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L-Tryptophan

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



L-Tryptophan ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der proteinogenen, essentiellen, aromatischen Aminosäuren.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Tryptophan
Formel
C11H12N2O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
204,229 (g/mol)
CAS-Nummer
73-22-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-795-6
InChI Key
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Tryptophan

Abkürzung
Trp; W

Englische Bezeichnung
Tryptophan
(2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von L-Tryptophan:

 

C11H12N2O2

Mr = 204,229 g/mol

(2S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propansäure
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N

 

Daten und Eigenschaften

L-Tryptophan liegt in reiner Form als weißes Pulver vor, das einen faden Geschmack aufweist. Isoelektrischer Punkt: 5,89.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (0,23 g/L bei 0 °C, 11,4 g/L bei 25 °C, 17,1 g/L bei 50 °C, 27,95 g/L bei 75 °C, 49,9 g/L bei 100 °C); schlecht in Alkohol.
- Unlöslich in Ether, Chloroform.
  Verteilungskoeffizient logP = -1,06.
Zersetzungstemperatur
282 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 2,38 (COOH)

pK2s = 9,44
Dampfdruck
28 μPa bei 25 °C
Spezifische Drehung [α]
-31,5° bei 23 °C (Wasser, 1%)

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0190000000-feaec8547634dddcad8c
splash10-000i-0910000000-72e4d6392a56cdbceee2
splash10-000b-0900000000-5dbca1fce586b034ed43
splash10-001i-0900000000-d054a214c1717940989f
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CIP5BiJBN5N
NIST IR-Spektrum
Tryptophan
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000929

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Tryptophan - C11H12N2O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
11 Ar = 12,011 u
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 64,00683 %
13C: 0,68574 %
14C: Spuren
64,6926 %H
Wasserstoff
12 Ar = 1,008 u
ΣAr = 12,096 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,92217 %
2H: 0,00059 %
3H: Spuren
5,9228 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,6649 %
15N: 0,05206 %
13,7170 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,62963 %
17O: 0,00595 %
18O: 0,03212 %
15,6677 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 204,229 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,896 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 204,0898776344 Da - bezogen auf 12C111H1214N216O2.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6305ChemSpider:ID 6066Kegg Datenbank:ID D00020UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8DUH1N11BXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021419NCI Thesaurus:C29603 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:6912-86-3; 80206-30-0; 154635-35-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

L-Tryptophan als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000083315.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Tryptophan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 20.02.2022.


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