Cyclohexansulfamidsäure

Cyclohexansulfamidsäure - kurz: Cyclamsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfaminsäuren, die eine N-substituierte Cyclohexy-Gruppe trägt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₆H₁₃NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,234 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
100-88-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-898-1

InChI Key
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen
Cyclamsäure; Cyclaminsäure; Cyclohexylamidsulfat

Englische Bezeichnung
Cyclamic acid; Cyclohexylsulfamic acid; Cyclohexylamide sulfate

Handelsnamen; Präparate
Assugrin; Sucaryl; Zyklamat; Asugryn

Verwendung

In Chemie und Industrie wird Cyclohexansulfamidsäure hauptsächlich als Katalysator bei der Herstellung von Farben und Kunststoffen sowie als Reagenz für den Laborgebrauch verwendet.

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E952 (Süßungsmittel)

Die freie Cyclamsäure sowie deren Natrium- und Calciumsalze sind als künstliche Süßstoffe unter dem Namen Cyclamat in Lebensmitteln zugelassen. Die Zusatzstoffe süßen in etwa 30 mal stärker als der gewöhliche Haushaltszucker; die Süße soll noch bei einer Verdünnung von 1:10000 wahrnehmbar sein.

Erlaubt sind die Süßungsmittel unter anderem für energiereduzierte und zuckerfreie Produkte wie Getränke, Desserts, Brotaufschriche, Marmeladen, Obstkonserven etc. Vorsicht walten lassen sollte man bei Kleinkindern, da die akzeptable tägliche Aufnahmemenge überschritten werden könnte.

Bei Cylamat-haltigen Lebensmittel kann sich ein bitterer Geschmack bemerkbar machen, wenn die Konzentration des Süßstoffs 0,5 % oder mehr beträgt.

Häufig liegen Cyclamate in Mischungen mit Saccharin bei einem Gewichtsverhältnis von 10: 1 vor. In diesen Mischungen können quantitative und qualitative Synergieeffekte vorteilhaft genutzt werden, was sie zu einem wichtigen Süßstoffsystem in Ländern macht, die die Verwendung beider Süßstoffe erlauben.

Herstellung

Das Ausgangsmaterial für die Cyclamat-Synthese ist Cyclohexylamin, das mit Sulfonierungsmitteln ( Chlorsulfonsäure in Chloroform) umgesetzt wird. Die ursprünglich verwendete Chlorsulfonsäure wurde durch andere Verbindungen ersetzt.

In Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt reagiert Cyclohexylamin mit Sulfaminsäure zu N-Cyclohexyl-N-cyclohexylammoniumsulfamat. Die Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid ergibt Cyclamate und freies Cyclohexylamin. In entsprechender Weise reagieren äquimolare Mengen an Cyclohexylamin und tertiären Aminen zu Trialkylammonium-N-cyclohexylsulfamaten, wobei die jeweiligen Cyclamate nach Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid erhalten werden.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt die Cyclohexansulfamidsäure als geruchloses, süß schmeckendes, weißes, kristallines Pulver vor.

Schmelzpunkt
169,5 °C

Siedepunkt
332,48 °C

pK_a
1,71

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (133,3 g pro Liter bei 20 °), Alkohol.
- Unlöslich in fetten Ölen.

log POW
-1,61 bei 25 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Kristallstruktur:

Raumgruppe P2/c Nr. 13 mit a = 817,11(10) pm, b = 1099,72(12) pm, c = 946,01(11) pm und Winkel α = γ = 90°, β = 91,575(5)° [I. Leban et al., (2007)].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000t-1920000000-71d8c55a8248f07d31fa
splash10-004i-0900000000-940aa6412d3f3115fc23
splash10-001i-9000000000-5b83047a37a9d6474e40

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
Fug6o1h5D2

NIST IR-Spektrum
Cyclamic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031340

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₆H₁₃NO₃S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC6Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)72,066 u40,208 %H13Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)13,104 u7,311 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)14,007 u7,815 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)47,997 u26,779 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)32,06 u17,887 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,234 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,579 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₆H₁₃NO₃S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 179,0616144566 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₃¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(40.21 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)39,78157 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,4262 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(7.31 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)7,31038 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00073 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(7.81 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)7,78527 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,02966 %O
(26.78 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)26,71389 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,01018 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,0549 %S
(17.89 %)³²SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)16,98464 %³³SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)0,13648 %³⁴SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)0,78078 %³⁵SSchwefel-3534,96903232(4) u
87,37(4) TageSpuren³⁶SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)0,00286 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.635.

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 12000 mg/kg. LD50 Maus, oral): 680 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 7533ChemSpider:ID 7252Kegg Datenbank:ID C02824UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HN3OFO5036EPA Chemistry Dashboard:DTXSID5041809ZINC 15:ZINC000001529532