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Gluconsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Gluconsäure - hier die D-Gluconsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Zuckersäuren.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C6H12O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
196.155 (g/mol)
CAS-Nummer
526-95-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-401-4
InChI Key
RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure

Weitere Bezeichnungen
D-Gluconsäure; Dextronsäure

Englische Bezeichnung
D-Gluconic acid; Dextronic acid; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Naglusol

Vorkommen

Die D-Gluconsäure ist in der Natur weit verbreitet und kommt beispielsweise in Obst, Wein und Honig vor.

Verwendung

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E574 (Säure-Regulator; Stabilisator)

Gluconsäure ist als Zusatzstoff für Lebensmittel in der Funktion als mildes Säuerungsmittel und Komplexbildner zugelassen.

Chemische Klassifikation und Isomere

Die Gluconsäure ist die von der D-Glucose (Traubenzucker) abgeleitete Zuckersäure bzw. Fruchtsäure und damit ein Kohlenhydrat-Derivat, das der Gruppe der Aldonsäuren bzw. Onsäuren zugeordnet wird: In der Fischer-Projektion (siehe Formel rechts) ist das erste C-Atom C1 der D-Glucose oxidiert. Chemisch handelt es sich um eines der 16 Stereoisomere der 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure.

Die Salze und die Ester der D-Gluconsäure werden unter der Bezeichnung Gluconate zusammengefasst; einzelne Vertreter dieser Stoffgruppe werden dort aufgeführt:.

Neben der D-Form existiert als stereochemische Variante die L-Gluconsäure. Die Mischform - das Racemat - heisst DL-Gluconsäure.

Daten und Eigenschaften

Die Gluconsäure ist wasserlöslich und liegt in reiner Form als weißes Pulver oder in Form farbloser Kristalle vor, die bei etwa 131 °C schmelzen.

Schmelzpunkt
131 °C
Siedepunkt
417 °C
Dichte bei °C
1,24 g cm-3
pKa
3,86
Löslichkeit
+ Löslich in Wasser.
- Schwer löslich in Alkohol, Ether.
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
IzsCdnSIyMt
NIST IR-Spektrum
D-Gluconic acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000625

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C6H12O7, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC6Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
72,066 u36,739 %H12Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
12,096 u6,167 %O7Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
111,993 u57,094 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 196,155 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,098 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C6H12O7 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 196,0583027264 Da - bezogen auf 12C61H1216O7.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(36.74 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
36,34988 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,38944 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(6.17 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
6,16594 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00062 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(57.09 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
56,9554 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,0217 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,11704 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10690ChemSpider:ID 10240Kegg Datenbank:ID C00257UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier R4R8J0Q44BEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8027169ZINC 15:ZINC000001531008

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1

 


Letzte Änderung am 29.03.2020.



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