Folpet

Folpet ist der allgemein gebräuchliche Name einer organischen Verbindung, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt wird und chemisch als ein Phthalimid betrachtet wird: Das H-Atoms am Phthalimid-Stickstoff ist durch eine Trichlormethylthio-Gruppe substituiert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Folpet

Formel
C₉H₄Cl₃NO₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
296,546 (g/mol)

CAS-Nummer
133-07-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-088-6

InChI Key
HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[(Trichlormethyl)sulfanyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
N-[(Trichlormethyl)thio]-phthalimid

Englische Bezeichnung
Folpet

Handelsnamen; Präparate
Faltan, Phaltan, Phthaltan, Ftalan, Fungitrol, Vinivoll, Cosan I, Thiophal, Trifol; Folpel; Acryptan; Faltex; Folnit; Folpan; Cosan T

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Folpet:

C₉H₄Cl₃NO₂S

M_r = 296,546 g/mol

2-[(Trichlormethyl)sulfanyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-diol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Folpet. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form farblose Kristalle oder schwach gelbliches Pulver, dass wasserunlöslich ist. Bei starkem Erhitzen tritt Zersetzung ein.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform (87 g/L), Toluol (26 g/L), Benzol (22 g/L), Isopropanol (12,5 g/L), Methanol (3 g/L) bei Raumtemperatur.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 2,85.

Schmelzpunkt
177 °C

Dichte
1,72 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AOdM9jkg4of

NIST IR-Spektrum
Folpet

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031792

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Folpet - C₉H₄Cl₃NO₂S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 36,06629 %
¹³C: 0,3864 %
¹⁴C: Spuren
36,4527 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00014 %
³H: Spuren
¹H: 1,35952 %
1,3597 %Cl
Chlor3 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 106,35 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 27,18408 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 8,67882 %
35,8629 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,70546 %
¹⁵N: 0,01793 %
4,7234 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,76401 %
¹⁷O: 0,00414 %
¹⁸O: 0,02212 %
10,7902 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 10,26561 %
³³S: 0,08249 %
³⁴S: 0,47191 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00173 %
10,8111 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 296,546 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,372 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 294,9028326468 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₄³⁵Cl₃¹⁴N¹⁶O₂³²S.

Synthese, Gewinnung

Folpet wird industriell durch Umsetzung von Kaliumphthalimid mit Trichlormethansulfenylchlorid in organischen Lösungsmitteln hergestellt. Eine alternative synthetische Methode ist die Reaktion von Trichlormethansulfenylchlorid mit Phthalimid-Natrium in einem kalten wässrigen System.

Verwendung

Folpet wirkt als Biozid gegen verschiedene Pilzarten und wird gelegentlich als Konservierungsmittel in Farben, Beschichtungsmitteln, industriellen Fasern, Leder, Gummi und Kunststoffen eingesetzt.

Pestizid

Folpet ist ein zugelassenes Pflanzenschutzmittel und wird als Kontakt-Fungizid gegen verschiedene Pilze und Pilzkrankheiten insbesondere im Weinbau (Falscher Mehltau, Plasmopara viticola), aber auch gegen Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) beim Weizen und anderen eingesetzt.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1409.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

LD50 (Ratte, oral): 2640 mg/kg).

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.627.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8607ChemSpider:ID 8288UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X5NFK36917EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0021385

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Folpet als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.