Etavopivat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Etavopivat

Formel
C₂₂H₂₃N₃O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
457,501 (g/mol)

CAS-Nummer
2245053-57-8

InChI Key
KZFFYEPYCVDOGE-LJQANCHMSA-N

Systematischer Name
(2S)-1-[5-(2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-7-ylsulfonyl)-1,3,4,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-2-phenylpropan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
FT-4202; PK-R Activator FT-4202

Englische Bezeichnung
Etavopivat
(2S)-1-[5-(2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-7-ylsulfonyl)-1,3,4,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-2-phenylpropan-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Etavopivat:

C₂₂H₂₃N₃O₆S

M_r = 457,501 g/mol

(2S)-1-[5-(2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-7-ylsulfonyl)-1,3,4,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-3-hydroxy-2-phenylpropan-1-on
SMILES: C1COC2=C(O1)C=C(C=N2)S(=O)(=O)N3CC4=C(C3)CN(C4)C(=O)[C@H](CO)C5=CC=CC=C5

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Etavopivat - C₂₂H₂₃N₃O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,14546 %
¹³C: 0,61223 %
¹⁴C: Spuren
57,7577 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,06702 %
5,0675 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,15004 %
¹⁵N: 0,03486 %
9,1849 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,93126 %
¹⁷O: 0,00805 %
¹⁸O: 0,04301 %
20,9822 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,65403 %
³³S: 0,05347 %
³⁴S: 0,30588 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00112 %
7,0076 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 457,501 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,186 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 457,1307566466 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₂₃¹⁴N₃¹⁶O₆³²S.

Wirkstoff Etavopivat

Internationaler Freiname (INN): Etavopivat. Lateinische Bezeichnung: Etavopivatum.

Etavopivat (FT4202) ist ein niedermolekularer allosterischer Aktivator der selektiven Erythrozyten-(RBC)-Isoform der Pyruvatkinase (PK-R), der das Potenzial hat, die Symptome bei Patienten mit Sichelzellkrankheit (Drepanozytose) zu verbessern. Nach oraler Verabreichung bindet der experimentelle Wirkstoff allosterisch an PK-R und aktiviert es, wodurch die Aktivität des glykolytischen Stoffwechselwegs in Erythrozyten erhöht wird. Dies verbessert den Adenosintriphosphat (ATP)-Spiegel und reduziert den 2,3-Diphosphoglycerat (2,3-DPG)-Spiegel in Erythrozyten, was wiederum zu erhöhter Sauerstoffaffinität, verbesserter Erythrozyten-Verformbarkeit, verringerter Sichel-RBC-Hämolyse, erhöhten Hämoglobin (Hb)-Spiegeln und verbesserter Erythrozyten-Membranfunktion führt. Mutationen in PK-R verursachen einen Mangel an PK-R, der eine angemessene RBC-Glykolyse verhindert, was zu einer Ansammlung des stromaufwärts liegenden glykolytischen Zwischenprodukts 2,3-DPG und einem Mangel an dem PK-R-Produkt ATP führt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C176893 (Wirkstoff-Beschreibung).