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Coptisin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Coptisin ist eine polycyclische organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Alkaloide, speziell der Isochinolin-Alkaloide vom Protopin-Typ. Kommerziell erhältlich Substanzen enthalten Chlorid- oder Sulfat-Ionen als Gegenionen.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C19H14NO4+
Molekulargewicht, Molekülmasse
320.324 (g/mol)
CAS-Nummer
3486-66-6
InChI Key
XYHOBCMEDLZUMP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isochinolino[3,2-a]isochinolin-5-ium

Weitere Bezeichnungen
Bis[methylendioxy]protoberberin

Englische Bezeichnung
Coptisine; 6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-5-ium

Vorkommen

Coptisin tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in verschiedenen Pflanzen auf, darunter: Chinesischer Goldfaden (Coptis chinensis Franch.), Japanischer Goldfaden (Coptis japonica), Schöllkraut (Chelidonium), Akeleien (Aquilegia) sowie im Opium u. a. Die Substanz ist bekannt für ihren bitteren Geschmack und wird in der chinesischen Kräutermedizin zusammen mit der verwandten Verbindung wie Berberin bei Verdauungsstörungen verabreicht, die durch bakterielle Infektionen verursacht werden.

Coptisin gilt als Hauptalkaloid der oberirdischen Pflanzenteile des Schöllkrauts.

Daten und Eigenschaften

Coptisin kristallisiert in Form gelblicher Nadeln aus Alkohol. Die reine Chemikalie ist sehr wenig wasserlöslich, bei der Lagerung stabil und zersetzt sich beim Erwärmen oberhalb von 280 °C.

Zersetzungstemperatur
> 280 °C
Löslichkeit
- Praktisch unlöslich in Wasser (5,283 mag/L bei 25 °C) und Alkohol.
log POW
2,5

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0009000000-ae03ebb7c17e8bf26fba
splash10-00di-0009000000-a2935cf0eeab228992d9
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XYHOBCMEDLZUMP-UHFFFAOYSA-N

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C19H14NO4, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC19Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
228,209 u71,243 %H14Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
14,112 u4,406 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
14,007 u4,373 %O4Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
63,996 u19,979 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 320,324 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,122 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C19H14NO4 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 320,0922829348 Da - bezogen auf 12C191H1414N16O4.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(71.24 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
70,488 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,75518 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(4.41 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
4,4051 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00044 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenN
(4.37 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
4,35617 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,01659 %O
(19.98 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
19,92997 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00759 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,04096 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 72322ChemSpider:ID 65268Kegg Datenbank:ID C16938UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0GCL71VN14EPA Chemistry Dashboard:DTXSID10188404ZINC 15:ZINC000001709414

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1cc2c(c3c1cc-4[n+](c3)CCc5c4cc6c(c5)OCO6)OCO2InChI StukturcodeInChI=1S/C19H14NO4/c1-2-16-19(24-10-21-16)14-8-20-4-3-12-6-17-18(23-9-22-17)7-13(12)15(20)5-11(1)14/h1-2,5-8H,3-4,9-10H2/q+1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Coptisine.

[1] - Jun Tang, Yibin Feng, Saiwah Tsao, Ning Wang, Robert Curtain, Youwei Wang:
Berberine and Coptidis Rhizoma as novel antineoplastic agents: A review of traditional use and biomedical investigations.
In: Journal of Ethnopharmacology, (2009), DOI 10.1016/j.jep.2009.08.009.

[2] - Jiasi Wu, Yu Luo, Donghang Deng, Siyu Su, Sheng Li, Li Xiang, Yingfan Hu, Ping Wang, Xianli Meng:
Coptisine from Coptis chinensis exerts diverse beneficial properties: A concise review.
In: Journal of Cellular and Molecular Medicine, (2019), DOI 10.1111/jcmm.14725.

 


Letzte Änderung am 01.04.2020.



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