Kynurensäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinmonocarbonsäuren: Eine Chinolin-2-carbonsäure, die am C4 eine Hydroxy-Gruppe trägt. Die Substanz spielt biochemisch eine Rolle als G-Protein-gekoppelter Rezeptoragonist, NMDA-Rezeptorantagonist, Nikotinantagonist, neuroprotektives Mittel, menschlicher Metabolit und Saccharomyces cerevisiae-Metabolit und ist darüber hinaus ein Naturstoff, der in Ephedra funerea, Ephedra nevadensis und anderen Organismen aufgefunden wurde.
Die Kynurensäure - kurz KYNA oder KYN - ist ein Produkt des normalen Stoffwechsels der Aminosäure L-Tryptophan und wurde 1853 vom deutschen Chemiker Justus von Liebig im Hundeurin entdeckt. Die Substanz wird aus L-Kynurenin in einer durch das Enzym Kynurenin-Oxoglutarat-Transaminase katalysierten Reaktion gebildet.
Die Ester und Salze (bzw. das Anion) werden als Kynurenate bezeichnet. Derivate sind unter anderem die 7-Chlorkynureninsäure und die 5,7-Dichlorkynurensäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Kynurensäure
C10H7NO3
189,17 (g/mol)
492-27-3
207-751-5
HCZHHEIFKROPDY-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-Oxo-1H-chinolin-2-carbonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Kinurensäure
Englische Bezeichnung
Kynurenic acid
Kinurenic acid; 4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
4-Oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Kynurensäure:
C10H7NO3
Mr = 189,17 g/mol
4-Oxo-1H-chinolin-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=C(N2)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Kynurensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
- Unlöslich in Wasser.
282,5 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0159-1985000000-f1c74ffc481c3d0faaa2
splash10-0006-0900000000-d0ef7c769d4985e85667
splash10-01ox-0900000000-2a593c8017254be4a387
splash10-0159-0498000000-3db9df2c3d8456d7ba63
splash10-0006-0900000000-ad30d9cf4a8deccff9f2
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Kynurensäure - C10H7NO3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 62,82013 %
13C: 0,67303 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 7,056 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00037 %
3H: Spuren
1H: 3,72961 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 7,37635 %
15N: 0,0281 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00973 %
18O: 0,05201 %
16O: 25,31076 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 189,17 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,286 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 189,04259308665 Da - bezogen auf 12C101H714N16O3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H315
Verursacht Hautreizungen. - H319
Verursacht schwere Augenreizung. - H335
Kann die Atemwege reizen.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.007.047 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.007.047.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Kynurensäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008584773.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Kynurensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Kynurenic+acid.
Letzte Änderung am 05.07.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Kynurensäure.php
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