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Galidesivir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Galidesivir ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Virostatikum gegen eine Reihe von Viren wirkt.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C11H15N5O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
265,273 (g/mol)
CAS-Nummer
222631-44-9
InChI Key
AMFDITJFBUXZQN-KUBHLMPHSA-N

Systematischer Name
(2S,3S,4R,5R)-2-(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidindiol

Lateinischer Name
Galidesivirum

Englische Bezeichnung
Galidesivir

Handelsnamen; Präparate
BCX4430; BCX 4430; BCX 4430 freie Base; Immucillin-A; ImmA cpd

Verwendung

Wirkstoff Galidesivir

Galidesivir wurde unter den Bezeichnungen BCX4430 und Immucillin-A als Breitband-Virostatikum auf die Wirksamkeit gegen verschiedene Viren getestet. Eine Zulassung für diesen Wirkstoff liegt nicht vor.

Die Substanz zählt als Adenosin-Abkömmling zu den Nukleosid-Analoga und wurde ursprünglich zur Behandlung von Hepatitis C entwickelt und zeigt auch eine antivirale Breitband-Wirksamkeit gegenüber andere RNA-Viren wie zum Beispiel Bunyaviren, Arenaviren, Paramyxoviren, Coronaviren, Flaviviren und Phleboviren.

Es wurde experimentell nachgewiesen, dass Galidesivir sowohl bei Nagetieren als auch bei Affen vor Ebola- und Marburg-Viren schützt, selbst wenn es bis zu 48 Stunden nach der Infektion verabreicht wird. Darüber hinaus zeigt die Substanz im Mausmodell Wirksamkeit gegen das Zika-Virus, obwohl derzeit keine Pläne für Versuche am Menschen vorliegen.

Aufgrund seiner Aktivität gegen andere Coronaviren wird Galidesivir auch als mögliches Therapikum für COVID-19 untersucht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11676.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Galidesivir - C11H15N5O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
11 Ar = 12,011 u
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 49,27773 %
13C: 0,52794 %
14C: Spuren
49,8057 %H
Wasserstoff
15 Ar = 1,008 u
ΣAr = 15,12 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,69922 %
2H: 0,00057 %
3H: Spuren
5,6998 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 26,30091 %
15N: 0,10019 %
26,4011 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 18,04947 %
17O: 0,00688 %
18O: 0,03709 %
18,0934 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 265,273 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,77 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 265,117489363 Da - bezogen auf 12C111H1514N516O3.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10445549ChemSpider:ID 8620968UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OLF97F86A7

 

Weitere Identifikatoren

SMILESc1c(c2c([nH]1)c(ncn2)N)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](N3)CO)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C11H15N5O3/c12-11-8-6(14-3-15-11)4(1-13-8)7-10(19)9(18)5(2-17)16-7/h1,3,5,7,9-10,13,16-19H,2H2,(H2,12,14,15)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: BCX4430 / Galidesivir.

 


Letzte Änderung am 23.04.2020.



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