Cyclohexansulfamidsäure

Cyclohexansulfamidsäure - kurz: Cyclamsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfaminsäuren, die eine N-substituierte Cyclohexy-Gruppe trägt.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₆H₁₃NO₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
179,234 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
100-88-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-898-1

InChI Key
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen
Cyclamsäure; Cyclaminsäure; Cyclohexylamidsulfat

Englische Bezeichnung
Cyclamic acid; Cyclohexylsulfamic acid; Cyclohexylamide sulfate

Handelsnamen; Präparate
Assugrin; Sucaryl; Zyklamat; Asugryn

Verwendung

In Chemie und Industrie wird Cyclohexansulfamidsäure hauptsächlich als Katalysator bei der Herstellung von Farben und Kunststoffen sowie als Reagenz für den Laborgebrauch verwendet.

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E952 (Süßungsmittel)

Die freie Cyclamsäure sowie deren Natrium- und Calciumsalze sind als künstliche Süßstoffe unter dem Namen Cyclamat in Lebensmitteln zugelassen. Die Zusatzstoffe süßen in etwa 30 mal stärker als der gewöhliche Haushaltszucker; die Süße soll noch bei einer Verdünnung von 1:10000 wahrnehmbar sein.

Erlaubt sind die Süßungsmittel unter anderem für energiereduzierte und zuckerfreie Produkte wie Getränke, Desserts, Brotaufschriche, Marmeladen, Obstkonserven etc. Vorsicht walten lassen sollte man bei Kleinkindern, da die akzeptable tägliche Aufnahmemenge überschritten werden könnte.

Bei Cylamat-haltigen Lebensmittel kann sich ein bitterer Geschmack bemerkbar machen, wenn die Konzentration des Süßstoffs 0,5 % oder mehr beträgt.

Häufig liegen Cyclamate in Mischungen mit Saccharin bei einem Gewichtsverhältnis von 10: 1 vor. In diesen Mischungen können quantitative und qualitative Synergieeffekte vorteilhaft genutzt werden, was sie zu einem wichtigen Süßstoffsystem in Ländern macht, die die Verwendung beider Süßstoffe erlauben.

Herstellung

Das Ausgangsmaterial für die Cyclamat-Synthese ist Cyclohexylamin, das mit Sulfonierungsmitteln ( Chlorsulfonsäure in Chloroform) umgesetzt wird. Die ursprünglich verwendete Chlorsulfonsäure wurde durch andere Verbindungen ersetzt.

In Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt reagiert Cyclohexylamin mit Sulfaminsäure zu N-Cyclohexyl-N-cyclohexylammoniumsulfamat. Die Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid ergibt Cyclamate und freies Cyclohexylamin. In entsprechender Weise reagieren äquimolare Mengen an Cyclohexylamin und tertiären Aminen zu Trialkylammonium-N-cyclohexylsulfamaten, wobei die jeweiligen Cyclamate nach Reaktion mit Natrium- oder Calciumhydroxid erhalten werden.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt die Cyclohexansulfamidsäure als geruchloses, süß schmeckendes, weißes, kristallines Pulver vor.

Schmelzpunkt
169,5 °C

Siedepunkt
332,48 °C

pK_a
1,71

Löslichkeit
+ Löslich in Wasser (133,3 g pro Liter bei 20 °), Alkohol.
- Unlöslich in fetten Ölen.

log POW
-1,61 bei 25 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Kristallstruktur:

Raumgruppe P2/c Nr. 13 mit a = 817,11(10) pm, b = 1099,72(12) pm, c = 946,01(11) pm und Winkel α = γ = 90°, β = 91,575(5)° [I. Leban et al., (2007)].

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Fug6o1h5D2

NIST IR-Spektrum
Cyclamic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031340

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cyclohexansulfamidsäure - C₆H₁₃NO₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,78157 %
¹³C: 0,4262 %
¹⁴C: Spuren
40,2078 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,31038 %
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
7,3111 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,78527 %
¹⁵N: 0,02966 %
7,8149 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,71389 %
¹⁷O: 0,01018 %
¹⁸O: 0,0549 %
26,7790 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 16,98464 %
³³S: 0,13648 %
³⁴S: 0,78078 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00286 %
17,8872 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 179,234 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,579 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 179,0616144566 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₃¹⁴N¹⁶O₃³²S.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung

H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.002.635.

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 12000 mg/kg. LD50 Maus, oral): 680 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 7533ChemSpider:ID 7252Kegg Datenbank:ID C02824UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HN3OFO5036EPA Chemistry Dashboard:DTXSID5041809ZINC 15:ZINC000001529532