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L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Tripeptide, die als Aromastoff Verwendung findet. Die Substanz, deren Molekül aus den über Peptid-Bindung verknüpften Aminosäuren L-Glutaminsäure (am γ-Ende), L-Valin und Glycin besteht, bedient die so genannte fünfte Geschmacksrichtung Umami; hierunter versteht man eine neben den bekannten Geschmackswahrnehmungen süß, sauer, salzig und bitter eine Geschmacksqualität, die als herzhaft, würzig, auch fleischig oder pikant (nicht aber scharf) beschrieben wird. Gleichzeitig fungiert das Tripeptid als Geschmacksverstärkler der fünf Geschmacksrichtungen (Kokumi). Die Substanz wurde weit verbreitet in verschiedenen kommerziellen asiatischen Fischsaucen aufgefunden.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin
Formel
C12H21N3O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
303,315 (g/mol)
CAS-Nummer
38837-70-6
InChI Key
HJXBLWNEFLKSSL-XVKPBYJWSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
gamma-Glu-Val-Gly; L-gamma-Glutamyl-L-valylglycin; γ-Glu-Val-Gly; H-gGlu-Val-Gly-OH; γ-Glutamylvalylglycin

Englische Bezeichnung
gamma-Glutamyl-valyl-glycine
L-gamma-glutamyl-L-valyl-glycine

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin:

 

L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin

 

C12H21N3O6

Mr = 303,315 g/mol

(2S)-2-Amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N

 

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als festes, cremefarbenes Pulver vor, das ein leicht würziges, fast hefeartiges Aroma aufweist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Alkohol.

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin - C12H21N3O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
12 Ar = 12,011 u
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 47,01522 %
13C: 0,5037 %
14C: Spuren
47,5189 %H
Wasserstoff
21 Ar = 1,008 u
ΣAr = 21,168 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,97819 %
2H: 0,0007 %
3H: Spuren
6,9789 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,80134 %
15N: 0,05258 %
13,8539 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 31,57138 %
17O: 0,01203 %
18O: 0,06488 %
31,6483 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 303,315 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,297 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 303,1430354082 Da - bezogen auf 12C121H2114N316O6.

 

Duftstoff, Aromastoff

Herzhaftes Aroma, Umami.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 2546 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
17.038
JECFA
2123
FEMA
4709

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 25099093ChemSpider:ID 34560128

 

Hersteller und Bezugsquellen

L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000013507523.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-gamma-Glutamyl-L-valyl-glycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: gamma-Glutamyl-valyl-glycine.

 


Letzte Änderung am 30.03.2022.


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