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Gluconsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Gluconsäure - hier die D-Gluconsäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Zuckersäuren.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C6H12O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
196,155 (g/mol)
CAS-Nummer
526-95-4
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-401-4
InChI Key
RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N

Systematischer Name
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure

Weitere Bezeichnungen
D-Gluconsäure; Dextronsäure

Englische Bezeichnung
D-Gluconic acid; Dextronic acid; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Naglusol

Vorkommen

Die D-Gluconsäure ist in der Natur weit verbreitet und kommt beispielsweise in Obst, Wein und Honig vor.

Verwendung

Einsatz in Lebensmitteln

Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E574 (Säure-Regulator; Stabilisator)

Gluconsäure ist als Zusatzstoff für Lebensmittel in der Funktion als mildes Säuerungsmittel und Komplexbildner zugelassen.

Chemische Klassifikation und Isomere

Die Gluconsäure ist die von der D-Glucose (Traubenzucker) abgeleitete Zuckersäure bzw. Fruchtsäure und damit ein Kohlenhydrat-Derivat, das der Gruppe der Aldonsäuren bzw. Onsäuren zugeordnet wird: In der Fischer-Projektion (siehe Formel rechts) ist das erste C-Atom C1 der D-Glucose oxidiert. Chemisch handelt es sich um eines der 16 Stereoisomere der 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexansäure.

Die Salze und die Ester der D-Gluconsäure werden unter der Bezeichnung Gluconate zusammengefasst; einzelne Vertreter dieser Stoffgruppe werden dort aufgeführt:.

Neben der D-Form existiert als stereochemische Variante die L-Gluconsäure. Die Mischform - das Racemat - heisst DL-Gluconsäure.

Daten und Eigenschaften

Die Gluconsäure ist wasserlöslich und liegt in reiner Form als weißes Pulver oder in Form farbloser Kristalle vor, die bei etwa 131 °C schmelzen.

Schmelzpunkt
131 °C
Siedepunkt
417 °C
Dichte bei °C
1,24 g cm-3
pKa
3,86
Löslichkeit
+ Löslich in Wasser.
- Schwer löslich in Alkohol, Ether.
Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IzsCdnSIyMt
NIST IR-Spektrum
D-Gluconic acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000625
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gluconsäure - C6H12O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
6 Ar = 12,011 u
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 36,34988 %
13C: 0,38944 %
14C: Spuren
36,7393 %H
Wasserstoff
12 Ar = 1,008 u
ΣAr = 12,096 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,16594 %
2H: 0,00062 %
3H: Spuren
6,1666 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 56,9554 %
17O: 0,0217 %
18O: 0,11704 %
57,0941 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 196,155 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,098 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 196,0583027264 Da - bezogen auf 12C61H1216O7.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10690ChemSpider:ID 10240Kegg Datenbank:ID C00257ECHA:Substance Infocard 100.007.639UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier R4R8J0Q44BEPA Chemistry Dashboard:DTXSID8027169ZINC 15:ZINC000001531008

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1

 


Letzte Änderung am 29.03.2020.


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