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Folpet

Stoffdaten und Eigenschaften.



Folpet ist der allgemein gebräuchliche Name einer organischen Verbindung, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt wird und chemisch als ein Abkömmling des Phthalimids betrachtet wird: Das H-Atoms am Phthalimid-Stickstoff ist durch eine Trichlormethylthio-Gruppe substituiert.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C9H4Cl3NO2S
Molekulargewicht, Molekülmasse
296,546 (g/mol)
CAS-Nummer
133-07-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-088-6
InChI Key
HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[(Trichlormethyl)sulfanyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-diol

Weitere Bezeichnungen
N-[(Trichlormethyl)thio]-phthalimid

Englische Bezeichnung
Folpet

Handelsnamen; Präparate
Faltan, Phaltan, Phthaltan, Ftalan, Fungitrol, Vinivoll, Cosan I, Thiophal, Trifol; Folpel; Acryptan; Faltex; Folnit; Folpan; Cosan T

Verwendung

Folpet wirkt als Biozid gegen verschiedene Pilzarten und wird gelegentlich als Konservierungsmittel in Farben, Beschichtungsmitteln, industriellen Fasern, Leder, Gummi und Kunststoffen eingesetzt.

Verwendung als Pflanzenschutzmittel, Pestizid

Folpet ist ein zugelassenes Pflanzenschutzmittel und wird als Kontakt-Fungizid gegen verschiedene Pilze und Pilzkrankheiten insbesondere im Weinbau (Falscher Mehltau, Plasmopara viticola), aber auch gegen Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) beim Weizen und anderen eingesetzt.

Siehe auch: EU Pestizid-Datenbank ID 1409 (Zulassung in der Europäischen Union).

Herstellung

Folpet wird industriell durch Umsetzung des Phthalimid Kaliumsalzes mit Trichlormethansulfenylchlorid in organischen Lösungsmitteln hergestellt. Eine alternative synthetische Methode ist die Reaktion von Perchlormethylmercaptan mit Phthalimid-Natrium in einem kalten wässrigen Systemen.

Daten und Eigenschaften

In reiner Form farblose Kristalle oder schwach gelbliches Pulver, dass wasserunlöslich ist. Bei starkem Erhitzen tritt Zersetzung ein.

Schmelzpunkt
177 °C
Dichte bei 20 °C
1,72 g cm-3
Löslichkeit
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform (87 g/L), Toluol (26 g/L), Benzol (22 g/L), Isopropanol (12,5 g/L), Methanol (3 g/L) bei Raumtemperatur.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AOdM9jkg4of
NIST IR-Spektrum
Folpet
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031792
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Folpet - C9H4Cl3NO2S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
9 Ar = 12,011 u
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 36,06629 %
13C: 0,3864 %
14C: Spuren
36,4527 %H
Wasserstoff
4 Ar = 1,008 u
ΣAr = 4,032 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 1,35952 %
2H: 0,00014 %
3H: Spuren
1,3597 %Cl
Chlor
3 Ar = 35,45 u
ΣAr = 106,35 u
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 27,18408 %
36Cl: Spuren
37Cl: 8,67882 %
35,8629 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,70546 %
15N: 0,01793 %
4,7234 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 10,76401 %
17O: 0,0041 %
18O: 0,02212 %
10,7902 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 10,26561 %
33S: 0,08249 %
34S: 0,47191 %
35S: Spuren
36S: 0,00173 %
10,8111 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 296,546 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,372 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 294,9028326468 Da - bezogen auf 12C91H435Cl314N16O232S.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Sicherheits-Hinweise: 261​, ​273, ​280, 304+340+312, ​333+313, ​337+313.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.627.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 2640 mg/kg).

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 8607ChemSpider:ID 8288UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X5NFK36917EPA Chemistry Dashboard:DTXSID0021385

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)ClInChI StukturcodeInChI=1S/C9H4Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-4H

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Folpet.

 


Letzte Änderung am 06.03.2020.



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