Larsucosterol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Larsucosterol

Formel
C₂₇H₄₆O₅S

Molekulargewicht, Molekülmasse
482,72 (g/mol)

CAS-Nummer
884905-07-1

InChI Key
PIUZYOCNZPYXOA-ZHHJOTBYSA-N

Systematischer Name
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-Hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]hydrogensulfat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
DV-928; 25-OHCS; DUR-928

Englische Bezeichnung
Larsucosterol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Larsucosterol:

C₂₇H₄₆O₅S

M_r = 482,72 g/mol

[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-Hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]hydrogensulfat
SMILES: C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OS(=O)(=O)O)C)C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Larsucosterol - C₂₇H₄₆O₅S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff27 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 324,297 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,46906 %
¹³C: 0,71212 %
¹⁴C: Spuren
67,1812 %H
Wasserstoff46 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 46,368 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,60461 %
9,6056 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 16,53145 %
¹⁷O: 0,00636 %
¹⁸O: 0,03397 %
16,5717 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,3064 %
³³S: 0,05067 %
³⁴S: 0,2899 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00106 %
6,6415 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 482,72 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,072 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 482,3065957552 Da - bezogen auf ¹²C₂₇¹H₄₆¹⁶O₅³²S.

Wirkstoff Larsucosterol

Internationaler Freiname (INN): Larsucosterol. Lateinische Bezeichnung: Larsucosterolum.

Larsucosterol (DUR-928) ist ein endogenes sulfatiertes Oxysterol und ein epigenetischer Regulator. Als experimenteller Wirkstoff hemmt die Substanz die DNA-Methylierung und reguliert dadurch die Expression von Genen, die entscheidende zelluläre Aktivitäten modulieren.

Wird zur Behandlung akuter Erkrankungen wie alkoholische Hepatitis und Covid-19 sowie chronischer Lebererkrankungen wie die nichtalkoholische Steatohepatitis erforscht.

Verabreichung als Larsucosterol Natriumsalz (CAS 1174047-40-5).

Siehe auch Clinical Trials: DUR-928; Hersteller: Durect.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C179097 (Wirkstoff-Beschreibung).