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Glycolaldehyd

Stoffdaten und Eigenschaften.



Glycolaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Glykolaldehyde. Das Molekül weist eine Aldehyd- und eine α-Hydroxylgruppe; die Substanz zählt damit zu den Diosen (2-Kohlenmonosaccharid) und ist damit formal ein Kohlenhydrat; gelegentlich wird es den Zuckern zugeordnet, obwohl nur eine OH-Gruppe vorliegt. Darüber hinaus ist Glycolaldehyd ein Tautomer eines (Z)-1,2-Ethendiols.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C2H4O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
60.052 (g/mol)
CAS-Nummer
141-46-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-484-9
InChI Key
WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxyethanal

Weitere Bezeichnungen
2-Hydroxyacetaldehyd; Glykolaldehyd; Biose; Methylolformaldehyd

Englische Bezeichnung
Glycolaldehyde; Glycol aldehyde; Hydroxyacetaldehyde

Vorkommen

Glycolaldehyd ist ein recht reaktives Molekül, das sowohl in der Biosphäre als auch im interstellaren Raum vorkommt.

Die Substanz ist ein Zwischenprodukt in der so genannten Formose-Reaktion, bei der zwei Formaldehydmoleküle zu Glykolaldehyd kondensieren. Glykolaldehyd wird anschließend in Glycerinaldehyd umgewandelt. Das Vorhandensein dieses Glykolaldehyds in dieser Reaktion zeigt, warum es eine wichtige Rolle bei der Bildung der chemischen Bausteine ​​des Lebens spielen könnte: Nukleotide entstehen beispielsweise unter anderem durch die Formose-Reaktion, bei der die Zucker-Einheiten gebildet werden. Nukleotide sind für das uns bekannte Leben essentiell, weil sie die genetische Information tragen.

Im Jahre 2008 berichteten Wissenschaftler über die Entdeckung von Glycolaldehyd in der Milchstraße (siehe dort) außerhalb des galaktischen Zentrums.

Verwendung

Zur Herstellung spezieller Polymere, Ester und Aminoalkohole.

Daten und Eigenschaften

In reiner Form liegt die Chemikalie als weißer, süß schmeckender Feststoff vor.

Als Feststoff und als Flüssigkeit liegt Glycolaldehyd als Dimer vor. Collins und George (1971) erstellten Kernspinresonanzspektren und berichteten über das Gleichgewicht von Glykolaldehyd in Wasser: In wässriger Lösung liegt die Verbindung als Gemisch aus mindestens vier Spezies vor, die sich schnell ineinander umwandeln [Yaylayan et al., (1998)].

Schmelzpunkt
97,0 °C
Siedepunkt
131,3 °C
Dichte bei 100 °C
1,366 g cm-3

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-4900000000-49b53ff321501e621bff
splash10-00dl-9400000000-2bd428d561e19271ec88
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
1Eaast1iJWd
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003344

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C2H4O2, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC2Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
24,022 u40,002 %H4Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
4,032 u6,714 %O2Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
31,998 u53,284 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 60,052 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,652 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C2H4O2 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 60,0211293688 Da - bezogen auf 12C21H416O2.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(40 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
39,57798 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,42402 %14CKohlenstoff-1414,00324198842(403) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(6.71 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
6,71351 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00067 %3HWasserstoff-33,01604927790(237) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(53.28 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
53,15434 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,02025 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,10923 %

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.987.

 

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 756ChemSpider:ID 736Kegg Datenbank:ID C00266UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier W0A0XPU08UEPA Chemistry Dashboard:DTXSID4074693

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC(C=O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Glycolaldehyde.

[1] - G. C. S. Collins und W. O. George:
Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde.
In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, (1971), DOI 10.1039/J29710001352.

[2] - Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors und Ashraf A. Ismail:
Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy.
In: Carbohydrate Research, (1998), DOI 10.1016/S0008-6215(98)00129-3.

 


Letzte Änderung am 19.03.2020.



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