 25,15688 %
25,2182 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 507,539 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,97 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 507,18931689005 Da - bezogen auf ¹²C₂₈¹H₂₉¹⁴N¹⁶O₈.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 56946209ChemSpider:ID 28515118ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von CR-31-B als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.