Glyceryl Stearate Citrate

Glyceryl Stearate Citrate ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ester der Zitronensäure mit Glycerylstearat - wiederum ein Ester der Stearinsäure - zu definieren ist. Die deutsche Bezeichnung ist Glycerylstearatcitrat.

Die unten gezeigte Formel entspricht der reinen Substanz. Nach Pepe et al. (in: Amended final report ..., 2007, siehe unten) wird die in kosmetischen Zubereitungen kommerziell verwendete Substanz als teilweise neutralisierter Ester von Monoglyceriden und Diglyceriden von gesättigten, essbaren Fettsäuren mit Zitronensäure beschrieben. Es enthält die jeweiligen 1-Monoglyceride (10% bis 30%) und freies Glycerin (maximal 3%). Der gleiche Autor nennt zwei weitere Namen für die Substanz:

- 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure, Monoester mit 1,2,3-Propantriolmonooctadecanoat und

- 1,2,3-Propantetrarbarbonsäure, 2-Hydroxymonoester mit 1,2,3-Propantriolmonooctadecanoat.

Entsprechend gibt es mehrere CAS-Nummer: 39175-72-9, 55840-13-6, 86418-55-5; die unten genannte gilt für die chemisch reine Chemikalie.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glyceryl Stearate Citrate

Formel
C₂₇H₄₈O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
532,671 (g/mol)

CAS-Nummer
50825-78-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
259-855-5

InChI Key
NKEQOUMMGPBKMM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-2-{2-[2-hydroxy-3-(stearoyloxy)propoxy]-2-oxoethyl}bernsteinsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glycerylstearatcitrat; 2-Hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butandisäure; Glyceryl-α-stearat-α-citrat

INCI-Bezeichnung
Glyceryl Stearate Citrate

Englische Bezeichnung
Glyceryl Stearate Citrate
2-hydroxy-2-[2-(2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropoxy)-2-oxoethyl]butanedioic acid; Glyceryl alpha-stearate alpha-citrate

Handelsnamen; Präparate
Tegin G; Skinfeel NC; Dermofeel NC MB; IMWITOR 372 P

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glyceryl Stearate Citrate:

C₂₇H₄₈O₁₀

M_r = 532,671 g/mol

2-Hydroxy-2-{2-[2-hydroxy-3-(stearoyloxy)propoxy]-2-oxoethyl}bernsteinsäure
SMILES: O=C(OCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glyceryl Stearate Citrate. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das Rohprodukt für die Weiterverarbeitung ist in Form von leicht bräunlichen Pellets auf dem Markt. Typischer Verwendungsgrad im Endprodukt 1,5 bis 2,5 Prozent.

Schmelzpunkt
62 °C

Dichte

HLB
10-12

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glyceryl Stearate Citrate - C₂₇H₄₈O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,23595 %
¹³C: 0,64534 %
¹⁴C: Spuren
60,8813 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00091 %
³H: Spuren
¹H: 9,08237 %
9,0833 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 29,96244 %
¹⁷O: 0,01152 %
¹⁸O: 0,06157 %
30,0354 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 532,671 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,877 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 532,3247477456 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₄₈¹⁶O₁₀.

Verwendung

Glyceryl Stearate Citrate (TGlysurf12) ist als Hilfsstoff Bestandteil bestimmter selbstemulgierender Arzneimittelabgabesysteme, so genannten SEDDS (self-emulsifying drug delivery systems).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Glyceryl Stearate Citrate

In Kosmetika verwendeter und in der EU zugelassener Inhaltsstoff mit emulgierenden, die Haut pflegenden und weichmachenden Eigenschaften.

Glyceryl Stearate Citrate ist ein potenter Emulgator zur Herstellung von Öl-Wasser-Emulsionen und unterstützt unter anderem in Cremes, Lotionen, Babypflegeprodukten, Sonnenschutzmitteln, After-Sun-Pflegeprodukten etc. die Konsistenz und die Ölbindungskapazität kann auch als Coemulgator für PEG-freie Formulierungen verwendet werden. Im Resultat verleiht die Substanz der Haut ein weiches sowie glattes Aussehenund und kann auch bei empfindlicher Haut verwendet werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76253.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10437086ChemSpider:ID 8612510ECHA Info Card:100.054.396UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier WH8T92A065EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID301009977

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glyceryl Stearate Citrate als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.