Cyclohexansulfamidsäure - kurz: Cyclamsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfaminsäuren, die eine N-substituierte Cyclohexy-Gruppe trägt.
Bezeichnungen und Formeln

C6H13NO3S
179,234 (g/mol)
100-88-9
202-898-1
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen
Cyclamsäure; Cyclaminsäure; Cyclohexylamidsulfat
Englische Bezeichnung
Cyclamic acid; Cyclohexylsulfamic acid; Cyclohexylamide sulfate
Handelsnamen; Präparate
Assugrin; Sucaryl; Zyklamat; Asugryn
Verwendung
In Chemie und Industrie wird Cyclohexansulfamidsäure hauptsächlich als Katalysator bei der Herstellung von Farben und Kunststoffen sowie als Reagenz für den Laborgebrauch verwendet.
Einsatz in Lebensmitteln
Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E952 (Süßungsmittel)
Die freie Cyclamsäure sowie deren Natrium- und Calciumsalze sind als künstliche Süßstoffe unter dem Namen Cyclamat in Lebensmitteln zugelassen. Die Zusatzstoffe süßen in etwa 30 mal stärker als der gewöhliche Haushaltszucker; die Süße soll noch bei einer Verdünnung von 1:10000 wahrnehmbar sein.
Erlaubt sind die Süßungsmittel unter anderem für energiereduzierte und zuckerfreie Produkte wie Getränke, Desserts, Brotaufschriche, Marmeladen, Obstkonserven etc. Vorsicht walten lassen sollte man bei Kleinkindern, da die akzeptable tägliche Aufnahmemenge überschritten werden könnte.
Bei Cylamat-haltigen Lebensmittel kann sich ein bitterer Geschmack bemerkbar machen, wenn die Konzentration des Süßstoffs 0,5 % oder mehr beträgt.
Häufig liegen Cyclamate in Mischungen mit Saccharin bei einem Gewichtsverhältnis von 10: 1 vor. In diesen Mischungen können quantitative und qualitative Synergieeffekte vorteilhaft genutzt werden, was sie zu einem wichtigen Süßstoffsystem in Ländern macht, die die Verwendung beider Süßstoffe erlauben.
Herstellung
Das Ausgangsmaterial für die Cyclamat-Synthese ist Cyclohexylamin, das mit Sulfonierungsmitteln ( Chlorsulfonsäure in Chloroform) umgesetzt wird. Die ursprünglich verwendete Chlorsulfonsäure wurde durch andere Verbindungen ersetzt.
In Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt reagiert Cyclohexylamin mit Sulfaminsäure zu N-Cyclohexyl-N-cyclohexylammoniumsulfamat. Die Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid ergibt Cyclamate und freies Cyclohexylamin. In entsprechender Weise reagieren äquimolare Mengen an Cyclohexylamin und tertiären Aminen zu Trialkylammonium-N-cyclohexylsulfamaten, wobei die jeweiligen Cyclamate nach Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid erhalten werden.
Daten und Eigenschaften
In reinem Zustand liegt die Cyclohexansulfamidsäure als geruchloses, süß schmeckendes, weißes, kristallines Pulver vor.
169,5 °C
332,48 °C
1,71
+ Löslich in Wasser (133,3 g pro Liter bei 20 °), Alkohol.
- Unlöslich in fetten Ölen.
-1,61 bei 25 °C
0 Pa bei 20 °C
Kristallstruktur:
Spektroskopische Daten:
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splash10-004i-0900000000-940aa6412d3f3115fc23
splash10-001i-9000000000-5b83047a37a9d6474e40
Prozentuale Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C6H13NO3S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Atommasse Ar*
* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 179,234 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,579 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Isotopen-Zusammensetzung
Übersicht über die an der chemischen Verbindung C6H13NO3S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.
Monoisotopische Masse: 179,0616144566 Da - bezogen auf 12C61H1314N16O332S.
(Anteil %)
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
an der Masse
(40.21 %)
stabil (98,94 %)
stabil (1,06 %)
5700(30) Jahre
(7.31 %)
stabil (99,99 %)
stabil (0,01 %)
12,32(2) Jahre
(7.81 %)
stabil (99,6205 %)
stabil (0,3795 %)
(26.78 %)
stabil (99,757 %)
stabil (0,038 %)
stabil (0,205 %)
(17.89 %)
stabil (94,954 %)
stabil (0,763 %)
stabil (4,365 %)
87,37(4) Tage
stabil (0,016 %)
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.635.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 12000 mg/kg. LD50 Maus, oral): 680 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cyclamte / Cyclamic acid.
[1] - I. Leban, D. Rudan-Tasic, N. Lah und C. Klofutar:
Structures of artificial sweeteners - cyclamic acid and sodium cyclamate with other cyclamates.
In: Acta Crystallographica Section B, (2007), DOI 10.1107/S0108768107013961.
Letzte Änderung am 27.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Cyclohexansulfamidsäure
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