Folpet

Folpet ist der allgemein gebräuchliche Name einer organischen Verbindung, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt wird und chemisch als ein Abkömmling des Phthalimids betrachtet wird: Das H-Atoms am Phthalimid-Stickstoff ist durch eine Trichlormethylthio-Gruppe substituiert.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₉H₄Cl₃NO₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
296,546 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
133-07-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-088-6

InChI Key
HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[(Trichlormethyl)sulfanyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-diol

Weitere Bezeichnungen
N-[(Trichlormethyl)thio]-phthalimid

Englische Bezeichnung
Folpet

Handelsnamen; Präparate
Faltan, Phaltan, Phthaltan, Ftalan, Fungitrol, Vinivoll, Cosan I, Thiophal, Trifol; Folpel; Acryptan; Faltex; Folnit; Folpan; Cosan T

Verwendung

Folpet wirkt als Biozid gegen verschiedene Pilzarten und wird gelegentlich als Konservierungsmittel in Farben, Beschichtungsmitteln, industriellen Fasern, Leder, Gummi und Kunststoffen eingesetzt.

Verwendung als Pflanzenschutzmittel, Pestizid

Folpet ist ein zugelassenes Pflanzenschutzmittel und wird als Kontakt-Fungizid gegen verschiedene Pilze und Pilzkrankheiten insbesondere im Weinbau (Falscher Mehltau, Plasmopara viticola), aber auch gegen Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) beim Weizen und anderen eingesetzt.

Siehe auch: EU Pestizid-Datenbank ID 1409 (Zulassung in der Europäischen Union).

Herstellung

Folpet wird industriell durch Umsetzung des Phthalimid Kaliumsalzes mit Trichlormethansulfenylchlorid in organischen Lösungsmitteln hergestellt. Eine alternative synthetische Methode ist die Reaktion von Perchlormethylmercaptan mit Phthalimid-Natrium in einem kalten wässrigen Systemen.

Daten und Eigenschaften

In reiner Form farblose Kristalle oder schwach gelbliches Pulver, dass wasserunlöslich ist. Bei starkem Erhitzen tritt Zersetzung ein.

Schmelzpunkt
177 °C

Dichte bei 20 °C
1,72 g cm^-3

Löslichkeit
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform (87 g/L), Toluol (26 g/L), Benzol (22 g/L), Isopropanol (12,5 g/L), Methanol (3 g/L) bei Raumtemperatur.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
AOdM9jkg4of

NIST IR-Spektrum
Folpet

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031792

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₉H₄Cl₃NO₂S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC9Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)108,099 u36,453 %H4Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)4,032 u1,360 %Cl3Chlor
35,45 u
(35,446 u bis 35,457 u)106,35 u35,863 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)14,007 u4,723 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)31,998 u10,790 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)32,06 u10,811 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 296,546 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,372 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₉H₄Cl₃NO₂S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 294,9028326468 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₄³⁵Cl₃¹⁴N¹⁶O₂³²S.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(36.45 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)36,06629 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,3864 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(1.36 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)1,35952 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00014 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenCl
(35.86 %)³⁵ClChlor-3534,9688527(3) u
stabil (75,8 %)27,18408 %³⁶ClChlor-3635,96830682(4) u
3,013(15) × 10⁵ JahreSpuren³⁷ClChlor-3736,9659026(4) u
stabil (24,2 %)8,67882 %N
(4.72 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)4,70546 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,01793 %O
(10.79 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)10,76401 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,0041 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,02212 %S
(10.81 %)³²SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)10,26561 %³³SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)0,08249 %³⁴SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)0,47191 %³⁵SSchwefel-3534,96903232(4) u
87,37(4) TageSpuren³⁶SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)0,00173 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)