Galidesivir

Galidesivir ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Virostatikum gegen eine Reihe von Viren wirkt.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₁₁H₁₅N₅O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
265.273 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
222631-44-9

InChI Key
AMFDITJFBUXZQN-KUBHLMPHSA-N

Systematischer Name
(2S,3S,4R,5R)-2-(4-Amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidindiol

Englische Bezeichnung
Galidesivir

Handelsnamen; Präparate
BCX4430; BCX 4430; BCX 4430 freie Base; Immucillin-A; ImmA cpd

Verwendung

Wirkstoff Galidesivir

Galidesivir wurde unter den Bezeichnungen BCX4430 und Immucillin-A als Breitband-Virostatikum auf die Wirksamkeit gegen verschiedene Viren getestet. Eine Zulassung für diesen Wirkstoff liegt nicht vor.

Die Substanz zählt als Adenosin-Abkömmling zu den Nukleosid-Analoga und wurde ursprünglich zur Behandlung von Hepatitis C entwickelt und zeigt auch eine antivirale Breitband-Wirksamkeit gegenüber andere RNA-Viren wie zum Beispiel Bunyaviren, Arenaviren, Paramyxoviren, Coronaviren, Flaviviren und Phleboviren.

Es wurde experimentell nachgewiesen, dass Galidesivir sowohl bei Nagetieren als auch bei Affen vor Ebola- und Marburg-Viren schützt, selbst wenn es bis zu 48 Stunden nach der Infektion verabreicht wird. Darüber hinaus zeigt die Substanz im Mausmodell Wirksamkeit gegen das Zika-Virus, obwohl derzeit keine Pläne für Versuche am Menschen vorliegen.

Aufgrund seiner Aktivität gegen andere Coronaviren wird Galidesivir auch als mögliches Therapikum für COVID-19 untersucht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11676.

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₁₁H₁₅N₅O₃, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC11Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)132,121 u49,806 %H15Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)15,12 u5,700 %N5Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)70,035 u26,401 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)47,997 u18,093 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 265,273 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,77 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₁₁H₁₅N₅O₃ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 265,117489363 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₅¹⁴N₅¹⁶O₃.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(49.81 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)49,27773 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,52794 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(5.7 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)5,69922 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00057 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(26.4 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)26,30091 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,10019 %O
(18.09 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)18,04947 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00688 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,03709 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10445549ChemSpider:ID 8620968UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OLF97F86A7

Weitere Identifikatoren

SMILESc1c(c2c([nH]1)c(ncn2)N)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](N3)CO)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C11H15N5O3/c12-11-8-6(14-3-15-11)4(1-13-8)7-10(19)9(18)5(2-17)16-7/h1,3,5,7,9-10,13,16-19H,2H2,(H2,12,14,15)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1