Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Glycolaldehyd

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Glycolaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung und der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Glykolaldehyde. Das Molekül weist eine Aldehyd- und eine α-Hydroxylgruppe; die Substanz zählt damit zu den Diosen (2-Kohlenmonosaccharid) und ist damit formal ein Kohlenhydrat; gelegentlich wird es den Zuckern zugeordnet, obwohl nur eine OH-Gruppe vorliegt. Darüber hinaus ist Glycolaldehyd ein Tautomer von (Z)-1,2-Ethendiol.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glycolaldehyd
Formel
C2H4O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
60,052 (g/mol)
CAS-Nummer
141-46-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-484-9
InChI Key
WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxyethanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Hydroxyacetaldehyd; Glykolaldehyd; Biose; Methylolformaldehyd

Englische Bezeichnung
Glycolaldehyde
Glycol aldehyde; Hydroxyacetaldehyde; Glycollaldehyde; Glycolic aldehyde

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glycolaldehyd:

 

Glycolaldehyd

 

C2H4O2

Mr = 60,052 g/mol

2-Hydroxyethanal
SMILES: C(C=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glycolaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Chemikalie als weißer, süß schmeckender Feststoff vor.

Als Feststoff und als Flüssigkeit liegt Glycolaldehyd als Dimer vor. Collins und George (1971) erstellten Kernspinresonanzspektren und berichteten über das Gleichgewicht von Glykolaldehyd in Wasser: In wässriger Lösung liegt die Verbindung als Gemisch aus mindestens vier Spezies vor, die sich schnell ineinander umwandeln [Yaylayan et al., (1998)].

Schmelzpunkt
97,0 °C
Siedepunkt
131,3 °C
Dichte
1,366 g cm-3 bei 100 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-4900000000-49b53ff321501e621bff
splash10-00dl-9400000000-2bd428d561e19271ec88
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1Eaast1iJWd
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003344

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycolaldehyd - C2H4O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
2 Ar = 12,011 u
ΣAr = 24,022 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 39,57798 %
13C: 0,42402 %
14C: Spuren
40,0020 %H
Wasserstoff
4 Ar = 1,008 u
ΣAr = 4,032 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71351 %
6,7142 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 53,15434 %
17O: 0,02043 %
18O: 0,10923 %
53,2838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 60,052 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,652 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.

Monoisotopische Masse: 60,0211293688 Da - bezogen auf 12C21H416O2.

 

Vorkommen

Glycolaldehyd ist ein recht reaktives Molekül, das sowohl in der Biosphäre als auch im interstellaren Raum vorkommt.

Die Substanz ist ein Zwischenprodukt in der so genannten Formose-Reaktion, bei der zwei Formaldehyd-Moleküle zu Glykolaldehyd kondensieren. Glykolaldehyd wird anschließend in Glyceraldehyd umgewandelt. Das Vorhandensein dieses Glykolaldehyds in dieser Reaktion zeigt, warum es eine wichtige Rolle bei der Bildung der chemischen Bausteine ​​des Lebens spielen könnte: Nukleotide entstehen beispielsweise unter anderem durch die Formose-Reaktion, bei der die Zucker-Einheiten gebildet werden. Nukleotide sind für das uns bekannte Leben essentiell, weil sie die genetische Information tragen.

Im Jahre 2008 berichteten Wissenschaftler über die Entdeckung von Glycolaldehyd in der Milchstraße (siehe dort) außerhalb des galaktischen Zentrums.

 

Verwendung

Zur Herstellung spezieller Polymere, Ester und Aminoalkohole.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 3000 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.987.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 756ChemSpider:ID 736Kegg Datenbank:ID C00266UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier W0A0XPU08UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4074693

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glycolaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Glycolaldehyde.

[1] - G. C. S. Collins und W. O. George:
Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde.
In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic, (1971), DOI 10.1039/J29710001352.

[2] - Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors und Ashraf A. Ismail:
Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy.
In: Carbohydrate Research, (1998), DOI 10.1016/S0008-6215(98)00129-3.

 


Letzte Änderung am 19.02.2024.


© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin

 

 













Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren